UDP-Gal | 175436-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-Gal
• 英文别名: [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl] hydrogen phosphate
• CAS: 175436-17-6
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₁₆P₂
• 分子量: 564.334
• InChiKey: NXBSFSZTBFEYLG-JRLBIWNZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-Gal 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-alpha-d-吡喃葡萄糖苷苄酯 在 recombinant bovine milk β4 galactosyl transferase 作用下， 生成 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-(beta-D-吡喃半乳糖基)-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Specificity of β1,4-galactosyltransferase inhibition by 2-naphthyl 2-butanamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside

  摘要：

  半乳糖基转移酶（GalT）抑制剂有可能减少分泌的和细胞表面结合的糖蛋白上粘附的碳水化合物的数量。我们最近发现了一种有效的 β4GalT 抑制剂--2-萘基 2-丁酰胺基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（化合物 612）。在这项工作中，我们测试了化合物 612 抑制作用的特异性，并研究了它对 GalT、不同细胞系匀浆中的 GlcNAc 和 GalNAc 转化酶以及重组糖基转移酶的影响。研究发现，化合物 612 是 β4GalT 的特异性抑制剂。重组人 β3GalT5 也作用于 GlcNAc-R 底物，其特异性与牛乳 β4GalT 相似。然而，612 是一种较差的底物，而不是 β3GalT5 的抑制剂。为了进一步确定 612 抑制性的具体结构，我们合成了糖苷键中含有氮的 (2-naphthyl)-2-butanamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosylamine （化合物 629），并将其与 GlcNAc 的其他萘基和喹啉基衍生物作为底物和抑制剂进行了比较。化合物 629 既是β4GalT 的底物，也是β3GalT5 的底物。这表明，612 的抑制作用不仅仅是由于萘环的存在。结果表明，612 可特异性地阻断 2 型链的合成，从而阻断附着在 2 型链上的表位。此外，612 还能有效抑制细胞匀浆中的β4GalT，因此可以在存在 β4GalT 的情况下检测 β3GalT 的活性。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9312-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl] dihydrogen phosphate 、 尿苷5-单磷酸 在 glucose 1-phosphate 、 magnesium chloride hexahydrate 、 乙酰磷酸 、 乙酸激酶(-20℃) 、 galactose-1-phosphate uridyltransferase 、 glucose-1-phosphate uridyltransferase 、 UMP kinase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 UDP-Gal
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man

  摘要：

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b821058f