(1R,5S)-香芹醇 | 18383-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,5S)-香芹醇
• 中文别名: 反-香苇醇
• 英文名称: (+)-trans-carveol
• 英文别名: (4S,6R)-(+)-carveol；(2R,4S)-carveol；carveol；(+)-(E)-carveol；(1R,5S)-carveol；(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 18383-51-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: BAVONGHXFVOKBV-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-香芹醇 在 三乙基硅烷 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到甜橙提取物
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂对烯丙基醇和乙酸盐的选择性脱氧促进了三乙基硅烷的还原

  摘要：

  在高氯酸锂存在下，使用三乙基硅烷对一系列环状仲烯丙基醇和乙酸酯进行脱氧。在这些条件下，在酯，分离的烯烃，缩酮和叔醇的存在下选择性除去烯丙基氧官能团。在这些条件下不将伯烯丙醇脱氧。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88162-6
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 D-葡萄糖 、 氧气 、 cumene dioxygenase from Pseudomonas fluorescens IP₀₁ M₂₃₂A variant 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,5S)-香芹醇
  参考文献：
  名称：

  人工采光复合物可在非光合作用细胞中实现Rieske加氧酶催化的羟化反应。

  摘要：

  在这项研究中，我们通过光收集复合物将基于大肠杆菌的成熟的全细胞系统与Rieske加氧酶（RO）催化的体内羟基化反应相结合。尽管这些酶代表了非常有前途的生物催化剂，但它们对NAD（P）H的依赖性以及它们的多组分性质和在无细胞系统中的固有不稳定性阻碍了它们的实际应用。为了探索作为人工光合作用底盘的大肠杆菌的边界，并且由于报道的RO不稳定，我们使用了这些具有挑战性的酶作为模型系统。光驱动方法依赖于光吸收复合物，如曙红Y，5（6）-羧基曙红，玫瑰红和牺牲性电子供体（EDTA，MOPS和MES），这些复合物很容易被细胞吸收。所获得的产物形成量高达1.3 g L-1，速率高达1。6 mm h-1证明这是大肠杆菌中典型的全细胞转化的可比方法。已经证明了这种光催化合成的适用性，并且代表了光致反渗透系统的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201914519

文献信息

• Aromatic Allylsulfenylation with in Situ Generated Allylic Thiols under the Heck Conditions
  作者：Hiroto Harayama、Takayuki Nagahama、Toyohiro Kozera、Masanari Kimura、Keigo Fugami、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.70.445

  日期：1997.2

  of higher thermodynamic stability can be prepared in high purity under either thermal activation or palladium(0) catalysis. Although the thermodynamically less stable regioisomers of 2 are, in general, hard to be prepared in high purity, some of them (e.g., 2d and 2h′) can be obtained with an exclusive or high selectivity by the catalysis of palladium(II). The stereoisomeric pair of 2j and 2j′ can be

  通过在三种不同条件下重排 O-烯丙基硫代氨基甲酸酯 1，可以以良好的收率制备多种结构多样的 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2：热活化（纯态，120-150 °C），钯（0）（25-65 °C) 和钯 (II) 催化 (25-65 °C)。在不对称 S-烯丙基硫代氨基甲酸酯 2 的两种可能的区域异构体中，热力学稳定性较高的那些可以在热活化或钯 (0) 催化下以高纯度制备。尽管 2 的热力学稳定性较差的区域异构体通常难以以高纯度制备，但它们中的一些（例如，2d 和 2h'）可以通过钯 (II) 的催化以排他性或高选择性获得。2j 和 2j' 的立体异构对可以分别通过钯（0）催化的 1j 和 1k 重排选择性地制备。这些反应在烯丙基立体中心保留构型的情况下进行。S-烯丙基 (2) 和 S-烷基硫代氨基甲酸酯 (7) 发生碎裂以生成...
• Synthesis of Fencholenic Aldehyde from α-pinene Epoxide on Modified Clays
  作者：A. Yu. Sidorenko、Zh. V. Ignatovich、A. L. Ermolinskaya、A. V. Kravtsova、A. V. Baranovskii、E. V. Koroleva、V. E. Agabekov

  DOI：10.1007/s10600-018-2506-9

  日期：2018.9

  The conditions for isomerization of α-pinene epoxide (2,3-epoxypinane) on modified clays that gave comparatively high contents (33.0%) of fencholenic (iso-campholenic) aldehyde in the product mixture were determined. An effective method for isolating it was proposed. The structure of iso-campholenic aldehyde was confirmed by analyzing 2D NOESY and HMBC NMR spectra.

  改性粘土上α-蒎烯环氧化物（2,3-环氧蒎烷）异构化的条件被确定，这些条件在产物混合物中产生了相对较高含量的（33.0%）小茴香醛（异荍烷醛）。提出了一种有效的分离方法。通过分析2D NOESY和HMBC NMR谱图确认了异茴香醛的结构。
• Studies towards the Taming of the ‘Carbocation’ in the Regioselective Ring Opening of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：William Motherwell、Helen Chapman、Karim Herbal

  DOI：10.1055/s-0029-1219373

  日期：2010.3

  Regioselective isomerisation of epoxides to allylic alcohols can be achieved using p-toluenesulfonic acid in the presence of 1,3-dimethylimidazolidin-2-one.

  在 1,3-二甲基咪唑啉-2-one 存在下，使用对甲苯磺酸可以实现环氧化物向烯丙醇的区域选择性异构化。
• Non-Cp titanium alkoxide-based homolytic ring-opening of epoxides by an intramolecular hydrogen abstraction in β-titanoxy radical intermediates
  作者：Tsuyoshi Kawaji、Noriaki Shohji、Kenji Miyashita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c1cc12969d

  日期：——

  situ from Ti(O-i-Pr)(4), Me(3)SiCl and Mg powder in tetrahydrofuran reacted with epoxides to selectively provide less hindered alcohols via a homolytic ring-opening of epoxides, in which the intermediate beta-titanoxy radical intramolecularly abstracted a hydrogen atom from an alkoxy moiety in the titanium complexes.

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。
• Stereodivergent Synthesis of Carveol and Dihydrocarveol through Ketoreductases/Ene‐Reductases Catalyzed Asymmetric Reduction
  作者：Jiyang Guo、Rui Zhang、Jingping Ouyang、Feiting Zhang、Fengyu Qin、Guigao Liu、Wenhe Zhang、Hengyu Li、Xiaohong Ji、Xian Jia、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1002/cctc.201801391

  日期：2018.12.7

  building blocks in the synthesis of natural products. Despite the remarkable progress in asymmetric catalysis, convenient access to all possible stereoisomers of carveol and dihydrocarveol remains a challenge. Here, we present the stereodivergent synthesis of carveol and dihydrocarveol through ketoreductases/ene‐reductases catalyzed asymmetric reduction. By directly asymmetric reduction of (R)‐ and

  手性香芹酚和二氢香芹酚是香料工业中的重要添加剂，是天然产物合成的基础。尽管在不对称催化方面取得了显着进展，但方便地获得香芹酚和二氢香芹酚的所有可能的立体异构体仍然是一个挑战。在这里，我们介绍了通过酮还原酶/烯还原酶催化的不对称还原立体合成香芹酚和二氢香芹醇。通过（R）和（S的直接不对称还原）使用酮还原酶的香芹酮，具有Prelog或anti-Prelog立体偏好，首先观察到了中度至高度非对映异构体过量（高达> 99％）的香芹酚的所有四种可能的立体异构体。然后通过烯还原酶催化的非对映选择性合成制备了二氢香芹酮的四种立体异构体。酮还原酶使获得的二氢香芹酮异构体不对称还原进一步提供了高达85％de值的所有八种立体异构体二氢香芹酚的获取途径。另外，通过使用改进的Mosher方法确定了二氢香蒲醇立体异构体的绝对构型。

表征谱图