十六烷基,1-3 丙二醇醚 | 23377-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十六烷基,1-3 丙二醇醚
• 中文别名: 十六烷基,1-3丙二醇醚；1-O-十六基丙二醇-(1,3)；3-十六烷氧基-1-丙醇
• 英文名称: 3-hexadecyloxy-1-propanol
• 英文别名: 3-(hexadecyloxy)propan-1-ol；hexadecyloxypropanol；hexadecyloxypropyl alcohol；3-hexadecoxypropan-1-ol
• CAS: 23377-40-4
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂
• 分子量: 300.525
• InChiKey: YDCSFYSJEYSCBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  409.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

制备方法与用途

概述

十六烷基-1-3丙二醇醚是一种醇醚类有机化合物，可以通过正十六烷基溴和1,3-丙二醇反应制得。

用途

十六烷基-1-3丙二醇醚作为中间体，在制备药物正十六烷氧丙基替诺福韦酯的过程中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六烷基,1-3 丙二醇醚 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1-O-hexadecyloxypropyl cyclic cidofovir
  参考文献：
  名称：

  西多福韦和环西多福韦的烷氧基烷基酯可增强体外对正痘病毒复制的抑制作用。

  摘要：

  肠胃外给药时，核苷酸膦酸酯西多福韦（CDV）和环状西多福韦（cCDV）是有效的抗病毒化合物，但口服吸收不好。据报道，这些化合物在肠胃外或通过气雾剂给药时在体外和动物模型中均具有抗正痘病毒复制的活性。为了获得更好的口服活性，我们通过与两种长链烷氧基烷醇，3-十六烷氧基-1-丙醇（HDP-CDV; HDP-cCDV）或3-十八烷氧基-1-乙醇酯化合成了一系列新的CDV和cCDV类似物。 （ODE-CDV; ODE-cCDV）。使用斑块减少测定法评估了它们的活性，并与被牛痘病毒（VV）或牛痘病毒（CV）感染的人包皮成纤维细胞（HFF）细胞中的CDV和cCDV进行了比较。HFF细胞中针对CDV和cCDV的VV的50％有效浓度（EC（50）s）为46。2和50.6 microM，而HDP-CDV和HDP-cCDV分别为0.84和3.8 microM。ODE-CDV和ODE-cCDV的EC（50）分别为0

  DOI：

  10.1128/aac.46.4.991-995.2002
• 作为产物：
  描述：

  十六烷基甲烷磺酸酯 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以to form the 3-(hexadecyloxy)propan-1-ol的产率得到十六烷基,1-3 丙二醇醚
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate Ester Derivatives and Methods of Synthesis Thereof

  摘要：

  该披露描述了磷酸酯衍生物的合成方法。根据该披露，首选方法允许大规模制备高纯度的磷酸酯化合物。在某些实施例中，根据该披露的首选方法还允许在比以前用于制备此类化合物的方法更好的产率下制备磷酸酯衍生物，而无需使用色谱纯化方法。此外，还披露了磷酸酯衍生物的形态形式。

  公开号：

  US20140046085A1

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017155923A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• 用于抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂
  申请人：深圳市塔吉瑞生物医药有限公司

  公开号：CN109485676B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明涉及抗病毒的新型核苷类逆转录酶抑制剂的化合物，包含它们的药物组合物，以及它们的制备和用途。具体地，该发明公开了式(I)所示的稠合嘧啶类化合物以及含有该化合物、其药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物、水合物、晶型或同位素衍生物的药物组合物。本发明化合物可用于治疗和/或预防病毒感染性疾病，例如人类免疫缺陷病毒HIV、乙型肝炎病毒HBV。
• 具有抑制病毒复制活性的核苷磷酸长链酯类似物、制备方法及其药物用途
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN109503688A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一组具有抑制病毒复制活性的核苷磷酸长链酯类似物、制备方法及其药物用途。本发明公开的新型核苷磷酸长链酯类似物在抗丙肝活性方面显著优越于临床应用的索非布韦，在手性磷原子上，长链烷氧基烷基取代苯基，羟基取代氨基酸，在所测细胞系中显示显著降低了细胞毒性，提高了抗病毒活性，具有非常好的临床应用前景。