lacto-N-tetraose | 14116-68-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lacto-N-tetraose
• 英文别名: LNT；Gal(β1-3)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc；O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-D-glucopyranose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 14116-68-8
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: AXQLFFDZXPOFPO-FSGZUBPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  205
• 沸点：
  1173.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 碰撞截面：
  239.18 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  20°C，惰性气体

制备方法与用途

应用范围广泛的乳糖-N-四糖是一种天然存在于人乳中复杂多样的低聚糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-tetraose 在 氨 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-6- amino-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)- oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)- oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过可裂解的方形连接基连接至固相或脂质的还原性寡糖的酶促糖基化作用

  摘要：

  还原性低聚糖被转化成它们相应的糖基胺，并且它们与3，4-二乙氧基-3-环丁烯-1，2-二酮（方酸二乙酯）反应。所得的衍生物可以与氨基官能化的脂质，固体或蛋白质连接。用溴水溶液或用氨水硼酸铵处理获得的脂质或固体缀合物，可裂解键并再生寡糖糖胺，然后将其迅速水解为还原性寡糖。为了证明这种连接在酶促寡糖合成中的有用性，将乳糖与脂质或固相连接，然后对获得的缀合物进行两次酶促糖基化（连续或“一锅法”）。然后将所得材料裂解，在两种情况下，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00135-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到lacto-N-tetraose
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HMO CORE STRUCTURES

  摘要：

  该发明涉及一种制备HMO核心结构前体的方法，包括将N-乙酰乳糖胺或乳酸-N-生物糖衍生物供体与乳糖或N-乙酰乳糖胺衍生物受体反应的步骤，其中供体是氧杂环丙烯供体。

  公开号：

  US20140235850A1

文献信息

• [EN] MANUFACTURE OF LACTO-N-TETRAOSE<br/>[FR] FABRICATION DE LACTO-N-TÉTRAOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2012155916A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

  本发明涉及公式（I）的四糖的合成以及合成中使用的新型中间体。
• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• The chemical synthesis of human milk oligosaccharides: Lacto-N-tetraose (Galβ1→3GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc)
  作者：Mithila D. Bandara、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107824

  日期：2019.12

  The total chemical synthesis of lacto-N-tetraose (LNT) has been completed using both convergent and linear strategies. Similarly to that of our previous HMO syntheses, the donor-acceptor protecting-leaving group combinations were found to be of paramount significance to achieving successful glycosylations and minimizing side reactions.

  乳酸-N-四糖（LNT）的总化学合成已使用收敛和线性策略完成。与我们以前的HMO合成相似，发现供体-受体保护-离去基团的组合对于成功实现糖基化和最小化副反应至关重要。
• Solid-phase oligosaccharide tagging: a technique for manipulation of immobilized carbohydrates
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US07893253B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  The invention relates to methods of manipulating immobilised carbohydrates by derivatisation. Depending on the nature of the derivatisation, the carbohydrate may thereby be more easily detected and/or identified or handled. In particular, the invention relates to methods of preparing a reactive sugar comprising the steps of: i) providing a sample comprising a reducing sugar; ii) providing a solid support covalently attached to a linker comprising a capture group comprising an —NH2 group, wherein said linker optionally is attached to said solid support via a spacer; iii) reacting said reducing sugar with said —NH2 group, thereby obtaining an immobilised sugar; iv) reacting free —NH2 groups with a capping agent, wherein the capping agent comprises a reactive group capable of reacting with an —NH2 group; and v) reducing C═N bonds with a reducing agent, thereby obtaining an reactive sugar of the structure SugarCHn-NH— linked to a solid support via a linker and optionally a spacer, wherein n is 1 or 2.

  该发明涉及通过衍生化来操纵固定碳水化合物的方法。根据衍生化的性质，碳水化合物可以更容易地被检测和/或识别或处理。具体来说，该发明涉及制备一种反应性糖的方法，包括以下步骤：i)提供含有还原糖的样品；ii)提供固定支持物，该固定支持物共价地连接到包含捕获基团的连接剂，该捕获基团包含一个—NH2基团，其中所述连接剂可选择地通过一个间隔物连接到所述固定支持物；iii)将所述还原糖与所述—NH2基团反应，从而获得固定化糖；iv)将自由的—NH2基团与封端剂反应，其中所述封端剂包括一个能够与—NH2基团反应的反应性基团；v)用还原剂还原C═N键，从而获得结构为SugarCHn-NH—的反应性糖，通过连接剂和可选择的间隔物连接到固定支持物，其中n为1或2。
• Effective one-pot multienzyme (OPME) synthesis of monotreme milk oligosaccharides and other sialosides containing 4-O-acetyl sialic acid
  作者：Hai Yu、Jie Zeng、Yanhong Li、Vireak Thon、Baojun Shi、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob01706a

  日期：——

  A facile one-pot two-enzyme chemoenzymatic approach has been established for the gram (Neu4,5Ac2α3Lac, 1.33 g) and preparative scale (Neu4,5Ac2α3LNnT) synthesis of monotreme milk oligosaccharides. Other O-acetyl-5-N-acetylneuraminic acid (Neu4,5Ac2)- or 4-O-acetyl-5-N-glycolylneuraminic acid (Neu4Ac5Gc) -containing α2-3-sialosides have also been synthesized in the preparative scale. Used as an effective

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。