5-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline | 176722-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 176722-73-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: XEMSWXMXCMBYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基喹啉 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium hydrogen difluoride 、 三氟乙酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.01h， 以60%的产率得到5-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物的2-位选择性CHH全氟烷基化

  摘要：

  我们开发了喹啉衍生物的2位选择性，直接C–H三氟甲基化，五氟乙基化和七氟丙基化。在不衍生喹啉的情况下实现了区域选择性转化。该反应在室温下以即使以克为单位的高官能团耐受性进行。值得注意的是，该反应适用于含有对氧化敏感的官能团和药物分子的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00339

文献信息

• 3-Trifloxy-3-trifluoromethylpropeniminium Triflate: Reaction with Aromatic Amines – An Efficient Synthesis of 2-Trifluoromethylquinolines
  作者：Ivan L. Baraznenok、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<937::aid-ejoc937>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  The reaction of iminium triflates 2 and 7 with various aromatic amines were investigated. The 2-Rf-substituted quinolines 3 and 8 were prepared in excellent yields by the reaction of 2 and 7, respectively, with substituted anilines. The reactions of 2 and 7 with diarylamines proceeds, suprisingly, to afford the corresponding 3-Rf-substituted cinnamaldehydes 4 and 9.

  研究了亚胺三氟甲磺酸酯 2 和 7 与各种芳香胺的反应。2-Rf 取代的喹啉 3 和 8 分别通过 2 和 7 与取代苯胺的反应以极好的收率制备。令人惊讶的是，2 和 7 与二芳胺的反应进行，得到相应的 3-Rf 取代的肉桂醛 4 和 9。
• 2-(Trifluoromethyl)quinolines from anilines: A novel mode of isomerization and cyclization
  作者：Holger Keller、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00168-8

  日期：1996.3

  in the presence of phosphoryl trichloride, the resulting 4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones undergo an N → ortho shift of the side chain followed by cyclization and dehydration to afford 2-(trifluoromethyl)quinolines.

  N-亚乙基-叔丁胺用二异丙基氨基锂去质子化，然后与三氟乙酸乙酯缩合，得到4-叔丁基氨基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮。当在弱酸性条件下用苯胺处理后一化合物时，会发生氨基取代基的交换。当在三氯化磷的存在下加热时，所得的4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮经过侧链的N →邻位移位，然后环化和脱水，得到2-（三氟甲基）喹啉。
• Novel quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds, and method for the preparation of these compounds
  申请人：ACF CHEMIEFARMA NV

  公开号：EP0035820B1

  公开（公告）日：1984-10-10
• 2-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation of Quinoline Derivatives
  作者：Takahiro Shirai、Motomu Kanai、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00339

  日期：2018.3.16

  We developed 2-position-selective, direct C–H trifluoromethylation, pentafluoroethylation, and heptafluoropropylation of quinoline derivatives. Regioselective transformation was achieved without derivatization of the quinolines. The reaction proceeded at room temperature with high functional group tolerance, even in gram scale. Notably, the reaction was applicable to substrates containing a functional

  我们开发了喹啉衍生物的2位选择性，直接C–H三氟甲基化，五氟乙基化和七氟丙基化。在不衍生喹啉的情况下实现了区域选择性转化。该反应在室温下以即使以克为单位的高官能团耐受性进行。值得注意的是，该反应适用于含有对氧化敏感的官能团和药物分子的底物。