5-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 58960-02-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 58960-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: YQQLVNSNKMHJCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化N-杂环的好氧脱氢素

  摘要：

  报道了N杂环有氧脱氢的催化方法。在大多数情况下，使用催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为唯一的添加剂，可以从二氢吲哚中高效地获得吲哚。进一步的研究表明，NHPI和铜的催化体系得到改进，可用于制备其他杂芳族化合物，例如喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000767
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基喹啉 在 ammonia borane 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  NH3·BH3在Cu催化水溶液中选择性还原N-杂芳烃

  摘要：

  在CuSO 4溶液中以H 3 N∙BH 3为氢源还原N-杂芳烃的高效催化体系成功开发，具有优异的化学选择性和非常广泛的官能团耐受性。各种具有挑战性的底物，如 OH-、NH 2 -、Cl-、Br-等，含有喹啉、喹喔啉、1,5-萘啶和喹唑啉均被顺利还原。机理研究表明，[Cu-H] 中间体可能是由 NH 3 ∙BH 3 产生的，据信NH 3 ∙BH 3与CuSO 4溶液中的H 3 N∙BH 3形成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100259

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR INHIBITION OF RAS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS PERMETTANT L'INHIBITION DE LA RAS
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2016049568A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Inhibitors of Ras protein, methods to modulate the activity of Ras protein, and methods of treatment of disorders mediated by Ras protein are provided. A method for regulating activity of a K-Ras, H-Ras or N-Ras mutant protein with a compound is described. Disorders that can be treated include cancer, such as hematological cancer, pancreatic cancer, MYH associated polyposis, colorectal cancer, or lung cancer.

  提供了Ras蛋白的抑制剂，调节Ras蛋白活性的方法，以及通过Ras蛋白介导的疾病治疗方法。描述了一种使用化合物调节K-Ras、H-Ras或N-Ras突变蛋白活性的方法。可治疗的疾病包括癌症，如血液癌症、胰腺癌、MYH相关性息肉症、结直肠癌或肺癌。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Regioselective C-8 Hydroxylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Changjun Chen、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Xin Xu、Zhenli Luo、Lei Cao、Siqi Xi、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02926

  日期：2018.11.2

  Ru(II)-catalyzed chelation-assisted highly regioselective C8-hydroxylation of 1,2,3,4-tretrahydroquinolines has been developed. Various 1,2,3,4-tetrahydroquinolines underwent smooth C8–H hydroxylation with cheap and safe K2S2O8 as the oxidant and oxygen source to furnish the corresponding products in good to excellent yields with high tolerance of the functional groups. The choice of a readily installable

  已经开发了Ru（II）催化的1,2,3,4-四氢喹啉的螯合辅助的高区域选择性C8-羟基化反应。各种1,2,3,4-四氢喹啉经过顺畅的C8–H羟基化反应，并以廉价且安全的K 2 S 2 O 8作为氧化剂和氧源，以高收率和高官能度耐受性提供了相应的产品。选择易于安装和拆卸的N-嘧啶导向基团是催化的关键。机理研究表明六元钌循环中间体参与了催化循环。该方法还可以扩展到其他（杂）芳烃CH键的直接羟基化反应。
• [EN] INHIBITORS OF KRAS G12C<br/>[FR] INHIBITEURS DE K-RAS G12C
  申请人：ARAXES PHARMA LLC

  公开号：WO2015054572A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compounds having activity as inhibitors of G12C mutant KRAS protein are provided. The compounds have the following structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, prodrug or stereoisomer thereof, wherein R1, R2a, R3a, R3b, R4a, R4b, G1, G2, L1, L2, m1, m2, A, B, W, X, Y, Z and E are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods to modulate the activity of G12C mutant KRAS protein for treatment of disorders, such as cancer, are also provided.

  提供了作为G12C突变KRAS蛋白抑制剂活性的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其药用可接受的盐、互变异构体、前药或立体异构体，其中R1、R2a、R3a、R3b、R4a、R4b、G1、G2、L1、L2、m1、m2、A、B、W、X、Y、Z和E如本文所定义。还提供了与制备和使用这些化合物相关的方法，包括含有这些化合物的药物组合物以及调节G12C突变KRAS蛋白活性以治疗癌症等疾病的方法。
• Iodine catalyzed reduction of quinolines under mild reaction conditions
  作者：Chun-Hua Yang、Xixi Chen、Huimin Li、Wenbo Wei、Zhantao Yang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc04262d

  日期：——

  synthetically versatile tetrahydroquinoline molecules with I2 and HBpin is described. In the presence of iodine (20 mol%) as a catalyst, reduction of quinolines and other N-heteroarenes proceeded readily with hydroboranes as the reducing reagents. The broad functional-group tolerance, good yields and mild reaction conditions imply high practical utility.

  描述了用I 2和HBpin将喹啉还原为合成通用的四氢喹啉分子。在碘（20mol％）作为催化剂的存在下，以氢硼烷作为还原剂容易地进行喹啉和其他N-杂芳烃的还原。宽泛的官能团耐受性，良好的收率和温和的反应条件意味着较高的实用性。