顺-4-庚烯-1-醇 | 6191-71-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-4-庚烯-1-醇
• 中文别名: (Z)-4-庚烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-4-hepten-1-ol
• 英文别名: cis-4-hepten-1-ol；(Z)-hept-4-en-1-ol；hept-4(Z)-en-1-ol
• CAS: 6191-71-5
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: CUKAXHVLXKIPKF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  26°C (estimate)
• 沸点：
  78 °C/23 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.850 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  60°C/24mm
• LogP：
  2.07
• 物理描述：
  Clear, colourless liquid
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in organic solvents
• 折光率：
  1.440-1.448
• 保留指数：
  949.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29052990
• 危险品运输编号：
  UN 1987
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-4-庚烯-1-醇 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 茉莉酮
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Petrini, Marino; Marotta, Emanuela, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 575 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium amide 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 顺-4-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Satyanarayana; Vidyasagar, V.; Yadav, J. S., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 197 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Water-Soluble, 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane-Stabilized Palladium Nanoparticles and their Application in Biphasic Catalytic Hydrogenations at Room Temperature
  作者：Maria Caporali、Antonella Guerriero、Andrea Ienco、Stefano Caporali、Maurizio Peruzzini、Luca Gonsalvi

  DOI：10.1002/cctc.201300079

  日期：2013.8

  different nanoparticles obtained showed a narrow distribution range with average core sizes of 2.8, 3.2, and 3.5 nm. The activity of some of these Pd nanoparticles as catalysts in the biphasic hydrogenation of organic substrates under mild conditions has been tested, and good results and excellent reusability (up to nine catalytic runs) were obtained.

  合成了通过亲水性笼状氨基膦配体1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷及其N-甲基衍生物稳定的水分散性Pd纳米颗粒，并通过TEM，NMR和UV光谱以及在胶体中对其进行了充分表征。通过X射线光电子能谱和粉末XRD确定固态。获得的三种不同的纳米颗粒显示出较窄的分布范围，平均芯尺寸为2.8、3.2和3.5 nm。测试了这些钯纳米粒子在温和条件下在有机底物双相加氢中作为催化剂的活性，并获得了良好的结果和出色的可重复使用性（最多9次催化运行）。
• A Stereoconvergent Cyclopropanation Reaction of Styrenes
  作者：Ana M. del Hoyo、Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.201610924

  日期：2017.2

  The first stereoconvergent cyclopropanation reaction by means of photoredox catalysis using diiodomethane as the methylene source is described. This transformation exhibits broad functional group tolerance and it is characterized by an excellent stereocontrol en route to trans‐cyclopropanes regardless of whether E‐ or Z‐styrene substrates were utilized.

  描述了通过使用二碘甲烷作为亚甲基源的光氧化还原催化进行的第一立体会聚环丙烷化反应。这种转化表现出宽泛的官能团耐受性，并且无论在使用E-或Z-苯乙烯底物方面，其特征都是出色的立体控制方式，从而可以有效地转化为反式环丙烷。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Amination of Aliphatic C–H Bonds of Sulfamate Esters with High Reactivity and Chemoselectivity
  作者：Wei Liu、Dayou Zhong、Cheng-Long Yu、Yan Zhang、Di Wu、Ya-Lan Feng、Hengjiang Cong、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00660

  日期：2019.4.19

  It is challenging to develop simple and low cost catalytic systems while maintaining high reactivity and selectivity. An iron-catalyzed intramolecular C–H amination of sulfamate esters using simple and cheap ligands is reported with general substrate scope (31 examples, up to 95% yield). The addition of second ligand, bipyridine, is able to accelerate the reaction and increase the yield. The ready

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。
• Asymmetric Iodocyclization Catalyzed by Salen–CrIIICl: Its Synthetic Application to Swainsonine
  作者：Hyo Young Kwon、Chul Min Park、Sung Bae Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701199

  日期：2008.1.18

  The previously developed enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes required 30 mol% of (R,R)-salen-Co(II) complex as chiral catalyst and 0.75 equivalent of N-chlorosuccinimide (NCS) as activator to produce 2-substituted tetrahydrofurans with 61 to 90% ee. Due to the considerable loading amount of the Co(II) complex, another more effective catalyst was pursued by screening (R,R)-salen-transition

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Enantioselective Iodocycloetherification Enabled by Triphenylphosphine Selenide Cocatalysis
  作者：Sudip Guria、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1002/adsc.202100605

  日期：2021.8.3

  Enantioselective iodocycloetherifications can be conducted using sterically highly demanding BINOL-based phosphoric acid diesters as catalyst. To achieve highly enantioselective reactions, cocatalysis by triphenylphosphine selenide is necessary. With cocatalysis, good to excellent enantioselectivities can be achieved for a broad range of substrates using catalyst and cocatalyst loadings as low as 1 mol %

  对映选择性碘环醚化可以使用空间上要求很高的基于 BINOL 的磷酸二酯作为催化剂进行。为了实现高度对映选择性反应，需要通过硒化三苯基膦进行共催化。通过助催化，使用低至 1 mol % 的催化剂和助催化剂负载量，可以为广泛的底物实现良好到出色的对映选择性。三苯基膦硒化物助催化剂本身不会强烈影响非对映选择性，但会导致更高的反应性，并与基于 BINOL 的磷酸二酯结合使用，可实现良好的对映选择性。

表征谱图