酮酯 | 1208313-97-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 酮酯
• 英文名称: (R)-3-hydroxybutyl (R)-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: (R)-3-hydroxybutyl (R)-3-hydroxybutanoate；[(3R)-3-hydroxybutyl] (3R)-3-hydroxybutanoate；(R)-3-hydroxybutyrate (R)-1,3-butanediol；Ketone Ester
• CAS: 1208313-97-6
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: AOWPVIWVMWUSBD-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  269℃
• 密度：
  1.102
• 闪点：
  101℃
• 溶解度：
  乙酸甲酯：50 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

酮酯，即 (3R)-3-羟基丁基-3-羟基丁酸酯，可用作医药合成中间体。

制备

酮酯可通过(3R)-3-羟基丁酸甲酯和叔丁基二甲基氯硅烷作为起始物料进行反应制备得到。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(-)-3-羟基丁酸乙酯	Ethyl (R)-3-hydroxybutanoate	24915-95-5	C6H12O3	132.159

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  酮酯 、 丁酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以27.5%的产率得到(R)-3-(butyryloxy)butyl (R)-3-(butyryloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLATED CATECHIN POLYPHENOLS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] POLYPHÉNOLS DE CATÉCHINE ACYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  公开号：

  WO2019236765A8
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-3-[tert-butyl (dimethyl)silyl]oxybutyl](3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.9 g的产率得到酮酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIBIOTIC AGENTS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] AGENTS MULTIBIOTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018226732A8

文献信息

• SYNTHESIS OF 3-HYDROXYBUTYRYL 3-HYDROXYBUTYRATE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Buck Institute for Research on Aging

  公开号：US20210094900A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  In various embodiments methods of preparing hydroxybutyryl 3-hydroxybutyrate and related compounds are provided along with methods of use thereof.

  在各种实施方式中，提供了制备羟丁酰3-羟基丁酸酯及相关化合物的方法，以及其使用方法。
• [EN] PROCESS OF SYNTHESIZING AND PURIFYING (3R)-HYDROXYBUTYL (3R)-HYDROXYBUTANOATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE ET DE PURIFICATION DE (R)-3-HYDROXYBUTANOATE DE (R)-3-HYDROXYBUTYLE
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2021231271A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  A process for synthesizing (R)-3 -hy droxybutyl (R)-3 -hy droxybutanoate from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate and (R)-l,3-butanediol, as well a process for synthesizing (R)-3-hy droxybutyl (R)-3-hy droxybutanoate from (R)-3-hydroxybutyric acid and (R)-l,3-butanediol. Also provided are processes for isolating (R)-3-hy droxybutyl (R)-3-hy droxybutanoate, including from a fermentation broth.

  从乙酸(R)-3-羟基丁酸和(R)-1,3-丁二醇合成(R)-3-羟丁酸(R)-3-羟丁酯的过程，以及从(R)-3-羟基丁酸和(R)-1,3-丁二醇合成(R)-3-羟基丁酸(R)-3-羟基丁酯的过程。还提供了从发酵液中分离(R)-3-羟基丁酸(R)-3-羟基丁酯的过程。
• Process For The Preparation of (3R)-Hydroxybutyl (3R) -Hydroxybutyrate By Enzymatic Enantioselective Reduction Employing Lactobacillus Brevis Alcohol Dehydrogenase
  申请人：Robertson Jeremy

  公开号：US20120064611A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  A process for producing a compound which is (3R)-hydroxybutyl(3R)-hydroxybutyrate of formula (I) which process comprises submitting, to enantioselective reduction, a compound of the following formula (II), (III) or (IV).

  一种生产化合物的过程，该化合物是式(I)的(3R)-羟基丁基(3R)-羟基丁酸酯，该过程包括将以下式(I)、(III)或(IV)的化合物提交给对映选择性还原。
• ORAL SUPPLEMENTS OF FATTY ACID AND AMINO ACID KETONE ESTERS TO IMPROVE METABOLIC, PHYSICAL AND COGNITIVE HEALTH
  申请人：Bikman Benjamin

  公开号：US20190248733A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  An ester of beta-hydroxy butyrate or derivate esterfied with an amino acid or fatty acid used as an oral supplement.

  一种β-羟基丁酸酯或其衍生物与氨基酸或脂肪酸酯化的酯，用作口服补充剂。
• 一种(R)-3-羟基丁酰-(R)-3-羟基丁酯的制备方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN113045416B

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开涉及(R)‑3‑羟基丁酰‑(R)‑3‑羟基丁酯的制备方法，包括：(1)在第一溶剂中，在碱存在下，化合物(III)与对甲苯磺酰氯反应得到化合物(II)；(2)在第二溶剂中，化合物(II)与(R)‑3‑羟基丁酸盐反应，或者化合物(II)与(R)‑3‑羟基丁酸在碱存在条件下反应。本发明路线简洁，避免保护/脱保护反应，从易得的原料出发仅两步反应即可得到产品，总收率≥70％，产品无需精制纯度≥95％；本发明工艺条件温和，无需特殊设备，适合工业化放大涉及的试剂和溶剂均廉价易得，成本低。