3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester | 1552-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-dimethylamino-cinnamic acid ethyl ester；4-Dimethylamino-zimtsaeure-aethylester；2-Propenoic acid, 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-, ethyl ester, (2Z)-；ethyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1552-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MNUCAAWKJBVDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  205-208 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 3-[4-(二甲基氨基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Weil, Monatshefte fur Chemie, 1908, vol. 29, p. 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 作用下， 反应 0.33h， 以87%的产率得到3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free stereoselective synthesis of β-aryl-β-amino acid esters by the Rodionov reaction using microwave irradiation

  摘要：

  DOI：

  10.1070/mc2001v011n01abeh001360

文献信息

• Gold-Catalyzed [2,3]-Sigmatropic Rearrangement: Reaction of Aryl Allyl Alcohols with Diazo Compounds
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03836

  日期：2017.2.17

  A gold-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement reaction has been developed. The intermolecular rearrangement occurs between in situ generated donor–acceptor gold–carbenes and cinnamyl alcohols via tandem oxonium ylide formation. The desired rearranged product has been accomplished selectively over more conventional O–H insertion, cyclopropanation, cycloaddition, and C–H functionalization products

  已经开发了金催化的[2,3]-σ重排反应。分子间重排发生在原位产生的供体-受体金-卡宾与肉桂醇之间，通过串联叶立德形成。在较温和的露天条件下，所需的重排产物已选择性地比常规的OH插入，环丙烷化，环加成和CHH功能化产物选择性地完成。通过合成一类新的可用于构建复杂分子靶标的底物，说明了这项工作的范围。
• Expedient Synthesis of <i>N</i> -Methyl- and <i>N</i> -Alkylamines by Reductive Amination using Reusable Cobalt Oxide Nanoparticles
  作者：Thirusangumurugan Senthamarai、Kathiravan Murugesan、Kishore Natte、Narayana V. Kalevaru、Helfried Neumann、Paul C. J. Kamer、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.201701617

  日期：2018.3.21

  the synthesis and functionalization of amines by using earth‐abundant metal‐based catalysts is of scientific interest. In this regard, herein we report an expedient reductive amination process for the selective synthesis of N‐methylated and N‐alkylated amines by using nitrogen‐doped, graphene‐activated nanoscale Co3O4‐based catalysts. Starting from inexpensive and easily accessible nitroarenes or amines

  N-甲基和N-烷基胺代表重要的精细化学品和散装化学品，已广泛用于学术研究和工业生产中。值得注意的是，这些结构基序存在于大量生命科学分子中，并在调节其活动中起着至关重要的作用。因此，通过使用富含地球的金属基催化剂开发一种方便，经济高效的胺合成和官能化方法的研究具有科学意义。在这方面，我们在此报告了一种便捷的还原胺化工艺，该工艺通过使用氮掺杂的石墨烯活化的纳米级Co 3 O 4选择性合成N-甲基化和N-烷基化的胺。基于催化剂。从廉价且易于获得的硝基芳烃或胺和甲醛水溶液或存在甲酸的甲酸开始，这种经济高效的还原胺化方案可合成各种N-甲基和N-烷基胺，氨基酸衍生物和现有药物分子。
• A NOVEL ROUTE TO α,β-UNSATURATED ESTERS VIA A REFORMATSKY-TYPE REACTION USING SODIUM TELLURIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1986.403

  日期：1986.3.5

  tellurium and sodium hydride in a 1:2 molar ratio in dry N,N-dimethylformamide, readily debrominates a bromoacetic ester at low temperatures to generate an enolate anion, which undergoes a Reformatsky-type reaction with various non-enolizable aldehydes to give the corresponding α,β-unsaturated esters in good to moderate yields. Ketones remain almost unaffected under the same conditions.

  碲化钠是通过在干燥的 N,N-二甲基甲酰胺中以 1:2 的摩尔比加热碲和氢化钠制备的，在低温下容易使溴乙酸酯脱溴生成烯醇阴离子，该阴离子与各种非-可烯醇化的醛以良好到中等的产率得到相应的 α,β-不饱和酯。在相同条件下，酮几乎不受影响。
• Palladium-Catalyzed Allyl–Allyl Reductive Coupling of Allylamines or Allylic Alcohols with H₂ as Sole Reductant
  作者：Xibing Zhou、Guoying Zhang、Renbin Huang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03865

  日期：2021.1.15

  building on reductive coupling is a powerful method for the preparation of organic compounds. The identification of environmentally benign reductants is key for establishing an efficient reductive coupling reaction. Herein an efficient strategy enabling H2 as the sole reductant for the palladium-catalyzed allyl–allyl reductive coupling reaction is described. A wide range of allylamines and allylic alcohols

  基于还原偶联的催化碳-碳键形成是制备有机化合物的有力方法。鉴定环境无害的还原剂是建立有效的还原偶联反应的关键。本文描述了一种有效的策略，该策略使H 2成为钯催化的烯丙基-烯丙基还原偶联反应的唯一还原剂。各种各样的烯丙胺和烯丙基醇以及烯丙基醚可以在1 atm大气压的H 2下顺利进行C-C偶联产物的输送。动力学研究表明，双核钯物质参与了催化循环。
• Study on the Heck reaction promoted by carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine and the related reaction mechanism
  作者：Gerui Ren、Xiuling Cui、Erbing Yang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.040

  日期：2010.6

  Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine has been successfully applied to Heck reaction of various aryl bromides with olefins. On the basis of kinetic studies, in situ 13C NMR spectra investigations and Hg poisoning experiments, it was proposed that the Heck reaction catalyzed by carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine proceeded through a classical Pd(0)/Pd(II) cycle and such palladacycle

  环palpalated二茂铁亚胺的碳烯加成物已成功地用于各种芳基溴化物与烯烃的Heck反应。在动力学研究，原位13 C NMR光谱研究和汞中毒实验的基础上，提出环钯钯二茂铁亚胺的卡宾加合物催化的Heck反应通过经典的Pd（0）/ Pd（II）循环和这种Palladacycle进行。只是一个具有催化活性的Pd（0）物种的库。