3,3-二甲基戊烷 | 562-49-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 3,3-二甲基戊烷
• 中文别名: 2，2-二乙基丙烷；二乙基二甲基甲烷
• 英文名称: 3,3-dimethylpentane
• CAS: 562-49-2
• 化学式: C₇H₁₆
• mdl: MFCD00009322
• 分子量: 100.204
• InChiKey: AEXMKKGTQYQZCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -135 °C (lit.)
• 沸点：
  86 °C (lit.)
• 密度：
  0.693 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  20 °F
• 溶解度：
  溶于丙酮、酒精、苯、氯仿和乙醚 (Weast, 1986)
• 介电常数：
  1.9399999999999999
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 400 ppm; STEL 500 ppm
• 蒸汽压力：
  82.70 mmHg
• 保留指数：
  651.9;643.69;644.47;650.5;647.31;647.32;648;650;646;653.1;656.3;654.25;649;658;657.9;658;658;658.1;658.1;656.2;659;654.7;656.1;657.6;659.2;654;656;657;658;659;661;658.1;658.1;646;656;656;656;658;658;655;656.5;657;657.6;657.9;658;658.3;658.8;659.3;659.7;661.4;663.4;657;660.59;662.46;664.21;665.95;667.8;660;653;647;664;650.7;660;660;652.4;658.9;650;659;651.2;644.7;653;659;651;647;649;659;646;657;658;656;659;653;652
• 稳定性/保质期：
  1. 稳定性：稳定。 2. 禁配物：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. 聚合危害：不发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在吞咽后通过吸吮进入体内。（A600）

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

庚烷影响中枢神经系统，可能导致头晕、眩晕、昏迷、晕厥、不协调、食欲不振、恶心和失去意识。庚烷直接接触皮肤可能引起疼痛、灼热和瘙痒。(T29)

Heptane affects the central nervous system and may cause lightheadedness, giddiness, stupor, vertigo, incoordination, loss of appetite, nausea, and unconsciousness. Direct skin contact with heptane may cause pain, burning, and itching. (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R65,R50/53,R11,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29309070
• RTECS号：
  NX8225000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过37℃。保持容器密封，并与氧化剂、酸类、卤素分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32007
ＣＡＳ:	562-49-2
中文名称:	3，3-二甲基戊烷
英文名称:	3,3-dimethylpentane
别 名:	2，2-二乙基丙烷；二乙基二甲基甲烷
分子式:	C 7 H 16 ；CH 3 CH 2 C(CH 3 ) 2 CH 2 CH 3
分子量:	100.21
熔 点:	-135℃ 沸点：86～87?
密 度:	相对密度(水=1)0.69(2
蒸汽压:	-6℃
溶解性:	不溶于水，溶醇、醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:	用作气相色谱对比样品以及用于有机合成

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入。 健康危害：本品属烃类，吸入高浓度烃类化合物蒸气可引起轻度呼吸道刺激、头晕、欣快感、精神错乱、恶心和呼吸困难；极高浓度吸入可致昏迷甚至死亡。液体进入肺部，可能引起吸入性肺炎或肺水肿。高浓度蒸气对眼有轻度刺激性；液体可引起眼暂时性红肿和疼痛。对皮肤有轻度刺激性；反复接触可致皮炎。口服引起恶心、呕吐、腹胀和头痛。 二、毒理学资料及环境行为 危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇热源和明火有燃烧爆炸的危险。与氧化剂接触发生化学反应或引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。或在保证安全情况下，就地焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；撒湿冰或冰水冷却。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。 眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防静电工作服。 手防护：戴乳胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

制备方法与用途

制备方法

1. 该物质可用于气相色谱对比样品，同时适用于有机合成。

用途简介 用途

1. 用于气相色谱对比样品及有机合成。[19]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基戊烷 、 2,2,2-tribromoethyl 2-(4-bromophenyl)-2-diazoacetate 在 Rh₂[R-tris(p-^tBuC₆H₄)TPCP]₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2,2,2-tribromoethyl (S)-2-(4-bromophenyl)-5,5-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  非活化伯碳键位点选择性和对映选择性功能化催化剂的设计

  摘要：

  C-H 官能化代表了一种有前途的复杂分子合成方法。合成序列不是依赖于修饰分子中存在的官能团，而是通过对 C-H 键进行选择性反应来实现，传统上 C-H 键被认为是分子的非反应性组分。一个主要挑战是设计催化剂来控制 C-H 官能化的位点选择性和立体选择性。我们一直在开发以供体/受体卡宾作为反应中间体的 C-H 官能化反应中具有不同选择性的二铑催化剂。在这里，我们描述了一种新型二铑催化剂，能够以高水平的位点选择性和对映选择性对未活化的伯 C-H 键进行官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0087-7
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基环戊烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 3,3-二甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Kasansski; Rumjanzewa; Batujew, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1947, p. 483,486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photophysical and photochemical behavior of tetrahydridobis(bis(1,2-diphenylphosphino)ethane)molybdenum and -tungsten: optical emission and photoreduction of alkenes
  作者：James L. Graff、Ted J. Sobieralski、Mark S. Wrighton、Gregory L. Geoffroy

  DOI：10.1021/ja00390a023

  日期：1982.12

  efficiency. Irradiation of H/sub 4/M(DPPE)/sub 2/ in the presence of an alkene (e.g., 1-pentene, cis-2-pentene, 3,3-dimethyl-1-pentene, cyclopentene) results a stoichiometric reduction to the alkane. Irradiation of H/sub 4/M(DPPE)/sub 2/ in the presence of alkene and 10 psi of H/sub 2/ yields photoassisted alkane formation, yielding many alkane molecules per H/sub 4/M(DPPE)/sub 2/ initially present. Photoreduction

  配合物 H/sub 4/M(DPPE)/sub 2/ 和 D/sub 4/M(DPPE)/sub 2/ (M = Mo, W; DPPE = 双 (1,2-二苯基膦)乙烷) 表现出发射在 2-甲基四氢呋喃中以 77/sup 0/K 光激发可见光。W 物质在 77/sup 0/K 时的发射寿命（约 13 μs）比 Mo 物质（约 90 μs）短，并且与物质是否/sup 1/H 或 /sup 2/H。W 物种的较短寿命表明 HN/sub 2/ 反键发射三重态，因为 298/sup 0/K 下的溶液光化学主要由 H/sub 2/ 损失决定。而 /sup 1/H 物种的寿命 (0.21)。数据表明，/sup 2/H 减少了从直接吸收达到的单重激发态的非辐射衰减。这种减少的非辐射衰变，通过系统间交叉以更高的效率产生发射三重态。在烯烃（例如，1-戊烯、顺式-2-戊烯、3,3-二甲基-1-戊烯、环戊烯）存在下照射
• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• Hydrogenolysis of alkanes with quaternary carbon atoms over Pt and Ni black catalysts
  作者：Helga Zimmer、Pál Tétényi、Zoltán Paál

  DOI：10.1039/f19827803573

  日期：——

  Hydrogenolysis of hydrocarbons with quarternary C atoms (neopentane, neohexane, 2,2,3-trimethyl-butane, 2,2- and 3,3-dimethylpentanes and 2,2,3,3-tetramethylbutane) has been studied over Pt and Ni black catalysts. The reactivities of different types of C—C bond have been determined. The probability of C—C bond rupture where one of the carbon atoms is quaternary is inversely proportional to the bond dissociation

  在Pt和Ni上研究了具有季碳原子的碳氢化合物（新戊烷，新己烷，2,2,3-三甲基丁烷，2,2-和3,3-二甲基戊烷和2,2,3,3-四甲基丁烷）的氢解反应黑色催化剂。已经确定了不同类型的CC键的反应性。其中一个碳原子为季碳原子的CC键断裂的概率与键离解能成反比。在铂上，可以区分出两种基本的氢解类型。一个反应负责断开连接到季碳原子上的内部CC键，另一个负责进行去甲基化。对于较大的分子，前一种反应是优选的，表面中间体应被1,4-渗入，而后一种反应的表面中间体应被1,3-渗入。如前所述，镍会导致端子CC破裂，通过1,4-吸附
• Reaction of α,ω-diiodides with t-butyllithium: facile route to three-, four- and five-membered cycloalkanes
  作者：William F. Bailey、R.Paul Gagnier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85775-5

  日期：1982.1

  Carbocyclic three-, four- and five-membered rings are formed in good to excellent yield (87–100%) upon treatment of the appropriate α,ω-diiodide with t-butyllithium in pentane-ether solution at −23°C. The corresponding dibromides do not undergo clean cyclization.

  在23°C的戊烷醚溶液中，用叔丁基锂处理适当的α，ω-二碘化物时，形成的碳环三元，四元和五元环的收率好至极好（87–100％）。相应的二溴化物不经过干净的环化。
• Gas to liquid conversion process
  申请人：——

  公开号：US20030233019A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  A process is disclosed for the conversion of lower molecular weight hydrocarbons, such as methane, into higher molecular weight hydrocarbon products, such as hydrocarbons having between 4 and 29 carbons. The process includes forming hydrated electrons, such as by mixing the lower molecular weight hydrocarbons with water and contacting the mixture with an energy source to form hydrated electrons. The hydrated electrons react with the methane to form hydrogen and higher molecular weight hydrocarbon products. Also disclosed is a related process for converting higher molecular weight hydrocarbons to lower molecular weight hydrocarbons by forming a mixture of higher molecular weight hydrocarbons and water and contacting the mixture with an energy source to form hydrated electrons that react with the higher molecular weight hydrocarbons to form hydrogen and lower molecular weight hydrocarbon products.

  揭示了一种将较低分子量碳氢化合物（如甲烷）转化为较高分子量碳氢化合物产品（如含有4至29个碳原子的碳氢化合物）的过程。该过程包括形成水合电子，例如通过将较低分子量碳氢化合物与水混合，并将混合物与能源接触以形成水合电子。水合电子与甲烷反应，形成氢气和较高分子量碳氢化合物产品。还揭示了一种相关的过程，用于将较高分子量碳氢化合物转化为较低分子量碳氢化合物，方法是形成较高分子量碳氢化合物和水的混合物，并将混合物与能源接触以形成与较高分子量碳氢化合物反应的水合电子，从而形成氢气和较低分子量碳氢化合物产品。

表征谱图