1-(hexadecyloxy)-3-bromopropane | 126614-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hexadecyloxy)-3-bromopropane
• 英文别名: 1-bromo-3-hexadecaneoxypropane；3-(hexadecyloxy)propyl bromide；1-bromo-3-hexadecyloxypropane；3-bromo-1-hexadecyloxypropane；1-(3-bromopropoxy)hexadecane
• CAS: 126614-26-4
• 化学式: C₁₉H₃₉BrO
• 分子量: 363.422
• InChiKey: XPADMSPIANPGCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexadecyloxy)-3-bromopropane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexadecyloxypropyl-cidofovir
  参考文献：
  名称：

  Alkoxyalkyl Esters of Cidofovir and Cyclic Cidofovir Exhibit Multiple-Log Enhancement of Antiviral Activity against Cytomegalovirus and Herpesvirus Replication In Vitro

  摘要：

  摘要 巨细胞病毒（CMV）视网膜炎在艾滋病患者中的发病率正在下降，但在器官移植和骨髓移植患者中仍是一个严重的临床问题。使用更昔洛韦（GCV）或缬更昔洛韦进行预防可降低 CMV 的发病率，但可能会导致 UL97 或 UL54 基因突变的耐药病毒的出现。如果能有其他类型的口服疗法来治疗 CMV 病，将会非常有用。我们合成了环状西多福韦（cCDV）和西多福韦（CDV）的十六烷氧基丙基和十八烷氧基乙基衍生物，发现与未修饰的 CDV 和 cCDV 相比，这些新型类似物对 CMV 的抗病毒活性提高了 2.5 到 4 个对数值。针对实验室 CMV 株系和各种 CMV 临床分离株（包括 UL97 和 UL54 基因突变的 GCV 耐药株）的活性提高了多个对数值。初步细胞研究表明，新型类似物的细胞穿透力更强，这可能是抗病毒活性提高的部分原因。1- O -十六烷氧基丙基-CDV、1- O O -十八烷氧基乙基-CDV 及其相应的 cCDV 类似物值得进一步进行临床前评估，以治疗和预防人类 CMV 和单纯疱疹病毒感染。

  DOI：

  10.1128/aac.46.8.2381-2386.2002
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 在 sodium hydride 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(hexadecyloxy)-3-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  胞苷5'-烷基磷酸膦酸酯和结构相关化合物的合成及其抗增殖活性。

  摘要：

  报道了胞苷-5'-烷基-和胞苷5'-烷基（酰基）脱氧甘油磷酸膦的化学合成。获得的化合物代表一类基于磷脂的新型细胞抑制活性剂，其在体外抑制各种肿瘤细胞系的生长。它们是具有结构上经修饰的脂质部分和耐磷脂酶C的PC键的胞苷5'-二磷酸-二酰基甘油（CDP-DAG）的膦酰基类似物。胞苷-5'-烷基膦磷酸酯的抗增殖功效在很大程度上取决于烷基链的长度。发现胞嘧啶核苷5'-十六烷基磷酸磷酸酯是这项研究中测试的最有效的化合物。它的细胞抑制作用明显高于烷基（酰基）脱氧甘油衍生物和相应的二磷酸酯。通过快速原子轰击质谱法（FAB）确认了新化合物的结构。讨论了FAB碎片模式。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(96)02599-6
• 作为试剂：
  描述：

  1-(hexadecyloxy)-3-bromopropane 、 在 1-(hexadecyloxy)-3-bromopropane 作用下， 以31的产率得到1-O-hexadecyloxypropyl cyclic cidofovir
  参考文献：
  名称：

  Antimicrob Agents Chemother 2002, 46, 991-995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhanced Inhibition of Orthopoxvirus Replication In Vitro by Alkoxyalkyl Esters of Cidofovir and Cyclic Cidofovir
  作者：Earl R. Kern、Caroll Hartline、Emma Harden、Kathy Keith、Natalie Rodriguez、James R. Beadle、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1128/aac.46.4.991-995.2002

  日期：2002.4

  reported to have activity against orthopoxvirus replication in vitro and in animal models when administered parenterally or by aerosol. To obtain better oral activity, we synthesized a novel series of analogs of CDV and cCDV by esterification with two long-chain alkoxyalkanols, 3-hexadecyloxy-1-propanol (HDP-CDV; HDP-cCDV) or 3-octadecyloxy-1-ethanol (ODE-CDV; ODE-cCDV). Their activities were evaluated

  肠胃外给药时，核苷酸膦酸酯西多福韦（CDV）和环状西多福韦（cCDV）是有效的抗病毒化合物，但口服吸收不好。据报道，这些化合物在肠胃外或通过气雾剂给药时在体外和动物模型中均具有抗正痘病毒复制的活性。为了获得更好的口服活性，我们通过与两种长链烷氧基烷醇，3-十六烷氧基-1-丙醇（HDP-CDV; HDP-cCDV）或3-十八烷氧基-1-乙醇酯化合成了一系列新的CDV和cCDV类似物。 （ODE-CDV; ODE-cCDV）。使用斑块减少测定法评估了它们的活性，并与被牛痘病毒（VV）或牛痘病毒（CV）感染的人包皮成纤维细胞（HFF）细胞中的CDV和cCDV进行了比较。HFF细胞中针对CDV和cCDV的VV的50％有效浓度（EC（50）s）为46。2和50.6 microM，而HDP-CDV和HDP-cCDV分别为0.84和3.8 microM。ODE-CDV和ODE-cCDV的EC（50）分别为0
• PHOSPHONATE COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：US20040019232A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to phosphonate compounds, compositions containing them, processes for obtaining them, and their use for treating a variety of medical disorders, e.g., osteoporosis and other disorders of bone metabolism, cancer, viral infections, and the like.

  本发明涉及膦酸酯化合物、含有它们的组合物、获取它们的方法，以及它们用于治疗各种医学疾病，例如骨质疏松症和其他骨代谢紊乱、癌症、病毒感染等的用途。
• Phosphonate Ester Derivatives and Methods of Synthesis Thereof
  申请人：Ware Roy W.

  公开号：US20120058976A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The disclosure describes methods of synthesis of phosphonate ester derivatives. Preferred methods according to the disclosure allow for large-scale preparation of phosphonate ester compounds having high purity. In some embodiments, preferred methods according to the disclosure also allow for the preparation of phosphonate ester derivatives without the use of chromatographic purification methods and in better yield than previously used methods for preparing such compounds. Also disclosed are morphic forms of phosphonate ester derivatives.

  该披露描述了合成膦酸酯衍生物的方法。根据该披露的首选方法允许大规模制备高纯度的膦酸酯化合物。在一些实施例中，根据该披露的首选方法还允许在比以往用于制备这类化合物的方法更好的产率下制备膦酸酯衍生物，而无需使用色谱纯化方法。还披露了膦酸酯衍生物的形态形式。
• 非环核苷磷酰胺D-氨基酸酯衍生物及其盐的制备以及在抗病毒方面的应用
  申请人：洛阳聚慧医药科技有限公司

  公开号：CN106167504A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明属于医药化学抗病毒领域，涉及一种非环核苷磷酰胺D‑氨基酸酯衍生物及其盐的制备以及在抗病毒方面的应用。本发明还提供含有本发明的化合物、其立体异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或结晶及药物组合物，以及本发明的化合物或组合物在治疗和/或预防艾滋病和乙肝病毒感染的应用。本发明的化合物体内活性显著优于非环核苷磷酰胺L‑氨基酸酯的前药，拥有明显的临床应用价值。
• 一种具有抗HBV/HIV活性的核苷氨基磷酸酯 类化合物及其盐和用途
  申请人：周雨恬

  公开号：CN106565785B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明涉及一组具有抗HBV/HIV活性的非环核苷算磷酰胺类化合物及其异构体、药学可接受的盐、溶剂合物或结晶和其药物组合物及用途；本发明涉及的新型非环核苷氨基磷酸酯，在氨基磷酸酯部分，氨基酸为D‑氨基酸。在前药中引入D‑氨基酸酯，以期得到具有更高的化学稳定性、更高的脂溶性和更高抑制病毒活性的新的非环核苷酸磷酰胺类化合物。这种创造性的设计提高了药物的抗病毒活性，改善了药物的溶解性以及药代动力学特征，提高了在组织细胞和血浆中的浓度比，进而可以提高药物的疗效、安全性和耐受性，具有非常好的临床应用前景。