5-Methylquinoline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methylquinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-methylquinoline-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: HFPMEQABVZSUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylquinoline-2-carbonitrile 在 C₃₃H₄₈N₄O₄ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-2-(5-methylquinolin-2-yl)-1,1-diphenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基喹啉 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Methylquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸使能的光氧化还原催化对映选择性自由基加成酮

  摘要：

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09691

文献信息

• Enantioselective Radical Addition to Ketones through Lewis Acid-Enabled Photoredox Catalysis
  作者：Liuzhen Hou、Yuqiao Zhou、Han Yu、Tangyu Zhan、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.2c09691

  日期：2022.12.7

  formidable challenge. Accordingly, the development of simple, efficient, and economic catalytic systems is the ideal pursuit for chemists. Herein, we report an enantioselective radical photoaddition to ketones through a Lewis acid-enabled photoredox catalysis wherein the in situ formed chiral N,N′-dioxide/Sc(III)–ketone complex serves as a temporary photocatalyst to trigger single-electron transfer oxidation

  光催化为羰基化学打开了一扇新窗。尽管羰基化合物有多种光化学反应，但可见光诱导的催化不对称转化仍然难以捉摸，并构成了巨大的挑战。因此，开发简单、高效、经济的催化体系是化学家的理想追求。在此，我们报告了通过路易斯酸启用的光氧化还原催化对酮的对映选择性自由基光加成，其中原位形成的手性N，N'-二氧化物/Sc(III)-酮络合物作为临时光催化剂触发单电子转移氧化用于产生亲核自由基物种的硅烷，包括伯、仲和叔烷基自由基，给出各种对映体富集基于氮杂杂环的叔醇，具有良好至优异的产率和对映选择性。电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）测量结果为该反应中涉及的立体控制自由基加成过程提供了有利证据。