(E)-N,N-dimethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)aniline | 1380394-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)aniline
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)aniline；N,N-dimethyl-4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]aniline
• CAS: 1380394-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N
• 分子量: 215.218
• InChiKey: JQDGQZJSXHIQCM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基肉桂酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Langlois reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜和铁通过自由基过程用CF 3 SO 2 Na和（CF 2 HSO 2）2 Zn催化α，β-不饱和羧酸的三和二氟甲基化脱羧

  摘要：

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol3034059

文献信息

• Copper-Catalyzed Di- and Trifluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids: A Protocol for Vinylic Fluoroalkylations
  作者：Zhengbiao He、Tao Luo、Mingyou Hu、Yanjing Cao、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201200140

  日期：2012.4.16

  Dual action: The Lewis acid CuF2⋅2 H2O efficiently catalyzes the reaction between electrophilic fluoroalkylating agents and α,β‐unsaturated carboxylic acids by dually activating both reactants, thus affording di‐ and trifluoromethyl alkenes in high yields with excellent E/Z selectivity.

  双重作用：作为路易斯酸CUF 2 ⋅2ħ 2 ö有效地双重激活两种反应物催化电氟烷基化剂和α，β不饱和羧酸之间的反应，从而得到二-和以高收率和优异的三氟甲基烯烃ë / ž选择性。
• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。