5-methylquinoline 1-oxide | 4053-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methylquinoline 1-oxide
• 英文别名: 5-methylquinoline-N-oxide；5-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 4053-41-2
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: WGMWVERFTPRKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  315.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylquinoline 1-oxide 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  喹啉N-氧化物与ynamides的无金属C8-H官能化

  摘要：

  喹啉N-氧化物与ynamides的无金属C8-H官能化首次通过由Brønsted酸催化将喹啉N-氧化物加成到ynamides产生的喹啉基烯醇中间体的分子内Friedel-Crafts型反应首次公开。各种喹啉N-氧化物和末端 ynamides 被证明是该方法的合适底物。然后开发了一种用于喹啉的无金属直接 C8-H 功能化的一锅法。

  DOI：

  10.1039/d1cc02138a

文献信息

• TsOH·H₂O-mediated <i>N</i>-amidation of quinoline <i>N</i>-oxides: facile and regioselective synthesis of <i>N</i>-(quinolin-2-yl)amides
  作者：Xinghua Chen、Mei Peng、Hao Huang、Yangfan Zheng、Xiaojun Tao、Chunlian He、Yi Xiao

  DOI：10.1039/c8ob00862k

  日期：——

  An operationally simple method with 100% atom economy has been developed for the synthesis of various N-(quinolin-2-yl)amides via the TsOH·H2O-mediated N-amidation of quinoline N-oxides using inexpensive and commercially available nitriles as the amidation reagents. Mechanistic exploration suggested that the reaction probably proceeds through an acid-assisted 1,3-dipolar cycloaddition and an N–O bond

  已经开发出一种具有100％原子经济性的操作简单方法，用于使用廉价的市售腈通过TsOH·H 2 O介导的喹啉N-氧化物的N-酰胺化反应，合成各种N-（喹啉-2-基）酰胺。作为酰胺化试剂。机理探索表明，该反应可能是通过酸辅助的1,3-偶极环加成反应和N–O键裂解，然后进行脱氢芳构化过程来进行的。
• A base-free, ultrasound accelerated one-pot synthesis of 2-sulfonylquinolines in water
  作者：Long-Yong Xie、Yong-Jian Li、Jie Qu、Yue Duan、Jue Hu、Kai-Jian Liu、Zhong Cao、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc02304a

  日期：——

  enhances the reaction rate but also minimizes the side reactions. This process has a broad substrate scope, mild reaction conditions, good yields, excellent chemo- and regioselectivities, operational simplicity, ease of scale-up and high energy efficiency. In addition, the process is remarkably greener than the previous routes with an atom economy of 70.7%, an E-factor of 1.17 and an eco-scale score of

  在不使用任何碱和有机溶剂的情况下，已经开发了一种经济，实用和环保的方案，用于在露天条件下从水中容易获得的起始原料一锅合成各种功能化的2-磺酰基喹啉。与常规加热条件相比，超声技术的使用不仅提高了反应效率，提高了反应速率，而且使副反应最小化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件，良好的收率，优异的化学和区域选择性，操作简便，易于规模化和高能源效率。此外，该过程比以前的路线更加环保，其原子经济率为70.7％，E因子为1.17，生态规模得分为71。
• Enantioselective Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones Induced by Visible Light Irradiation
  作者：Andreas Tröster、Rafael Alonso、Andreas Bauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.6b03221

  日期：2016.6.29

  compounds underwent a clean intermolecular [2 + 2] photocycloaddition with electron-deficient olefins at λ = 419 nm. The reactions not only proceeded with excellent regio- and diastereoselectivity but also delivered the respective cyclobutane products with significant enantiomeric excess (up to 95% ee). Key to the success of the reactions is a two-point hydrogen bonding between quinolone and catalyst enabling

  在手性噻吨酮催化剂 (10 mol%) 存在下，标题化合物在 λ = 419 nm 处与缺电子烯烃进行了干净的分子间 [2 + 2] 光环加成反应。该反应不仅具有出色的区域选择性和非对映选择性，而且还提供了对映体显着过量（高达 95% ee）的相应环丁烷产物。反应成功的关键是喹诺酮和催化剂之间的两点氢键，能够实现高效的能量转移和高对映面分化。初步工作表明，该过程可以使用太阳辐射，并且底物范围可以进一步扩展到异喹诺酮类药物。
• 一种超声辅助N-(喹啉-2-基)烷基酰胺的制 备方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108409652B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种超声辅助N‑(喹啉‑2‑基)烷基酰胺的制备方法，喹啉氮氧化物和烷基腈，在超声辅助及磺酸基阳离子交换树脂催化作用下，进行喹啉氮氧化物的C2位N‑酰胺化反应，得到N‑(喹啉‑2‑基)烷基酰胺。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是磺酸基阳离子交换树作为酸催化剂，不仅易回收重复使用，降低反应成本，还避免了传统质子酸催化反应的污染问题，具有较高的应用价值。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERISTY

  公开号：WO2021151062A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, lI-P, or III. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH).

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。