Fmoc-3-[[(烯丙氧基)羰基]氨基]-L-丙氨酸 | 188970-92-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-3-[[(烯丙氧基)羰基]氨基]-L-丙氨酸
• 中文别名: (S)-3-烯丙氧羰基氨基-2-(Fmoc-氨基)丙酸；N-芴甲氧羰基-3-[[(烯丙氧基)羰基]氨基]-L-丙氨酸；Nβ-烯丙氧基羰基-Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸；Nβ-Alloc-Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸
• 英文名称: N-α-Fmoc-N-β-alloc-L-diaminopropionic acid
• 英文别名: Fmoc-L-Dap(Alloc)-OH；Fmoc-Dap(Alloc)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 188970-92-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₆
• 分子量: 410.426
• InChiKey: MPVGCCAXXFLGIU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  658.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：存放在2至-8°C的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Dap(Alloc)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-Nβ-Alloc-L-2,3-diaminopropionic acid
Nβ-Allyloxycarbonyl-Nα-Fmoc-L-2,3-diaminopropionic acid
Nβ-Alloc-Nα-Fmoc-L-2,3-diaminopropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-Nβ-Alloc-L-2,3-diaminopropionic acid
别名
Nβ-Allyloxycarbonyl-Nα-Fmoc-L-2,3-diaminopropionic acid
Nβ-Alloc-Nα-Fmoc-L-2,3-diaminopropionic acid
: C22H22N2O6
分子式
: 410.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Dap( Alloc )-OH 是一种丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-3-[[(烯丙氧基)羰基]氨基]-L-丙氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能化αvβ3或α5β1选择性整合素拮抗剂的表面涂层：体外区分整合素亚型的方法

  摘要：

  坚持正确的选择：αvβ3或α5β1选择性整合素配体在表面活性化的同时不会失去活性和选择性。这些化合物对纳米结构金表面的涂层可在体外刺激表达基因修饰的表达αvβ3或α5β1的成纤维细胞的亚型选择性细胞粘附。

  DOI：

  10.1002/anie.201206370
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Fmoc-3-[[(烯丙氧基)羰基]氨基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected α‐2,3‐Diaminopropionic Acid (2,3‐Dap), 2,4‐Diaminobutanoic Acid (2,4‐Dab), and their N‐Methylated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600772827

文献信息

• MgI₂-Mediated Chemoselective Cleavage of Protecting Groups: An Alternative to Conventional Deprotection Methodologies
  作者：Mathéo Berthet、Florian Davanier、Gilles Dujardin、Jean Martinez、Isabelle Parrot

  DOI：10.1002/chem.201501799

  日期：2015.7.27

  The scope of MgI2 as a valuable tool for quantitative and mild chemoselective cleavage of protecting groups is described here. This novel synthetic approach expands the use of protecting groups, widens the concept of orthogonality in synthetic processes, and offers a facile opportunity to release compounds from solid supports.

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。
• Design, Synthesis, and Screening of a Library of Peptidyl Bis(Boroxoles) as Oligosaccharide Receptors in Water: Identification of a Receptor for the Tumor Marker TF-Antigen Disaccharide
  作者：Arnab Pal、Marie Bérubé、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200906620

  日期：2010.2.15

  Mini lectins: A new class of oligosaccharide receptors (see example) was designed by exploiting several modes of molecular recognition, including the unique ability of benzoboroxoles to complex hexopyranosides. The synthesis is modular, thus well suited to targeting specific oligosaccharides using combinatorial libraries.

  迷你凝集素：通过利用多种分子识别模式设计了一种新型的寡糖受体（参见示例），包括苯并环硼烷对复杂的吡喃吡喃糖苷的独特能力。合成是模块化的，因此非常适合使用组合文库靶向特定的寡糖。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Optimization of linear and cyclic peptide inhibitors of KEAP1-NRF2 protein-protein interaction
  作者：Stefania Colarusso、Daniele De Simone、Tommaso Frattarelli、Matteo Andreini、Mauro Cerretani、Antonino Missineo、Daniele Moretti、Sara Tambone、Georg Kempf、Martin Augustin、Stefan Steinbacher、Ignacio Munoz-Sanjuan、Larry Park、Vincenzo Summa、Licia Tomei、Alberto Bresciani、Celia Dominguez、Leticia Toledo-Sherman、Elisabetta Bianchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115738

  日期：2020.11

  Inhibition of KEAP1-NRF2 protein-protein interaction is considered a promising strategy to selectively and effectively activate NRF2, a transcription factor which is involved in several pathologies such as Huntington’s disease (HD). A library of linear peptides based on the NRF2-binding motifs was generated on the nonapeptide lead Ac-LDEETGEFL-NH2 spanning residues 76–84 of the Neh2 domain of NRF2

  抑制KEAP1-NRF2蛋白质-蛋白质相互作用被认为是有选择地和有效地激活NRF2的一种有前途的策略，NRF2是一种转录因子，涉及多种病理学，例如亨廷顿舞蹈病（HD）。在非肽铅Ac-LDEETGEFL-NH 2上生成了基于NRF2结合基序的线性肽库跨越NRF2 Neh2域的76-84位残基，目的是用非酸性氨基酸取代E78，E79和E82。基于结构的设计还旨在更深入地了解T80副口袋的功能和可及性。研究了使用不同种类的环肽以及与细胞穿透肽结合的提高细胞通透性的方法。这一见识将指导大环化合物，肽模拟物以及最重要的是中性小脑穿透分子的未来设计，以评估NRF2激活剂是否可用于HD。
• Potent Bactericidal Antimycobacterials Targeting the Chaperone ClpC1 Based on the Depsipeptide Natural Products Ecumicin and Ohmyungsamycin A
  作者：Paige M. E. Hawkins、David M. Hoi、Chen-Yi Cheung、Trixie Wang、Diana Quan、Vishnu Mini Sasi、Dennis Y. Liu、Roger G. Linington、Colin J. Jackson、Stefan H. Oehlers、Gregory M. Cook、Warwick J. Britton、Tim Clausen、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02122

  日期：2022.3.24

  A and ecumicin are structurally related cyclic depsipeptide natural products that possess activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the causative agent of tuberculosis (TB). Herein, we describe the design and synthesis of a library of analogues of these two natural products using an efficient solid-phase synthesis and late-stage macrolactamization strategy. Lead analogues possessed potent activity

  Ohmyungsamycin A 和 ecumicin 是结构相关的环状缩肽天然产物，具有抗结核分枝杆菌活性(Mtb)，结核病 (TB) 的病原体。在这里，我们使用有效的固相合成和后期大环内酰胺化策略描述了这两种天然产物类似物库的设计和合成。铅类似物在体外对 Mtb 具有有效的活性（最小抑制浓度 125-500 nM），并显示抑制分枝杆菌 ClpC1-ClpP1P2 蛋白酶对蛋白质的降解，并与 ClpC1 ATPase 活性相关。该系列中最有希望的类似物表现出对 Mtb 的快速杀菌活性，能够在 7 天后对培养物进行灭菌，并保持对缺氧非复制 Mtb 的杀菌活性。这种天然产物类似物在斑马鱼体内感染模型中也很活跃。