α-[(3,5-dichlorophenyl)methylene]-3-pyridineacetonitrile | 136831-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-[(3,5-dichlorophenyl)methylene]-3-pyridineacetonitrile
• 英文别名: RG-14620；3-(3,5-Dichlorophenyl)-2-(3-pyridinyl)-2-propenenitrile；3-(3,5-dichlorophenyl)-2-pyridin-3-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 136831-49-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: TYXIVBJQPBWBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151℃
• 沸点：
  418.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

制备方法与用途

生物活性

RG14620（Tyrphostin RG14620）是一种EGFR抑制剂，能够直接抑制ABCG2/BCRP的转运功能。

靶点

Target	Value
EGFR
ABCG2

体外研究

RG14620以剂量依赖的方式抑制由50 ng/mL EGF刺激的HER14细胞的集落形成（IC₅₀ =3 μM）和DNA合成（IC₅₀ =1 μM）。同样地，它也以剂量依赖的方式抑制由EGF刺激的MH-85细胞的集落形成（IC₅₀ =4 μM）和DNA合成（IC₅₀ =1.25 μM），显示出其生长抑制作用是不可逆的。

体内研究

在裸鼠中，以每日每只小鼠200 mg/kg剂量给予RG14620能够抑制H-85肿瘤的生长。与未治疗的MH-85瘤荷载动物相比，这些小鼠表现出体重减轻和高钙血症较少、食欲增加以及活动力增强等现象。

文献信息

• STYRYL-SUBSTITUTED MONOCYCLIC AND BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0525109A1

  公开（公告）日：1993-02-03
• EP0525109A4
  申请人：——

  公开号：EP0525109A4

  公开（公告）日：1993-06-30
• STYRYL-SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT EGF RECEPTOR TYROSINE KINASE
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS) INC.

  公开号：EP0580598A1

  公开（公告）日：1994-02-02
• EP0580598A4
  申请人：——

  公开号：EP0580598A4

  公开（公告）日：1994-06-08
• DNA damaging agents in combination with tyrosine kinase inhibitors
  申请人：ARCH Development Corporation

  公开号：US20040077087A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to the signalling pathways connecting DNA damage, such as that induced by ionizing radiation or alkylating agents, and phosphorylation by tyrosine kinases.