p-dimethylaminocinnamic acid | 1552-96-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-dimethylaminocinnamic acid
• 英文别名: 4-(dimethylamino)cinnamic acid；(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid；trans-4-(dimethylamino)cinnamic acid；4'-N,N-dimethylamino cinnamic acid；3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylic acid；(E)-4-(dimethylamino)cinnamic acid；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 1552-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CQNPVMCASGWEHM-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-228 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  326.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1258 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

化学性质：白色结晶，熔点为227-228℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-dimethylaminocinnamic acid 在 乙醚 、 溴 、 苯基锂 作用下， 生成 4-二甲基氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Barbieri, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 231, p. 57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 在 2,6-二氯靛酚 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 p-dimethylaminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Comparison of the Enzymatic Characteristics and Superoxide Production of the Four Aldehyde Oxidase Enzymes Present in Mouse

  摘要：

  醛氧化酶（AOXs）是一种钼多黄酶类，在杂环化合物、脂肪族和芳香族醛的代谢和解毒过程中发挥着重要作用。这些酶使用氧作为终端电子受体，并在转化过程中产生还原氧。小鼠体内有四种不同的酶，即 mAOX1、mAOX3、mAOX4 和 mAOX2，它们是不同基因的产物。目前还从未对这四种酶的酶学特性和特征进行过直接和同时的比较。本报告在大肠杆菌中异源表达后，纯化了四种具有催化活性的 mAOX 酶。测定了四种小鼠 AOX 酶的动力学参数，并使用六种具有生理和毒理学意义的预测底物（即视黄醛、N 1-甲基烟酰胺、吡哆醛、香兰素、4-（二甲基氨基）肉桂醛（p- DMAC）和水杨醛）进行了比较。虽然视黄醛、香兰素、对二甲基氨基肉桂醛和水杨醛是四种小鼠 AOX 酶的有效底物，但 N 1-甲基烟酰胺不是 mAOX1 或 mAOX4 的底物，任何纯化的酶都不能代谢吡哆醛。总体而言，mAOX1、mAOX2、mAOX3 和 mAOX4 对活性底物的 KM 值和 kcat 值有显著差异。这四种小鼠 AOX 在产生超氧自由基的能力上也存在数量上的差异。关于最后一点，mAOX2 是产生超氧自由基速率最大的酶，与转化的底物摩尔数相比，约为 40%，而与人类酶同源的 mAOX1 在底物相同的情况下产生超氧自由基的速率约为 30%。

  DOI：

  10.1124/dmd.117.075937

文献信息

• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Decarboxylative Bromination of Cinnamic Acids by 2-Iodoxybenzoic Acid with Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Jianlei Han、Yuping Wei

  DOI：10.3184/174751912x13324352705972

  日期：2012.5

  The decarboxylative bromination of cinnamic acids using the hypervalent iodine reagent 2-iodoxybenzoic acid with tetrabutylammonium bromide is described, providing good to excellent yields of bromostyrenes. Bromostyrenes are useful coupling components in a wide range of transition metal-catalysed coupling reactions.

  描述了使用高价碘试剂 2-碘氧基苯甲酸与四丁基溴化铵对肉桂酸进行脱羧溴化，提供了良好到极好的溴苯乙烯收率。溴苯乙烯是各种过渡金属催化偶联反应中有用的偶联组分。
• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Structure-activity relationships of 8-styrylxanthines as A2-selective adenosine antagonists
  作者：Kenneth A. Jacobson、Carola Gallo-Rodriguez、Neli Melman、Bilha Fischer、Michel Maillard、Andrew van Bergen、Philip J. M. van Galen、Yishai Karton

  DOI：10.1021/jm00062a005

  日期：1993.5

  7-alkylxanthines was synthesized as potential A2-selective adenosine receptor antagonists, and the potency at rat brain A1- and A2-receptors was studied in radioligand binding experiments. At the xanthine 7-position, only small hydrophobic substituents were tolerated in receptor binding. 7-Methyl analogues were roughly 1 order of magnitude more selective for A2 versus A1 receptors than the corresponding 7-H analogues

  合成了一系列取代的1,3,7-烷基黄嘌呤的8-苯乙烯基衍生物作为潜在的A2选择性腺苷受体拮抗剂，并在放射性配体结合实验中研究了对大鼠脑A1和A2受体的效价。在黄嘌呤7位上，受体结合中仅容忍小的疏水取代基。7-甲基类似物对A2和A1受体的选择性比相应的7-H类似物高大约1个数量级。1,3-二甲基黄嘌呤衍生物比相应的1,3-二烯丙基，二乙基或二丙基衍生物倾向于对A2-受体更具选择性。在3-（单取代）和3，5-（二取代）位置上苯环的取代是有利的。1,3，7-三甲基-8-（3-氯苯乙烯基）黄嘌呤是中等效力的（Ki vs [3H] CGS 21680为54 nM）和高度A2选择性（520倍）腺苷拮抗剂。1,3,7-三甲基-8-[（3-羧基-1-氧丙基）氨基]苯乙烯基]黄嘌呤具有很高的A2选择性（250倍），并且具有更高的水溶性（最大19 mM）。1,3-二丙基-7-甲基-8-（3,5-二甲氧基苯乙烯基）黄嘌呤是有效的（Ki

表征谱图