(R)-3-氯乳酸 | 61505-41-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氯乳酸
• 英文名称: (R)-3-Chloro-2-hydroxypropanoic acid
• 英文别名: R-3-chloro-2-hydroxypropanoic acid；L-β-chlorolactic acid；(R)-3-Chlorolactate；(S)-3-chloro-2-hydroxy-propionic acid；(S)-3-Chlor-2-hydroxy-propionsaeure；Propanoic acid, 3-chloro-2-hydroxy-, (2R)-；(2R)-3-chloro-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 61505-41-7
• 化学式: C₃H₅ClO₃
• mdl: MFCD00046523
• 分子量: 124.524
• InChiKey: OSLCJYYQMKPZHU-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  259.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氯乳酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2-hydroxy-3-methoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin converting enzyme inhibitors

  摘要：

  抑制肽酶转换酶的化合物具有以下结构式 Z(CH.sub.2).sub.n CHR.sub.1 COOCHR.sub.2 COOH，其中 Z 为 --SR.sub.3, --COCHR.sub.4 NHCOR.sub.5, ##STR1## 或 --NHCHR.sub.7 COOH，R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 和 R.sub.7，可以相同也可以不同，每个都是苯基或烷基苯基 C.sub.7-12，R.sub.4 为氢、烷基 C.sub.1-6、NHR.sub.8 或 (CH.sub.2).sub.p R.sub.9，R.sub.2 为 (CH.sub.2).sub.m XR.sub.10，烷基 C.sub.1-6，可选择地被饱和的 5-或 6-成员碳环或杂环取代，烷基卤 C.sub.1-6，烷基氰 C.sub.1-6，或烷基苯基 C.sub.7-12，苯基可选择地被 NO.sub.2 或 NH.sub.2 取代，X 为 O、S(O).sub.q、C.dbd.O 或 NR.sub.11，R.sub.10 为烷基 C.sub.1-6，烷基卤 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6，烷氧基 C.sub.1-6 取代的卤素，烷酰基 C.sub.1-6，S(O).sub.r R.sub.12，NR.sub.13 R.sub.14，苯基，烷基苯基 C.sub.7-12，萘基或 5-成员不饱和杂环，n 为 0 到 6 的整数，m 和 p，可以相同也可以不同，每个为 1 到 6 的整数，R.sub.9 为氢、SR.sub.15 或苯基，可选择地被 OR.sub.16 取代，R.sub.3 和 R.sub.15，可以相同也可以不同，每个为氢或烷酰基 C.sub.1-6，R.sub.8 为氢或 COOR.sub.17，q 和 r，可以相同也可以不同，每个为 0、1 或 2，R.sub.11，R.sub.13，R.sub.14，R.sub.16 和 R.sub.17，可以相同也可以不同，每个为氢或烷基 C.sub.1-6，R.sub.12 为氢、烷基 C.sub.1-6 或苯基。这些化合物及其盐可用作扩血管剂。

  公开号：

  US05348978A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 在 α-ketoglutarate monoammonium salt 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 生成 (R)-3-氯乳酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective oxidation of 1,2-diols to L-.alpha.-hydroxy acids using co-immobilized alcohol and aldehyde dehydrogenases as catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a046

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure 3-aryloxy-2-hydroxypropanoic acids, intermediate products in the synthesis of cis-4-Aminochroman-3-ols
  作者：Z. A. Bredikhina、A. V. Pashagin、A. V. Kurenkov、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1134/s1070428014040150

  日期：2014.4

  Oxidation of accessible (R)-3-chloropropane-1,2-diol to (R)-3-chloro-2-hydroxypropanoic acid and subsequent reaction of the latter with ortho-substituted sodium phenoxide gave a number of enantiomerically pure 3-aryloxy-2-hydroxypropanoic acid which are intermediate products in the synthesis of nonracemic 4-aminochroman-3-ols.

  访问（氧化- [R）-3-氯丙烷-1,2-二醇向（- [R）-3-氯-2-羟基丙酸和与后者的后续反应的邻位-取代的酚钠得到的数对映体纯3-芳氧基的-2-羟基丙酸是合成非外消旋4-氨基苯并三醇的中间产物。
• Glutathione-analogous peptidyl phosphorus esters as mechanism-based inhibitors of γ-glutamyl transpeptidase for probing cysteinyl-glycine binding site
  作者：Mado Nakajima、Bunta Watanabe、Liyou Han、Bun-ichi Shimizu、Kei Wada、Keiichi Fukuyama、Hideyuki Suzuki、Jun Hiratake

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.034

  日期：2014.2

  and irreversibly by the peptidyl phosphorus esters with a good leaving group (phenoxide). Human GGT was highly selective for l-aliphatic amino acid such as l-2-aminobutyrate (l-Cys mimic) at the Cys binding site, whereas E. coli GGT significantly preferred l-Phe mimic at this site. The C-terminal Gly and a l-amino acid analogue at the Cys binding site were necessary for inhibition, suggesting that

  γ-谷氨酰转肽酶（GGT）催化谷胱甘肽及其S-缀合物的γ-谷氨酰键断裂，通过谷胱甘肽体内稳态参与许多生理和病理学过程。定义其Cys-Gly结合位点不仅在定义GGT的生理功能方面非常重要，而且在设计用于药物目的的特异性和有效抑制剂方面也非常重要。在这里，我们报告合成和评估一系列谷胱甘肽类似肽基磷酸酯作为人和大肠杆菌的基于机理的抑制剂用于探测Cys-Gly结合位点的结构和立体化学偏好的GGT。具有良好离去基团（酚盐）的肽基磷酸酯均强烈且不可逆地抑制了这两种酶。人类GGT是为高度选择性升-脂族氨基酸如升-2-氨基丁酸（升-Cys模拟物）在半胱氨酸结合位点，而大肠杆菌GGT显著优选升在此位点-Phe模拟物。C末端结合位点的C末端Gly和一个1-氨基酸类似物是抑制所必需的，这表明人GGT对谷胱甘肽（γ-Glu- 1 -Cys-Gly）具有高度选择性。GGT对谷胱甘肽没有选择性，但仍保留了二肽（1 -
• (R)-2-HYDROXY-3-TRIPHENYLMETHYLTHIOPROPANOIC ACID, AN INTERMEDIATE IN THE SYNTHESIS OF HYDROXY ANALOGS OF OXYTOCIN
  作者：Kazimierz Wisniewski

  DOI：10.1080/00304949909355714

  日期：1999.4
• Tsunoo, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1334,1338
  作者：Tsunoo

  DOI：——

  日期：——
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE AND ITS NOVEL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE ET DE SON NOUVEL INTERMÉDIAIRE
  申请人：RAO DAVULURI RAMAMOHAN

  公开号：WO2016030911A3

  公开（公告）日：2016-04-21