NeuAc(α2-3)Gal(β1-3)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc | 123073-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: NeuAc(α2-3)Gal(β1-3)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc
• 英文别名: LS-tetrasaccharide a sodium salt；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 123073-98-3
• 化学式: C₃₇H₆₂N₂O₂₉
• 分子量: 998.895
• InChiKey: IOAPDMZSLCJVCR-OYHBKBROSA-N

物化性质

• 沸点：
  1446.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  502
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NeuAc(α2-3)Gal(β1-3)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc 在 三氟乙酸 作用下， 生成 lacto-N-tetraose
  参考文献：
  名称：

  Selection of Anionic Dopant for Quantifying Desialylation Reactions with MALDI-FTMS

  摘要：

  研究了烷基磺酸盐作为阴离子掺杂剂用于中性寡糖的基质辅助激光解吸/电离质谱（MALDI-MS）分析。阴离子掺杂剂可使中性寡糖与酸性寡糖在相同的混合物中进行检测。烷基磺酸盐掺杂剂与低聚糖强烈相互作用，产生由低聚糖和去质子化的烷基磺酸盐组成的准分子离子。小到二糖，大到支链寡糖，都可以进行研究。就信噪比、灵敏度和负离子模式下的制备简便性而言，新系列烷基磺酸盐的效果与 HSO4- 不相上下。烷基磺酸盐可用于构建校准曲线，以获得不同中性和酸性寡糖混合物的相对含量。使用阴离子掺杂剂后，MALDI-FTMS 信号与中性寡糖和硅烷基化寡糖的摩尔比呈线性关系。该方法还可用于监测酸水解脱ialylation 反应的产物。

  DOI：

  10.1021/ac990956w
• 作为产物：
  描述：

  3'-sialyllactose 、 lacto-N-tetraose 在 α2,3-transsialidase from T. cruzi 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到NeuAc(α2-3)Gal(β1-3)GlcNAc(β1-3)Gal(β1-4)Glc
  参考文献：
  名称：

  Mixtures of human milk oligosaccharides comprising 3 ′-O-sialyllactose

  摘要：

  这是一种混合人类乳寡糖的配方，其主要成分包括3'-O-唾液酸内酯、成分A（要么是3-O-岩藻糖内酯，要么是乳糖四糖内酯）、成分B（当成分A为3-O-岩藻糖内酯时，成分B为3-O-岩藻糖-3'-O-唾液酸内酯，当成分A为乳糖四糖内酯时，成分B为唾液酸乳四糖a），还可以加入第四个成分——乳糖。这种混合物是通过使用α2,3-转唾液酸酶处理3'-O-唾液酸内酯和成分A制成的。这种混合物可用于抗细菌和抗病毒组合物，并促进双歧杆菌和巴内西拉的发展。

  公开号：

  US10588917B2

文献信息

• Structural Assignment of Permethylated Oligosaccharide Subunits Using Sequential Tandem Mass Spectrometry
  作者：Nelly Viseux、Edmond de Hoffmann、Bruno Domon

  DOI：10.1021/ac980443+

  日期：1998.12.1

  been explored in a systematic study of permethylated oligosaccharides. Under collision-induced dissociation, protonated molecular species generated in the electrospray ionization mode yield simple and predictable mass spectra. Information on sequence, branching, and, to some extent, interglycosidic linkages can be deduced from fragments resulting from the cleavage of glycosidic bonds. Simple rules for

  在对全甲基化寡糖的系统研究中，已经探索了四极杆离子阱仪器提供的顺序串联质谱（MSn）功能。在碰撞诱导的离解下，以电喷雾电离模式产生的质子化分子物种产生简单且可预测的质谱。关于序列，分支和在某种程度上糖苷间键的信息可以从糖苷键裂解产生的片段中推导出来。已经建立了碳水化合物的结构分配的简单规则，以使质子化的物种及其亚单位的片段化，并通过18 O-标记实验得到了证实。此外，序列串联质谱法通过将未知的碳水化合物部分的CID光谱与一组参考文献的CID光谱进行比较，可以对未知的碳水化合物部分进行简单的结构表征。由于碰撞引起的解离模式不取决于先前的串联质谱步骤的数量，因此可以通过光谱匹配来明确分配结构。这些发现建立了在四极离子阱仪器上进行MSn分析的基础，该仪器用于阐明大型碳水化合物的结构，这些碳水化合物实际上可以在质谱仪中一步或几步降解为较小的实体。这项功能强大的技术已与特定的CD3标记结合使用，用于
• Determination of the sialylation level and of the ratio α-(2→3)/α-(2→6) sialyl linkages of N-glycans by methylation and GC/MS analysis
  作者：Didier Cointe、Yves Leroy、Frédéric Chirat

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00196-7

  日期：1998.9

  between α -(2→3) and α -(2→6) sialyl linkages. The method was applied to LNT (LcOse 4 : β - d -Gal p -(1→3)- β - d -Glc p NAc-(1→3)- β - d -Gal p -(1→4)- d -Glc p ), LSTa (IV 3 NeuAcLcOse 4 : α -Neu p 5Ac-(2→3)- β - d -Gal p -(1→3)- β - d -Glc p NAc-(1→3)- β - d -Gal p -(1→4)- d -Glc p ), LSTc (IV 6 NeuAcnLcOse 4 : α -Neu p 5Ac-(2→6)- β - d -Gal p -(1→4)- β - d -Glc p NAc-(1→3)- β - d -Gal p -(1→4)- d -Glc

  摘要在C-C标记的基础上，提出了确定N-聚糖唾液酸化方式，唾液酸化程度以及α-（2→3）与α-（2→6）唾液酸基键比的方法。过甲基化，皂化，唾液酸化寡糖的选择性脱唾液酸化和甲醇解后获得的Gal残基的3和C-6羟基。Gal衍生物的氘代甲基化和GC / MS分析可以确定聚糖的唾液酸化水平。O-乙基醚标记，然后对所得的Gal衍生物进行GC分析，可以得出α-（2→3）与α-（2→6）唾液酸键之间的比例。该方法应用于LNT（LcOse 4：β-d -Gal p-（1→3）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d -Gal p-（1→4）- d -Glc p），LSTa（IV 3 NeuAcLcOse 4：α-Neu p 5Ac-（2→3）-β-d -Gal p-（1→3）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d -Gal p-（1→4 ）-d -Glc p），LSTc（IV 6 NeuAcnLcOse