5-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline | 176722-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 176722-73-9
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: XEMSWXMXCMBYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基喹啉 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium hydrogen difluoride 、 三氟乙酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.01h， 以60%的产率得到5-methyl-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉衍生物的2-位选择性CHH全氟烷基化

  摘要：

  我们开发了喹啉衍生物的2位选择性，直接C–H三氟甲基化，五氟乙基化和七氟丙基化。在不衍生喹啉的情况下实现了区域选择性转化。该反应在室温下以即使以克为单位的高官能团耐受性进行。值得注意的是，该反应适用于含有对氧化敏感的官能团和药物分子的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00339

文献信息

• 3-Trifloxy-3-trifluoromethylpropeniminium Triflate: Reaction with Aromatic Amines – An Efficient Synthesis of 2-Trifluoromethylquinolines
  作者：Ivan L. Baraznenok、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<937::aid-ejoc937>3.0.co;2-3

  日期：1999.4

  The reaction of iminium triflates 2 and 7 with various aromatic amines were investigated. The 2-Rf-substituted quinolines 3 and 8 were prepared in excellent yields by the reaction of 2 and 7, respectively, with substituted anilines. The reactions of 2 and 7 with diarylamines proceeds, suprisingly, to afford the corresponding 3-Rf-substituted cinnamaldehydes 4 and 9.

  研究了亚胺三氟甲磺酸酯 2 和 7 与各种芳香胺的反应。2-Rf 取代的喹啉 3 和 8 分别通过 2 和 7 与取代苯胺的反应以极好的收率制备。令人惊讶的是，2 和 7 与二芳胺的反应进行，得到相应的 3-Rf 取代的肉桂醛 4 和 9。
• 2-(Trifluoromethyl)quinolines from anilines: A novel mode of isomerization and cyclization
  作者：Holger Keller、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00168-8

  日期：1996.3

  in the presence of phosphoryl trichloride, the resulting 4-anilino-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ones undergo an N → ortho shift of the side chain followed by cyclization and dehydration to afford 2-(trifluoromethyl)quinolines.

  N-亚乙基-叔丁胺用二异丙基氨基锂去质子化，然后与三氟乙酸乙酯缩合，得到4-叔丁基氨基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮。当在弱酸性条件下用苯胺处理后一化合物时，会发生氨基取代基的交换。当在三氯化磷的存在下加热时，所得的4-苯胺基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮经过侧链的N →邻位移位，然后环化和脱水，得到2-（三氟甲基）喹啉。
• Novel quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds, and method for the preparation of these compounds
  申请人：ACF CHEMIEFARMA NV

  公开号：EP0035820B1

  公开（公告）日：1984-10-10