4,7,7-三甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯 | 2437-97-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 4,7,7-三甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯
• 英文名称: pinol
• 英文别名: 4,7,7-trimethyl-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• CAS: 2437-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SKBXVAOMEVOTGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182 °C(Press: 755 Torr)
• 密度：
  0.942 g/cm3(Temp: 19 °C)
• LogP：
  2.598 (est)
• 保留指数：
  1083;1060;1059;1083

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,7-三甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (+/-)-4α-hydroxypinol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymercuration-demercuration of (�)-pinol

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952215
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-1,2-Dibrom-p-menthan-8-ol 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 4,7,7-三甲基-6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 277, p. 114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteropoly acid catalysts in upgrading of biorenewables: Synthesis of para-menthenic fragrance compounds from α-pinene oxide
  作者：Cláudio J.A. Ribeiro、Matheus M. Pereira、Elena F. Kozhevnikova、Ivan V. Kozhevnikov、Elena V. Gusevskaya、Kelly A. da Silva Rocha

  DOI：10.1016/j.cattod.2018.12.023

  日期：2020.3

  isomerization of α-pinene oxide in the presence of Cs2.5H0.5PW12O40 (CsPW) heteropolysalt as solid acid catalyst is reported. The reactions were performed in various solvents, which allowed to obtain trans-carveol, trans-sobrerol and pinol in 60-80% yield each, which exceed the yields reported so far. The CsPW catalyst could be recovered and reused without loss of its activity and selectivity.

  报道了在Cs 2.5 H 0.5 PW 12 O 40（CsPW）杂多盐作为固体酸催化剂存在下α--烯氧化物的异构化。反应是在各种溶剂中进行的，从而允许以60-80％的产率获得反式-香芹酚，反式-sobrerol和and醇，这超过了迄今报道的产率。可以回收CsPW催化剂并重复使用，而不会损失其活性和选择性。
• Bicyclo 4.4.0 antiviral derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040009985A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with amido piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及酰胺哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地说，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• POLYMERIC MATERIALS
  申请人：Graichen Florian Hans Maximilian

  公开号：US20160075716A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to a polymer comprising as part of its polymer backbone a moiety of Formula (II): where one of R 6 to R 10 represents A-O— and one of R 6 to R 10 represents —O—B and the remainder of R 6 to R 10 represent H, where A and B represent the remainder of the polymer backbone and may be the same or different.

  本发明涉及一种聚合物，其聚合骨架的一部分包括式（II）的基团：其中R6至R10中的一个表示A-O—，R6至R10中的一个表示—O—B，而R6至R10的其余部分表示H，其中A和B表示聚合骨架的其余部分，可以相同也可以不同。
• Nanoporous alumino- and borosilicate-mediated Meinwald rearrangement of epoxides
  作者：Thomas E. Davies、Simon A. Kondrat、Ewa Nowicka、Joseline L. Kean、Christopher M. Harris、Joseph M. Socci、David C. Apperley、Stuart H. Taylor、Andrew E. Graham

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.12.031

  日期：2015.3

  Nanoporous alumino- and borosilicate materials, produced using an evaporation-induced self-assembly approach (EISA), efficiently catalyse the Meinwald rearrangement of epoxides in dimethyl carbonate (DMC) to produce the corresponding carbonyl compounds in high yield and excellent selectivity.

  使用蒸发诱导的自组装方法（EISA）生产的纳米多孔铝硅酸盐和硼硅酸盐材料有效催化了碳酸二甲酯（DMC）中环氧化物的Meinwald重排，从而以高收率和优异的选择性生产相应的羰基化合物。
• Phosphotungstic Acid as a Versatile Catalyst for the Synthesis of Fragrance Compounds by α‐Pinene Oxide Isomerization: Solvent‐Induced Chemoselectivity
  作者：Kelly A. da Silva Rocha、Juliana L. Hoehne、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1002/chem.200800184

  日期：2008.7.7

  remarkable effect of the solvent on the catalytic performance of H3PW12O40, the strongest heteropoly acid in the Keggin series, allows direction of the transformations of alpha-pinene oxide (1) to either campholenic aldehyde (2), trans-carveol (3), trans-sobrerol (4 a), or pinol (5). Each of these expensive fragrance compounds was obtained in good to excellent yields by using an appropriate solvent. Solvent

  溶剂对H3PW12O40（Keggin系列中最强的杂多酸）的催化性能产生了显着影响，使α-pine烯氧化物（1）转变为樟脑醛（2），反式香芹酚（3），反式Sobrerol（4 a）或pinol（5）。这些昂贵的香料化合物中的每一种均通过使用适当的溶剂以良好至极好的收率获得。溶剂的极性和碱性强烈影响反应路径：非极性非碱性溶剂有利于醛2的形成；极性碱性溶剂有利于醇3的形成；在极性弱碱性溶剂中，主要产物是化合物4a和5。另一方面，在非极性碱性溶剂1,4-二恶烷中，醛2和醇3的生成量相当。使用极低的催化剂负载量（0。这种简单，对环境无害且低成本的方法的显着优点是具有005-1 mol％的摩尔浓度以及无需中和就可以回收和回收催化剂的显着优势。该方法代表了由α-hole烯氧化物（除樟脑醛以外）合成异构体的第一个实例，其选择性足以满足实际应用。