2-氯-2-丙烯-1-醇 | 5976-47-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-氯-2-丙烯-1-醇
• 中文别名: 2-氯丙烯醇
• 英文名称: 2-chloroallyl alcohol
• 英文别名: 2-chloro-2-propen-1-ol；2-chloroprop-2-en-1-ol；2-chloroprop-2-en-ol
• CAS: 5976-47-6
• 化学式: C₃H₅ClO
• 分子量: 92.5251
• InChiKey: OSCXYTRISGREIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C (lit.)
• 密度：
  1.162 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  130 °F
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、光、明火及高温。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chloro-2-propen-1-ol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
2-Chloroallyl alcohol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Chloroallyl alcohol
别名
: C3H5ClO
分子式
: 92.52 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Chloro-2-propen-1-ol
-
化学文摘编号(CAS No.) 5976-47-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
133 - 134 °C - lit.
g) 闪点
54 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.162 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 -
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UD4725000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2920 国际海运危规: 2920 国际空运危规: 2920
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (2-Chloro-2-propen-1-ol)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, FLAMMABLE, N.O.S. (2-Chloro-2-propen-1-ol)
国际空运危规: Corrosive liquid, flammable, n.o.s. (2-Chloro-2-propen-1-ol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1,2-氯-2-丙烯水解可以制备2-氯-2-丙烯-1-醇，进而生成丙炔醇及其下游产品。2-氯-2-丙烯-1-醇是重要的农药和医药中间体，提高其产率意义重大。相关文献表明，以1,2-氯-2-丙烯制备2-氯-2-丙烯-1-醇的步骤收率多在70%-91%之间，常用的萃取剂为乙醚或乙酸乙酯。

制备

1. 在2000毫升反应瓶中加入2.1摩尔碳酸钠和1300毫升水，再滴加3.5摩尔（约396克，含量98%）的1,2-二氯丙烯。边搅拌边加热回流，通过气相色谱监测确保1,2-二氯丙烯含量低于2%，停止反应。反应结束后静置分层，并用分液漏斗分离上下两层液体，得到上层含2-氯-2-丙烯-1-醇的水溶液约1178.8克，将其平均分为四份，每份约294.7克。

2. 第一份采用乙酸乙酯进行萃取。设置离心式萃取机参数为68.58赫兹和0.2伏特，控制萃取剂流速在19毫升/分钟，同时控制2-氯-2-丙烯-1-醇水溶液流速在48毫升/分钟，利用四台串联的萃取机实现连续萃取。

3. 对精馏后的反应液进行蒸馏，回收乙酸乙酯并提纯产品。收集53-55℃的馏分，其气相检测含量均超过99%，此馏分为回收的乙酸乙酯。进一步升高温度，收集143-145℃的馏分。萃取后的第一份反应液精馏可得约38.2克2-氯-2-丙烯-1-醇产品。

类别

有毒物质

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-小鼠 LDLo: 63 毫克/公斤；静脉-小鼠 LD50: 56 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔 500 毫克，重度刺激

可燃性危险特性

热分解排出有毒氯化物烟雾

储运特性

库房低温通风干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-2-丙烯-1-醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到2-氯丙-1-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  甲代他汀A–D的二羟基环戊烯酮核心的一对简化模型化合物的合成

  摘要：

  合成了柯达他汀AD的二羟基环戊烯酮核心的顺式/反式异构体模型。NMR类比表明，必须对kodaistatin A进行反式配置。关键步骤是添加顺式选择性羟醛。氧化/还原串联提供了β-表异构体抗-羟醛。每个羟醛都被加工成5溴1,4-二酮。后者通过SmI 2介导的羟醛加成而环化。随后的脱水传递了环戊烯酮的动机。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801117
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三氯丙烷 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-氯-2-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-chloroallyl compounds

  摘要：

  公开号：

  US02285329A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯乙基乙烯基醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-氯-2-丙烯-1-醇 作用下， 生成 1-(2-chloro-allyloxy)-2-vinyloxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  Two Stage Polymerizations. II. Preparation and Polymerization of Vinyl Ethers of Unsaturated Alcohols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a036

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• A Mild, Convenient, and Inexpensive Procedure for Conversion of Vinyl Halides to α-Haloketones
  作者：Michael P. VanBrunt、Reuben O. Ambenge、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo020739m

  日期：2003.4.1

  to the corresponding alpha-chloroketone. Similarly, if a vinyl bromide is exposed to sodium hypobromite (freshly prepared from bromine and sodium hydroxide) at 0 degrees C in 2:5 acetic acid/acetone as solvent, an alpha-bromoketone is produced. This methodology has been applied to a number of vinyl chlorides and vinyl bromides, and the transformations generally proceed in high yields. The mild reaction

  用市售的次氯酸钠水溶液在乙酸/丙酮的2：5混合物中于0摄氏度下处理氯乙烯约1小时，可干净地得到相应的α-氯酮。类似地，如果将溴化乙烯在0摄氏度于2：5乙酸/丙酮作为溶剂中暴露于次溴酸钠（由溴和氢氧化钠新制）中，则会制得α-溴代酮。该方法已经应用于许多氯乙烯和溴乙烯，并且转化通常以高收率进行。温和的反应条件与各种官能团兼容，包括酰胺，酯和亚胺。
• Highly Enantioselective, Base-Free Synthesis of α-Quaternary Succinimides through Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800920

  日期：2018.6.7

  The synthesis of diversely substituted five‐membered ring succinimide derivatives is reported featuring a direct, base‐free, palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation. The method allows a straightforward access to the desired heterocyclic scaffold bearing an all‐carbon α‐quaternary stereogenic center in high yields and good to excellent enantioselectivities. To further demonstrate the synthetic

  据报道，具有不同取代基的五元环琥珀酰亚胺衍生物的合成具有直接的，无碱的，钯催化的不对称烯丙基烷基化作用。该方法可以直接获得所需的杂环骨架，该骨架具有全碳α-季立体中心，且收率高，对映选择性极好。为了进一步证明该方法的合成效用，使用选择性转化将烯丙基化的产物进一步转化为各种通用的手性构件，包括手性吡咯烷和螺环衍生物。
• Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds
  作者：Julian C. Lo、Jinghan Gui、Yuki Yabe、Chung-Mao Pan、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature14006

  日期：2014.12.18

  Carbon–carbon (C–C) bonds form the backbone of many important molecules, including polymers, dyes and pharmaceutical agents. The development of new methods to create these essential connections in a rapid and practical fashion has been the focus of numerous organic chemists. This endeavour relies heavily on the ability to form C–C bonds in the presence of sensitive functional groups and congested structural environments. Here we report a chemical transformation that allows the facile construction of highly substituted and uniquely functionalized C–C bonds. Using a simple iron catalyst, an inexpensive silane and a benign solvent under ambient atmosphere, heteroatom-substituted olefins are easily reacted with electron-deficient olefins to create molecular architectures that were previously difficult or impossible to access. More than 60 examples are presented with a wide array of substrates, demonstrating the chemoselectivity and mildness of this simple reaction. Highly substituted carbon–carbon bonds are constructed using a simple iron catalyst and an inexpensive silane: more than 60 examples of this reaction — in which heteroatom-substituted olefins are reacted with electron-deficient olefins — are presented. This paper reports the development of a new type of carbon–carbon bond forming reaction that allows for the simple construction of molecules that were previously either impossible or laborious to access. The procedure exploits an interaction between heteroatom-substituted olefins and electron-deficient olefins to construct highly substituted carbon–carbon bonds using a simple iron catalyst and an inexpensive silane. The authors present than sixty examples of this reaction, covering a broad range of substrates. This reaction is of relevance to the design of organic compounds including polymers, dyes, and pharmaceutical agents and semiconductors.

  碳-碳（C-C）键构成了许多重要分子（包括聚合物、染料及医药制剂）的骨架。大量有机化学家致力于开发新的方法，以期能快速高效地制备这些重要的C-C键。该研究项目更多地依赖于在某些特殊的官能团及空间位阻的环境下形成C-C键的能力。本文报道了一种化学转变过程，这一进程使得传统方法难以形成的具有高度空间位阻及特殊官能团的C-C键能够简易地构建出来。通过使用简便的铁基催化剂，廉价的硅烷及环保的溶剂，在常温常压条件下，很容易使一些含有杂原子的烯烃与那些缺电子的烯烃反应，进而形成一些以往在技术上很难实现甚至无法实现的分子结构。超过60种底物的实验数据的展示，表明了这一简便反应所具有的选择性及温和性。通过简便的铁基催化剂及廉价的硅烷，高度取代的碳-碳键被构建出来。超过60种例子探究了这种反应——含有杂原子的烯烃与那些缺电子的烯烃的反应。本文报道了一种新型的C-C键形成反应，该反应使得一些过去在技术上无法实现或极难实现的分子结构能够简单地构建出来。这一过程利用了含有杂原子的烯烃与缺电子烯烃的相互作用，通过简便的铁基催化剂及廉价的硅烷构建出高度取代的C-C键。超过60种实验例子，广泛地展示了这一过程的通用性。这一反应与包括聚合物、染料及医药制剂，半导体等领域有机化合物的合成息息相关。
• Short Enantioselective Formal Synthesis of (–)-Platencin
  作者：Brian Stoltz、Christian Defieber、Justin Mohr、Gennadii Grabovyi

  DOI：10.1055/s-0037-1610437

  日期：2018.11

  Abstract A short enantioselective formal synthesis of the antibiotic natural product platencin is reported. Key steps in the synthesis include enantioselective decarboxylation alkylation, aldehyde/olefin radical cyclization, and regioselective aldol cyclization. A short enantioselective formal synthesis of the antibiotic natural product platencin is reported. Key steps in the synthesis include enantioselective

  献给65岁生日之际的Scott E.Denmark教授。 抽象的 据报道，抗生素天然产物平台蛋白的短对映选择性正式合成。合成中的关键步骤包括对映选择性脱羧烷基化，醛/烯烃自由基环化和区域选择性羟醛环化。 据报道，抗生素天然产物平台蛋白的短对映选择性正式合成。合成中的关键步骤包括对映选择性脱羧烷基化，醛/烯烃自由基环化和区域选择性羟醛环化。

表征谱图