（R）-2-苯基-3-羟基丙酸 | 17126-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: （R）-2-苯基-3-羟基丙酸
• 英文名称: (+)-(R)-tropic acid
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-2-phenylpropanoic acid；(R)-tropic acid；(2R)-3-hydroxy-2-phenylpropanoic acid
• CAS: 17126-67-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: JACRWUWPXAESPB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >120°C (dec.)
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封保存并保持干燥。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  DL-托品酸	Tropic acid	552-63-6	C9H10O3	166.177
  Alpha-羟甲基苯乙酸甲酯	methyl tropate	3967-53-1	C10H12O3	180.203
  ——	α-phenyl-β-propiolactone	27150-91-0	C9H8O2	148.161
  ——	(S)-tropic acid lactone	135859-72-2	C9H8O2	148.161
  ——	(+)-3-acetoxy-2-phenylpropionic acid	131682-38-7	C11H12O4	208.214
  2-苯基-1,3-丙二醇	2-phenylpropane-1, 3-diol	1570-95-2	C9H12O2	152.193
  ——	tropic acid butyl ester	——	C13H18O3	222.284

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R)-methyl tropinate	32174-44-0	C10H12O3	180.203
  ——	(R)-tropic acid propyl ester	——	C12H16O3	208.257
  ——	(+)-3-acetoxy-2-phenylpropionic acid	131682-38-7	C11H12O4	208.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （R）-2-苯基-3-羟基丙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 30.5h， 生成 atropine
  参考文献：
  名称：

  Differential analgesic activity of the enantiomers of atropine derivatives does not correlate with their muscarinic subtype selectivity

  摘要：

  The enantiomers of several tropic and p-substituted tropic acid esters related to atropine obtained by esterification under non-racemizing conditions after resolution of the corresponding racemic acids [(+)- and (-)-18, (+)- and (-)-19] are reported. They were tested in vitro on muscarinic subtype receptors and in vivo for their analgesic activity on mice. As in the case of the lead compound, R-(+)-hyoscyamine, these substances show enantioselectivity in analgesic tests, the eutomers being the R-(+) or R-(+)-p-substituted tropic acid derivatives. However, this property, which is a consequence of increased central release of ACh, seems unrelated to muscarinic subtype selectivity insofar as the compounds are unable to discriminate muscarinic subtype receptors. A possible explanation of these results which does not involve subtype selectivity is proposed, based on the recently developed concept of inverse agonism.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)83285-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到（R）-2-苯基-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINE COMPOUNDS AS RET KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIDINES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE RET

  摘要：

  本文提供了一般式I的化合物及其立体异构体和药用可接受的盐或溶剂，其中A、B、D、E、X1、X2、X3和X4的含义如规范中所述，这些化合物是RET激酶的抑制剂，可用于治疗和预防可以用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2017011776A1

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020119992A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, e.g. where R 3 is —CH 2 NH 2 , —CH 2 CH 2 NH 2 , or —CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 .

  该发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构： 1 或其药用可接受的盐，例如其中R 3 为—CH 2 NH 2 ，—CH 2 CH 2 NH 2 ，或—CH 2 NHC(O)OC(CH 3 ) 3 。
• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006035303A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This present invention generally relates to muscarinic receptor antagonists of Formula (I), which are useful, among other uses, for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to the process for the prepration of disclosed compounds, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and the methods for treating diseases mediated through muscarinic receptors.

  本发明通常涉及公式（I）的肌氨酸受体拮抗剂，该类拮抗剂可用于治疗通过肌氨酸受体介导的呼吸系统、泌尿系统和消化系统的各种疾病，此外，该发明还涉及所述化合物的制备过程、含有所述化合物的药物组合物，以及治疗通过肌氨酸受体介导的疾病的方法。
• Molecular modification of anticholinergics as probes for muscarinic receptors. 1. Amino esters of .alpha.-substituted phenylacetic acid and related analogs
  作者：Matthias C. Lu、Walley E. Wung、Lisa B. Shih、Soledad Callejas、James E. Gearien、Emmanuel B. Thompson

  DOI：10.1021/jm00385a008

  日期：1987.2

  Two series of compounds having the general structure of C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2 were synthesized and examined for their antispasmodic activities. These compounds were selected as structural probes for exploring the nature of muscarinic cholinergic receptor binding sites that interact with atropine-like anticholinergics. These studies indicate a rather strict size limitation for the hydrophobic region

  合成了具有C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2的一般结构的两个系列的化合物，并研究了它们的解痉活性。选择这些化合物作为结构探针，以探索与阿托品样抗胆碱能药物相互作用的毒蕈碱胆碱能受体结合位点的性质。这些研究表明，对于受体的疏水区域存在相当严格的尺寸限制，并建议分子内氢键作为解释观察到的立体选择性的可能手段。
• Escaping from Flatland: Antimalarial Activity of sp³-Rich Bridged Pyrrolidine Derivatives
  作者：Brian Cox、James Duffy、Victor Zdorichenko、Corentin Bellanger、Jessica Hurcum、Benoît Laleu、Kevin I. Booker-Milburn、Luke D. Elliott、Michael Robertson-Ralph、Christopher J. Swain、Stephen J. Bishop、Irene Hallyburton、Mark Anderson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00486

  日期：2020.12.10

  We utilized synthetic photochemistry to generate novel sp3-rich scaffolds and report the design, synthesis, and biological testing of a diverse series of amides based on the 1-(amino-methyl)-2-benzyl-2-aza-bicyclo[2.1.1]hexane scaffold. Preliminary antimalarial screening of the library provided promising compounds with activity in the 1–5 μM range with an enhanced hit rate. Further evaluation (solubility

  我们利用合成光化学生成了新型富含sp 3 的支架，并报告了基于 1-（氨基-甲基）-2-苄基-2-氮杂-双环 [2.1 .1]己烷支架。该文库的初步抗疟筛选提供了有希望的化合物，其活性范围为 1–5 μM，并具有更高的命中率。所选化合物 ( 9 ) 的进一步评估（溶解度、药物代谢和药代动力学 (DMPK) 和毒性）表明，该系列代表了进一步优化的绝佳机会，该框架为添加独特的矢量定位的额外功能提供了多种机会。
• [EN] PYRROLIDINE-PYRAZOLES AS PYRUVATE KINASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRROLIDINE-PYRAZOLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202796A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The subject matter described herein is directed to pyruvate kinase activating compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for the treatment of diseases associated with PKR and/or PKM2, such as pyruvate kinase deficiency, sickle cell disease, and beta-thalassemia.

  本文描述的主题是针对式I的丙酮酸激酶激活化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗与PKR和/或PKM2相关疾病的化合物的给药方法，例如丙酮酸激酶缺乏症、镰状细胞病和β地中海贫血。