1,2,4,5-四氟-3-苯氧基-6-(三氟甲基)苯 | 42875-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四氟-3-苯氧基-6-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-phenoxy-6-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 42875-02-5
• 化学式: C₁₃H₅F₇O
• 分子量: 310.171
• InChiKey: DXVLIJYMRHLYQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四氟-3-苯氧基-6-(三氟甲基)苯 在 1,3,6,8-tetrakis(3,5-dimethylphenyl)pyrene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1,3,4-trifluoro-2-phenoxy-5-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  “π-孔-π”相互作用通过内球电子转移促进光催化加氢脱氟

  摘要：

  我们描述了使用芘基光催化剂 (Py) 的多氟芳烃 (FA) 的无金属光催化加氢脱氟 (HDF)。Py 和 FA 之间微弱的“π-空穴-π”相互作用促进了针对不利能量的电子转移（ΔGET 高达 0.63 eV）并启动随后的 HDF。Py 和 FA 的空间位阻在很大程度上决定了 HDF 反应速率，指向内部球体电子转移途径。这项工作强调了光催化剂和基材的尺寸和形状在控制电子转移机制和速率以及整个光催化过程中的重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08620
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 、 苯酚 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到1,2,4,5-四氟-3-苯氧基-6-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  七氟对甲苯基和四氟-4-吡啶基作为酚和醇功能的新型和选择性保护基：甾族化合物的全氟芳基醚的合成和裂解

  摘要：

  容易制备的各种类固醇的七氟对甲苯基醚和四氟-4-吡啶基醚与二甲基甲酰胺中的甲醇钠反应，通过涉及芳基-氧裂解的机理再生母体类固醇。

  DOI：

  10.1039/c39840000125

文献信息

• Photocatalytic C–F alkylation; facile access to multifluorinated arenes
  作者：A. Singh、J. J. Kubik、J. D. Weaver

  DOI：10.1039/c5sc03013g

  日期：——

  From the top down; access to complex multifluorinated arenes via multiple photocatalytic C–F substitutions.

  从上到下；通过多次光催化C-F取代获得复杂的多氟芳烃。
• Photocatalytic Hydrodefluorination: Facile Access to Partially Fluorinated Aromatics
  作者：Sameera M. Senaweera、Anuradha Singh、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/ja500031m

  日期：2014.2.26

  science as well as the pharmaceutical and agrochemical industries and yet are often difficult to access. This Communication describes a photocatalytic hydrodefluorination approach which begins with easily accessible perfluoroarenes and selectively reduces the C-F bonds. The method allows facile access to a number of partially fluorinated arenes and takes place with unprecedented catalytic activity

  多氟芳烃对于材料科学以及制药和农业化学工业至关重要，但通常很难获得。该通讯描述了一种光催化加氢脱氟方法，该方法从容易获得的全氟芳烃开始并选择性地减少 CF 键。该方法可以轻松获得许多部分氟化的芳烃，并且使用安全且廉价的胺作为还原剂以前所未有的催化活性发生。
• Synthesis of unsymmetrical biaryl ethers through nickel-promoted coupling of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Yang Xiong、Song Cao

  DOI：10.1039/c2cc33755j

  日期：——

  Polyfluoro-substituted unsymmetrical biaryl ethers were synthesized via a novel Ni-catalyzed cross-coupling reaction of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen. The polyfluorinated arenes presumably captured the phenoxide intermediate efficiently, which made the oxygen-insertion proceed smoothly via the SNAr protocol. The 18O labeling experiment demonstrated that the oxygen introduced into unsymmetrical diaryl ether originated from very trace amounts of oxygen in the reaction system. A plausible mechanism was also suggested.

  通过一种新型镍催化的交叉偶联反应，合成了多氟取代的不对称双芳基醚，该反应涉及多氟芳烃与芳基硼酸和氧的反应。多氟芳烃可能有效地捕获了苯氧中间体，使得通过亲核芳香取代（SNAr）途径顺利进行氧插入。通过同位素标记实验表明，引入不对称双芳基醚的氧来自反应体系中微量的氧。同时，还提出了一种可能的机理。
• Fluorinated polyamide acid resin composition for optical materials
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：EP1757957A2

  公开（公告）日：2007-02-28

  A fluorinated polyamide acid resin composition for optical materials containing a fluorinated polyamide acid and a non-polycondensable compound (A) with an aromatic ring having a boiling point of 340°C or lower, the resin composition being used for obtaining a fluorinated polyimide membrane by a baking process. This fluorinated polyamide acid resin composition for optical materials contains a non-polycondensable compound (A) which was found to reduce a light absorption at 1.49 µm and a light absorption at 1.35 µm and extending to visible light, even if the baking temperature is 340°C or lower.

  一种光学材料用氟化聚酰胺酸树脂组合物，含有氟化聚酰胺酸和沸点为 340°C 或更低的带有芳香环的不聚凝化合物 (A)，该树脂组合物用于通过烘烤工艺获得氟化聚酰亚胺膜。这种用于光学材料的氟化聚酰胺酸树脂组合物含有一种非聚凝性化合物 (A)，即使烘烤温度为 340°C 或更低，它也能降低 1.49 µm 处的光吸收和 1.35 µm 处的光吸收，并延伸至可见光。
• DE2304006
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——