5-甲基-2-苯基喹啉 | 500595-66-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基喹啉
• 中文别名: 2-苯基-5-甲基喹啉
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-quinoline；5-Methyl-2-phenyl-chinolin
• CAS: 500595-66-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: CVCZVHSUPWGXFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基喹啉 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 2-phenyl-quinoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some α-(2-Piperidyl)-quinolinemethanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a093
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 (2-amino-6-methylphenyl)methanol 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到5-甲基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  还原型氧化石墨烯上负载的不对称三唑基-萘啶基-吡啶桥联的高活性铜络合物及其在水中的应用†

  摘要：

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc02086a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Organic Electroluminescent Materials and Devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20170148988A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  This invention discloses metal complexes containing carborane moiety. The metal complexes showed desired properties in term of EQE, LT, and CIE.

  本发明公开了含有碳硼烷基团的金属配合物。这些金属配合物在EQE（外部量子效率）、LT（寿命）和CIE（色度坐标）方面表现出理想的性质。
• A Novel Approach to 2-Arylated Quinolines:  Electrocyclization of Alkynyl Imines via Vinylidene Complexes
  作者：Kenichiro Sangu、Kohei Fuchibe、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol036190a

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Alkynyl imines underwent [4 + 2] electrocyclization in the presence of 20 mol % W(CO)(5)(THF) to give 2-arylated quinolines in good yields. A deuterium labeling study suggests that the reaction proceeds via a tungsten vinylidene complex.

  [反应：见正文]炔基亚胺在20摩尔％W（CO）（5）（THF）的存在下进行[4 + 2]电环化，得到高收率的2-芳基喹啉。氘标记研究表明，该反应通过亚乙烯基钨络合物进行。
• Palladium-catalyzed synthesis of quinolines from allyl alcohols and anilines
  作者：Jingxiu Xu、Jing Sun、Jinwu Zhao、Bin Huang、Xiaohan Li、Yulun Sun

  DOI：10.1039/c7ra06425j

  日期：——

  A process for quinoline synthesis through palladium-catalyzed oxidative cyclization of aryl allyl alcohols and anilines is described. This process works in the absence of acid, base and any other additive and has a broad substrate scope, tolerating electron-withdrawing groups such as nitryl, trifluoromethyl and so on. A series of quinolines are prepared in satisfactory yields.

  描述了通过钯催化的芳基烯丙醇和苯胺的氧化环化合成喹啉的方法。该方法在不存在酸，碱和任何其他添加剂的情况下起作用，并且具有宽泛的底物范围，可以耐受吸电子基团，例如硝酰基，三氟甲基等。以令人满意的产率制备了一系列喹啉。
• Synthesis of quinolines through copper-catalyzed intermolecular cyclization reaction from anilines and terminal acetylene esters
  作者：Zhilei Zheng、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c6ra23858k

  日期：——

  A simple and convenient copper-catalyzed intermolecular cyclization reaction for the synthesis of quinolines from anilines and terminal acetylene esters has been developed. This methodology constructs the C–N and C–C bonds successively via a cascade process, and provides the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种简单方便的铜催化分子间环化反应，用于由苯胺和末端乙炔酯合成喹啉。该方法通过级联过程依次构建C–N和C–C键，并以中等至良好的产率提供所需的产物。