5,6-O-isopropylidene-D-galactonic acid γ-lactone | 56710-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-O-isopropylidene-D-galactonic acid γ-lactone
• 英文别名: 5,6-di-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone；5,6-O-isopropylidene-D-galactono-1,4-lactone；5,6-O-Isopropyliden-D-galactono-1,4-lacton；(3R,4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 56710-46-4；67321-94-2；69602-93-3；94697-68-4；100227-29-0；102355-63-5；121357-95-7
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: JNTPPVKRHGNFKM-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.425±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-galactonic acid γ-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 2-amino-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-lyxo-hexonic acid
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 2. Synthesis of some enantiomerically pure 4,5,6-trihydroxylated norleucines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a022
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 barium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,6-O-isopropylidene-D-galactonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel UDP-carbasugar as UDP-galactopyranose Mutase Inhibitor

  摘要：

  The multistep synthesis of a novel UDP-C-cyclohexene, designed as a high energy intermediate analogue of the UDP-galactopyranose mutase (UGM) catalyzed isomerization reaction, is reported. The synthesis of the central carbasugar involved the preparation of a galactitol derivative bearing two olefins necessary for the construction of the cyclohexene ring by a ring-closing metathesis as a key step. Further successive phosphonylation, deprotection, and UMP coupling provided the target molecule. The final molecule was assayed against UGM and compared with UDP-C-Galf, the C-glycosidic UGM substrate analogue.

  DOI：

  10.1021/ol500848q

文献信息

• Synthesis and Inhibition Properties of Conformational Probes for the Mutase-Catalyzed UDP-Galactopyranose/Furanose Interconversion
  作者：Audrey Caravano、Dominique Mengin-Lecreulx、Jean-Marc Brondello、Stéphane P. Vincent、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/chem.200305141

  日期：2003.12.5

  with conformationally restricted analogues of its substrate. Thus, we describe the straightforward synthesis of two C-glycosidic UDP-galactose derivatives: analogue 1, presenting a galactose moiety locked in a bicyclic (1,4)B boat conformation, and UDP-C-Galf 2, where the galactose residue is locked in the conformation of the mutase substrate. The two molecules were found to be inhibitors of UDP-galactose

  UDP-半乳糖突变酶是一种黄素酶，可催化UDP-半乳糖吡喃糖异构化为UDP-半乳糖呋喃糖，这是重要细菌寡糖生物合成的关键步骤。已经提出了用于这种独特的环收缩的几种机理，其中一种涉及推定的1，4-脱水半乳糖吡喃糖作为反应中的中间体。这项研究的目的是用其底物的构象受限的类似物探测突变酶结合位点。因此，我们描述了两种C-糖苷UDP-半乳糖衍生物的直接合成：类似物1，呈现锁定在双环（1,4）B船构象中的半乳糖部分，以及UDP-C-Galf 2，其中半乳糖残基为锁定在突变酶底物的构象中。发现这两个分子是UDP-半乳糖变酶的抑制剂，其水平取决于该酶的氧化还原状态。用UDP-C-Galf 2可以观察到对天然酶的强抑制作用，但对还原酶的抑制作用很小，而1在天然和还原条件下均表现出中等抑制水平。这些数据提供了还原酶和天然酶中突变酶结合口袋的显着构象差异的证据，即酶从低Galf亲和力状态（还原酶）转变为非常强
• Synthesis of α-d-Galf-(1→2)-d-galactitol and α-d-Galf-(1→2)[β-d-Galf-(1→3)]-d-galactitol, oligosaccharide derivatives from Bacteroides cellulosolvens glycoproteins
  作者：Lucía Gandolfi-Donadío、Gabriel Gola、Rosa M. de Lederkremer、Carola Gallo-Rodriguez

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.013

  日期：2006.11

  Abstract The synthesis of α- d -galactofuranosyl-(1→2)- d -galactitol, which has been isolated by reductive β-elimination from glycoproteins of Bacteroides cellulosolvens and Clostridium thermocellum , is described. The approach of selective glycosylation of an aldono-1,4-lactone by the trichloroacetimidate method was employed. The synthesis of α- d -Gal f -(1→2)[β- d -Gal f -(1→3)]- d -Galol, that

  摘要描述了通过还原性β-消除从拟杆菌细菌和热纤梭菌的糖蛋白中分离得到的α-d-半呋喃呋喃糖基-（1→2）-d-半乳糖醇的合成方法。采用了通过三氯乙亚氨酸酯方法选择性糖基化1，4-内酯的方法。还报道了α-d-Gal f-（1→2）[β-d-Gal f-（1→3）]-d -Galol的合成，其在两个端基异构构型中均包含Gal f单元。这些是最早在天然产物中发现的具有α-d -Gal f的合成寡糖。
• All Eight Stereoisomeric <scp>d</scp>-Glyconic-δ-lactams:  Synthesis, Conformational Analysis, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Yoshio Nishimura、Hayamitsu Adachi、Takahiko Satoh、Eiki Shitara、Hikaru Nakamura、Fukiko Kojima、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1021/jo000141j

  日期：2000.8.1

  gamma-lactone to lead to two epimers of delta-lactam from one parent gamma-lactone. Conformations of eight glycono-delta-lactams were examined by X-ray crystallographic analysis and molecular modeling. Analyses of conformation and glycosidase-inhibition provide useful information for the design of new glycosidase inhibitors.

  已经开发了一种有效且通用的合成途径，用于合成所有八种立体异构D-糖基-δ-内酰胺。该策略包括作为关键步骤的立体发散性δ-内酰胺的形成，其具有构型保留或在起始C-内酰胺的C-4处反转，以从一个母体γ-内酯产生两种δ-内酰胺差向异构体。通过X射线晶体学分析和分子模型检查了八个糖基-δ-内酰胺的构象。构象和糖苷酶抑制分析为设计新型糖苷酶抑制剂提供了有用的信息。
• Photoinduced electron transfer and chemical α-deoxygenation of d-galactono-1,4-lactone. Synthesis of 2-deoxy-d-lyxo-hexofuranosides
  作者：Alejandro Chiocconi、Carla Marino、Eugenio Otal、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00118-0

  日期：2002.11

  Two simple procedures for the synthesis of 2-deoxy-D-lyxo-hexono-1,4-lactone are described. Reductive cleavage of a 2-O-tosyl derivative of D-galactono-1,4-lactone in the presence of sodium iodide afforded the 2-deoxy derivative. On the other hand, alpha-deoxygenation of D-galactono-1,4-lactone was easily achieved by photochemical electron transfer deoxygenation of HO-2 as the 3-(trifluoromethyl)benzoate

  描述了两个简单的合成2-脱氧-D-lyxo-六邻--1,4-内酯的程序。在碘化钠的存在下，D-半乳糖-1，4-内酯的2-O-甲苯磺酰基衍生物的还原裂解得到2-脱氧衍生物。另一方面，通过将HO-2作为3-（三氟甲基）苯甲酸酯进行光化学电子转移脱氧，可以容易地实现D-半乳糖-1,4-内酯的α-脱氧。合成了甲基2-脱氧-β-D-lyxo-六呋喃糖苷（“甲基2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷”），并测试了其作为来自腐霉青霉的exoβ-D-半乳糖苷酶的底物。在反应之后进行HPAEC，显示2-脱氧-β-D-D-半乳糖呋喃糖苷甲基未通过与酶温育而水解。2-脱氧内酯 2-脱氧-β-D-半乳糖呋喃糖苷也不能充当与4-硝基苯基β-D-半乳糖醛糖苷反应的抑制剂。目前和我们以前的结果表明，半乳糖呋喃糖苷的C-2，C-3和C-6处的羟基对于与外切β-D-半乳糖醛酸苷酶的相互作用至关重要。
• Polyhydroxylated pyrrolidines from sugar lactomes: Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol from d-galactonolactone and syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-allitol, 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol, and (2s,3r,4s)-3,4-dihydroxyproline from d-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Jong Chan Son

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81716-6

  日期：1988.1