3-(hexadecyloxy)propanoic acid | 7419-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(hexadecyloxy)propanoic acid
• 英文别名: β-(Hexadecyloxy)-propionsaeure；3-Hexadecoxypropanoic acid
• CAS: 7419-94-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃
• 分子量: 314.509
• InChiKey: ICRXQGUEUJTFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1-amino-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranose 、 3-(hexadecyloxy)propanoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45.5%的产率得到3-hexadecyloxy-1-N-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of N-linked and Diglycosylated Glucosamine-Based Antitumor Glycerolipids

  摘要：

  据先前报道，1-O-十六烷基-2-O-甲基-3-O-(2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油（1）对一系列来自乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出强大的体外抗肿瘤活性。该化合物对小鼠无毒性，对小鼠乳腺肿瘤异种移植无活性。这种无效性是由于糖苷酶水解了糖苷键。在此，我们合成了三种 N-连接（糖基酰胺）类似物 2-4、一种 1 的三唑连接类似物 5 以及两种在甘油分子 C2 位上具有不同立体化学结构的二糖基化类似物 6 和 7，并测定了它们对乳腺癌（JIMT-1、BT-474、MDA-MB-231）、胰腺癌（MiaPaCa2）和前列腺癌（DU145、PC3）细胞系的抗肿瘤活性。二糖基化类似物 1-O-十六烷基-2(R)-, 3-O-二（2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）和 1：1-O-hexadecyl-2(R/S), 3-O-di-(2'-amino-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol（6）的非对映异构体混合物显示出最强的细胞毒性活性，对 PC3 细胞株的 CC50 值为 17.5 µM。用糖酰胺或糖基三唑取代 O-糖苷键，在测试的最高浓度（30 µM）下活性很小或没有活性，而用三唑取代甘油分子，CC50 值在 20 至 30 µM 之间。总之，用 N-糖苷键或三唑键取代 O-糖苷键会导致活性降低约 2 到 3 倍，而用第二个氨基葡萄糖取代甘油骨架上的甲氧基不会提高活性。甘油骨架 C2 位的立体化学对这些二糖基化类似物的抗癌活性影响很小。

  DOI：

  10.3390/molecules181215288
• 作为产物：
  描述：

  十六烷基,1-3 丙二醇醚 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以50.1%的产率得到3-(hexadecyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of N-linked and Diglycosylated Glucosamine-Based Antitumor Glycerolipids

  摘要：

  据先前报道，1-O-十六烷基-2-O-甲基-3-O-(2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油（1）对一系列来自乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出强大的体外抗肿瘤活性。该化合物对小鼠无毒性，对小鼠乳腺肿瘤异种移植无活性。这种无效性是由于糖苷酶水解了糖苷键。在此，我们合成了三种 N-连接（糖基酰胺）类似物 2-4、一种 1 的三唑连接类似物 5 以及两种在甘油分子 C2 位上具有不同立体化学结构的二糖基化类似物 6 和 7，并测定了它们对乳腺癌（JIMT-1、BT-474、MDA-MB-231）、胰腺癌（MiaPaCa2）和前列腺癌（DU145、PC3）细胞系的抗肿瘤活性。二糖基化类似物 1-O-十六烷基-2(R)-, 3-O-二（2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）和 1：1-O-hexadecyl-2(R/S), 3-O-di-(2'-amino-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol（6）的非对映异构体混合物显示出最强的细胞毒性活性，对 PC3 细胞株的 CC50 值为 17.5 µM。用糖酰胺或糖基三唑取代 O-糖苷键，在测试的最高浓度（30 µM）下活性很小或没有活性，而用三唑取代甘油分子，CC50 值在 20 至 30 µM 之间。总之，用 N-糖苷键或三唑键取代 O-糖苷键会导致活性降低约 2 到 3 倍，而用第二个氨基葡萄糖取代甘油骨架上的甲氧基不会提高活性。甘油骨架 C2 位的立体化学对这些二糖基化类似物的抗癌活性影响很小。

  DOI：

  10.3390/molecules181215288

文献信息

• Microbiological oxidation of long-chain aliphatic compounds. Part I. Alkanes and alk-1-enes
  作者：D. F. Jones、R. Howe

  DOI：10.1039/j39680002801

  日期：——

  to the corresponding alkanoic acids. These acids are metabolised, either by β-oxidation, or by hydroxylation to give ω-hydroxy-acids (and subsequently αω-dicarboxylic acids) and, by a stereospecific hydroxylation, ω-1-hydroxy-acids. The oxidised alkanoic acids are protected from further degradation by incorporation into glycolipids. The chain-length of an alkanoic acid determines (i) whether β-oxidation

  酵母Torulopsis gropengiesseri将长链烷烃转化为糖脂，其中糖脂掺入了烷烃的氧化衍生物。源自C 12 -C 24的糖脂脂质成分的比较烷烃，各种氧化的烷烃衍生物以及一系列的β-烷氧基丙酸甲酯表明，烷烃代谢的主要途径涉及烷烃1-醇的形成，随后将其脱氢为相应的链烷酸。这些酸通过β-氧化或通过羟基化代谢以生成ω-羟基酸（随后是αω-二羧酸），并通过立体有择羟基化代谢成ω-1-羟基酸。通过结合到糖脂中，可以保护氧化的链烷酸免于进一步降解。链烷酸的链长决定（i）β-氧化或羟基化是主要反应，以及（ii）羟基化主要发生在ω-或ω-1-位。当羟基化位点和羧基被14个亚甲基链隔开时，链烷酸的ω-和ω-1-羟基化效率最高。提出这些羟基化可以通过单一酶来实现。烷烃代谢的次要途径涉及形成烷烃-2-醇，其被掺入糖脂中而不被氧化代谢。长链烷-1-烯的发酵产生糖脂，其掺入衍生自烷-1-烯的ω-1-羟基
• COMPOUNDS FOR TREATING NEAR VISION DISORDERS
  申请人：Viewpoint Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3716981A1

  公开（公告）日：2020-10-07
• PRODRUGS OF FULVESTRANT
  申请人：Kashiv Biosciences, LLC

  公开号：EP3801553A2

  公开（公告）日：2021-04-14