D-半乳糖酸-1,4-内酯 | 2426-46-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: D-半乳糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: 水解乳糖酸内酯；半乳糖酸內酯；D-三乙氧基甲烷-Γ-内酯；D(-)-半乳糖-1,4-内酯
• 英文名称: galactonic acid-4-lactone
• 英文别名: Galactonsaeure-4-lacton；D-galactono-1,4-lactone；(3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 2426-46-2；2782-07-2
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-AIHAYLRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  137°C
• 沸点：
  467.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）
• LogP：
  -3.400 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-半乳糖酸-1,4-内酯 在 sodium amalgam 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 口服葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Sperber; Zaugg; Sandstrom, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-半乳糖酸甲酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以1.19 g的产率得到D-半乳糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of D-Galactono-1,4-Lactone and Key Building Blocks for the Preparation of Galactofuranosides

  摘要：

  The oxidation of D-galactose by Br-2 to yield D-galactono-1,4-lactone was developed and applied to the preparation of key building blocks for the synthesis of galactofuranosides. Three D-galactono-1,4-lactone derivatives protected as acetates, TBDMS ether, or acetonide were directly obtained in two steps on multigram scale with only one purification step. A mild deacetylation methodology afforded pure D-galactono-1,4-lactone and a new reduction of the lactone functionality using K-selectride was also optimized.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.616273
• 作为试剂：
  描述：

  UDP-Gal 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯 在 recombinant human β3 galactosyl transferase 5 、 5'-腺嘌呤核苷酸 、 manganese(ll) chloride 、 D-半乳糖酸-1,4-内酯 作用下， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Specificity of β1,4-galactosyltransferase inhibition by 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside

  摘要：

  半乳糖基转移酶（GalT）抑制剂有可能减少分泌的和细胞表面结合的糖蛋白上粘附的碳水化合物的数量。我们最近发现了一种有效的 β4GalT 抑制剂--2-萘基 2-丁酰胺基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（化合物 612）。在这项工作中，我们测试了化合物 612 抑制作用的特异性，并研究了它对 GalT、不同细胞系匀浆中的 GlcNAc 和 GalNAc 转化酶以及重组糖基转移酶的影响。研究发现，化合物 612 是 β4GalT 的特异性抑制剂。重组人 β3GalT5 也作用于 GlcNAc-R 底物，其特异性与牛乳 β4GalT 相似。然而，612 是一种较差的底物，而不是 β3GalT5 的抑制剂。为了进一步确定 612 抑制性的具体结构，我们合成了糖苷键中含有氮的 (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine （化合物 629），并将其与 GlcNAc 的其他萘基和喹啉基衍生物作为底物和抑制剂进行了比较。化合物 629 既是β4GalT 的底物，也是β3GalT5 的底物。这表明，612 的抑制作用不仅仅是由于萘环的存在。结果表明，612 可特异性地阻断 2 型链的合成，从而阻断附着在 2 型链上的表位。此外，612 还能有效抑制细胞匀浆中的β4GalT，因此可以在存在 β4GalT 的情况下检测 β3GalT 的活性。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9312-3

文献信息

• [EN] AN ANTIMICROBIAL AGENT<br/>[FR] AGENT ANTIMICROBIEN
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2003097657A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to novel thioglycosides of D-galactofuranose that have an antimicrobial action, methods for their synthesis, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of patients suffering microbial infection.

  本发明涉及具有抗微生物作用的新型D-半乳糖苷，其合成方法，含有它们的药物组合物以及治疗患有微生物感染的患者的方法。
• Studies of UDP-Galactopyranose Mutase from <i>Escherichia </i><i>coli</i>:  An Unusual Role of Reduced FAD in Its Catalysis
  作者：Qibo Zhang、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja001333z

  日期：2000.9.1

  study this transformation, the corresponding E. coli mutase was purified, and the ring contraction product, UDP-Galf, was chemically synthesized. Using UDP-Galf as the substrate, a Km of 194 μM and a kcat of 1.5 s-1 for the catalysis in the reverse direction were obtained. The preference of the reaction toward the pyranose product was confirmed by an equilibrium constant of 0.057 in the forward direction

  在微生物的许多表面成分中发现的呋喃半乳糖部分来自 UDP-d-吡喃半乳糖 (UDP-Galp)，通过 UDP-Galp 变位酶催化的独特环收缩反应。这种酶是从多种细菌来源中分离出来的，是一种黄素蛋白，其中 FAD 辅酶是非共价结合的。由于其催化似乎不涉及氧化还原机制，酶结合的FAD是否在反应机制中发挥积极作用一直不清楚。为了研究这种转化，纯化了相应的大肠杆菌变位酶，并化学合成了环收缩产物 UDP-Galf。使用UDP-Galf作为底物，反方向催化得到194 μM的Km和1.5 s-1的kcat。反应对吡喃糖产物的偏好由正向平衡常数 0.057 证实。有趣的是，当酶被连二亚硫酸钠还原后，其催化效率提高了超过...
• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• Synthesis of glyceryl glycosides related to A-type prymnesin toxins
  作者：Edward S. Hems、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2018.04.008

  日期：2018.6

  furanosyl fluorides gave 1,2-cis-furanosides with moderate stereocontrol, whilst TMSOTf promoted glycosylation with a furanosyl imidate gave a 1,2-cis-furanoside with good stereocontrol. The chemical synthesis of two larger glyceryl diglycoside fragments of prymnesin-1, glycosylated with α-ʟ-arabinopyranose and α-ᴅ-ribofuranose, is also described. As the stereochemistry of the prymnesin backbones at this

  化学合成了代表糖基化鱼腥毒素各种片段的一组糖基化甘油衍生物，称为酪蛋白。甘油用于代表胰泌乳素主链的小片段，并在2°位置被糖基化，据报道糖存在于胰泌乳素毒素上。利用邻近基团的参与来合成1，2-反式-糖苷。SnCl2促进呋喃糖基氟糖基化得到1,2-顺式呋喃糖苷具有适度的立体控制，而TMSOTf促进与呋喃糖基亚氨酸盐的糖基化得到具有良好立体控制的1,2-顺式呋喃糖苷。还描述了用α-α-阿拉伯糖吡喃糖和α-β-呋喃核糖糖基化的两个新的较大的Prymnesin-1甘油基二糖苷片段。由于在该区域的胚乳主链的立体化学是不确定的，因此合成了2R-和2S-甘油异构体。通过比较NOESY NMR和计算模型来区分分离的非对映异构体。
• A New Efficient Access to Glycono-1,4-lactones by Oxidation of Unprotected Itols by Catalytic Hydrogen Transfer with RhH(PPh₃)₄-Benzalacetone System
  作者：I. Isaac、G. Aizel、I. Stasik、A. Wadouachi、D. Beaupère

  DOI：10.1055/s-1998-1705

  日期：1998.5

  Treatment of unprotected pentitols and hexitols with RhH(PPh3)4-benzalacetone system leads exclusively to glycono-1,4-lactones in 60-96% yield.

  使用RhH(PPh3)4-苯甲醛乙酮体系处理未保护的戊糖醇和己糖醇，可专一性地以60-96%的产率生成糖醛-1,4-内酯。

表征谱图