苹果酸乙酯(S)-2-羟基丁二酸1-乙酯(苹果酸杂质S) | 83540-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 苹果酸乙酯(S)-2-羟基丁二酸1-乙酯(苹果酸杂质S)
• 英文名称: (S)-diethyl 2-hydroxysuccinate
• 英文别名: L-malic acid monoethyl ester；(3S)-4-ethoxy-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 83540-95-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: FHHFKGGCXNOIAY-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苹果酸乙酯(S)-2-羟基丁二酸1-乙酯(苹果酸杂质S) 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (4R)-1-benzyloxy-4-ethoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of 3-substituted 4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from malic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a020
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 、 L-malic anhydride trifluoroacetate 以 乙醇 为溶剂， 以to provide in 98.7% yield L-malic acid monoethyl ester melting at about 48° to about 49.5° C.的产率得到苹果酸乙酯(S)-2-羟基丁二酸1-乙酯(苹果酸杂质S)
  参考文献：
  名称：

  Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof

  摘要：

  单环β-内酰胺化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为H，NH.sub.2，酰基氨基，C.sub.1-C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1-C.sub.4烷基，羟基烷基，氨基烷基，羧基，酯化羧基，酯化羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢，苄基，取代苄基，对叔丁基羰基，--SO.sub.3 M或--P(C.dbd.O)(OM')2。通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟肟酸环化可获得这些化合物。例如，α-乙基苹果酸单苄基酯与O-苄基羟肟酸反应形成自由羧基的O-苄基羟肟酸，并且该羟肟酸与双乙基二氮基草酸酯和三苯基膦环化形成上述化学式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。β-内酰胺化合物是制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的有用中间体，并且当R.sub.3为--SO.sub.3 M或--P(C.dbd.O)(OM')2时，这些化合物及其盐是抗菌剂。

  公开号：

  US04992544A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARGINASE INHIBITORS AND THEIR SYNTHETIC INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS INTERMÉDIAIRES SYNTHÉTIQUES
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2022016195A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Provided herein are processes and intermediates useful for the preparation of certain compounds, including a compound of formula 21 or formula 22 or a pharmaceutically acceptable salt of either.

  本文提供了用于制备某些化合物的过程和中间体，包括公式21或公式22的化合物，或者两者中任何一个的药用可接受盐。
• Enantioselective syntheses of 3-substituted 4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from malic acid
  作者：Marvin J. Miller、Joginder S. Bajwa、Phillip G. Mattingly、Kathleen Peterson

  DOI：10.1021/jo00146a020

  日期：1982.12
• Monocyclic beta-lactams and process for the preparation thereof
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04992544A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Monocyclic .beta.-lactam compounds represented by the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is H, NH.sub.2, acylamino, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, etc.; R.sub.2 is e.g. C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, carboxy, esterified carboxy, esterified carboxyalkyl, or carboxyalkyl; and R.sub.3 is hydrogen, benzyl, substituted benzyl, pivaloyl, --SO.sub.3 M, or --P(C.dbd.O)(OM')2; are obtained by the cyclization of an O-substituted hydroxamate of a .beta.-substituted alkylcarboxylic acid. For example, .alpha.-ethylmalic acid monobenzyl ester is reacted with O-benzylhydroxylamine to form the O-benzylhydroxamate of the free carboxy group, and the hydroxamate is cyclized with diethyl diazodicarboxylate and triphenylphosphine to form the .beta.-lactam of the above formula wherein R.sub.1 is ethyl, R.sub.2 is benzyloxycarbonyl and R.sub.3 is benzyl. The .beta.-lactam compounds are useful intermediates for preparing .beta.-lactamase inhibitors and monocyclic .beta.-lactam antibiotics and, when R.sub.3 is --SO.sub.3 M or --P(C.dbd.O)(OM')2 the compounds and salts thereof are antibacterial agents.

  单环β-内酰胺化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为H，NH.sub.2，酰基氨基，C.sub.1-C.sub.4烷基等；R.sub.2为例如C.sub.1-C.sub.4烷基，羟基烷基，氨基烷基，羧基，酯化羧基，酯化羧基烷基或羧基烷基；R.sub.3为氢，苄基，取代苄基，对叔丁基羰基，--SO.sub.3 M或--P(C.dbd.O)(OM')2。通过将β-取代烷基羧酸的O-取代羟肟酸环化可获得这些化合物。例如，α-乙基苹果酸单苄基酯与O-苄基羟肟酸反应形成自由羧基的O-苄基羟肟酸，并且该羟肟酸与双乙基二氮基草酸酯和三苯基膦环化形成上述化学式的β-内酰胺，其中R.sub.1为乙基，R.sub.2为苄氧羰基，R.sub.3为苄基。β-内酰胺化合物是制备β-内酰胺酶抑制剂和单环β-内酰胺抗生素的有用中间体，并且当R.sub.3为--SO.sub.3 M或--P(C.dbd.O)(OM')2时，这些化合物及其盐是抗菌剂。