二氯乙醛水合物 | 16086-14-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 二氯乙醛水合物
• 中文别名: 二氯乙醛,水合物
• 英文名称: dichloroacetaldehyde hydrate
• 英文别名: 2,2-Dichloro-1,1-ethanediol；2,2-dichloroethane-1,1-diol
• CAS: 16086-14-9
• 化学式: C₂H₄Cl₂O₂
• mdl: MFCD20542797
• 分子量: 130.959
• InChiKey: RUUBIFVWPACNLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°C
• 沸点：
  121 °C
• 密度：
  1.635±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2905590090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 储存条件：
  室温

SDS

二氯乙醛水合物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Dichloroacetaldehyde Hydrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二氯乙醛水合物
二氯乙醛水合物 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >90.0%(T)
CAS编码： 16086-14-9
俗名： 2,2-Dichloro-1,1-ethanediol
分子式：
C2H2Cl2O·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
二氯乙醛水合物 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 56°C
沸点/沸程 121 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： mmo-sat 10 mg/plate (+/-S9)
mmo-omi 10 mg/plate (-S9)
dnd-hmn-lym 1 mmol/L
sln-asn 10 mmol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
二氯乙醛水合物 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 1759
正式运输名称： 腐蚀性固体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
《危险化学品名录（2002版）》CN编号：83009

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

二氯乙醛是一种具有强催泪性的液体，分子量为112.95，沸点在90～91℃之间。存放过程中会逐渐自聚形成白色无定型粉末状聚合物，而该聚合物不溶于醇，可以在120℃下解聚。二氯乙醛溶于水后形成水合物，并能与醇生成半缩醛，具有强烈的刺激性。

这种化合物主要用于合成杀虫剂和药物等产品。二氯乙醛（以下简称DCA）是一种可用于合成药物和农用化学品的原料。但由于其极不稳定特性，通常以DCA水合物的形式提供。过去，DCA水合物是通过将1,2-二氯乙烯氯化后得到的，具体方法参照Deutsche Offenlegungsschrift 2306335描述。不过，由于合成1,2-二氯乙烯存在困难，目前此方法不再使用。

相反，氯醛可通过乙醛或对醛的氯化来制造，而在该过程中，DCA也会被生成。然而，这一过程并不能单独产生DCA；实际上，DCA会与其他氯化乙醛化合物如一氯乙醛和氯醛一起获得，并且这些化合物的氯化程度不同。由于这些氯化乙醛化合物的沸点非常接近，因此尚无有效方法从混合物中分离出DCA。这也是为什么至今未实施通过乙醛或对醛的氯化来生产DCA的原因。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯乙醛水合物 在 硫酸 作用下， 生成 二氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Friedrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 206, p. 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三氯-2-乙氧基乙烷 在 水 作用下， 生成 二氯乙醛水合物
  参考文献：
  名称：

  Oddo; Mameli, Gazzetta Chimica Italiana, 1903, vol. 33 II, p. 393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylacylimidazoles in Claisen–Schmidt and Knoevenagel Condensations
  作者：H. Quan、L. Wang、Zh. Wang、X. Mei、J. Ning、D. She

  DOI：10.1134/s1070428020080187

  日期：2020.8

  Claisen–Schmidt condensation of N-acetylimidazole with benzaldehyde followed by acidification with HCl gave cinnamic acid. The Knoevenagel-like condensation of N-(acetoacetyl)imidazole with hydrated aldehydes resulted in a fast and efficient formation of β-hydroxyketones. The studied reactions provide a new and general synthetic approach to cinnamic acid derivatives and β-hydroxyketones, as well as a

  摘要 烷基酰基咪唑已被证明是克莱森-施密特和克诺韦尼格尔式缩合反应的良好试剂。N-乙酰基咪唑与苯甲醛的Claisen-Schmidt缩合，然后用HCl酸化，得到肉桂酸。N-（乙酰乙酰基）咪唑与水合醛的Knoevenagel样缩合导致快速有效地形成β-羟基酮。所研究的反应为肉桂酸衍生物和β-羟基酮的合成提供了一种新的通用方法，以及烷基酰基咪唑的新应用领域。
• Asymmetric Aldol Reaction of Dichloroacetaldehyde Catalyzed by Diarylprolinol
  作者：Yujiro Hayashi、Daichi Nakamura、Yusuke Yasui、Kotaro Iwasaki、Hiroaki Chiba

  DOI：10.1002/adsc.201501111

  日期：2016.7.14

  The asymmetric cross‐aldol reaction of dichloroacetaldehyde with aldehyde pronucleophiles proceeds in the presence of a trifluoromethyl‐substituted diarylprolinol to afford γ,γ‐dichloro‐β‐hydroxy aldehydes in good yield with excellent enantioselectivity. The obtained products are useful synthetic intermediates; they were successfully converted to form chiral alkynes and dichloroalkenes.

  在三氟甲基取代的二芳基脯氨醇的存在下，二氯乙醛与醛亲核试剂的不对称交叉羟醛反应进行，从而以良好的对映选择性和良好的收率提供了γ，γ-二氯-β-羟基醛。所得产物是有用的合成中间体；它们已成功转化为手性炔烃和二氯烯烃。
• Diarylprolinol with Trifluoromethyl Substituents and Diphenylprolinol‐Derived Perfluoroalkanesulfonamide as Organocatalysts in the Cross‐Aldol Reaction of Aldehydes
  作者：Yujiro Hayashi、Masashi Tomikawa、Naoki Mori

  DOI：10.1002/adsc.202200266

  日期：2022.10.4

  different aldehydes is a synthetically relevant reaction. Diarylprolinol catalyst with trifluoromethyl substituents and sulfonamide catalyst derived from diphenylprolinol are organocatalysts for the cross-aldol reaction. The reactivity and stereoselectivity of these two catalysts were compared in the asymmetric cross-aldol reactions of propanal and acetaldehyde as nucleophilic aldehydes and several

  两种不同醛的不对称交叉醛醇反应是一种综合相关的反应。具有三氟甲基取代基的二芳基脯氨醇催化剂和衍生自二苯脯氨醇的磺酰胺催化剂是用于交叉羟醛反应的有机催化剂。在丙醛和乙醛作为亲核醛和几种亲电醛的不对称交叉羟醛反应中，比较了这两种催化剂的反应性和立体选择性。取决于亲电子醛，优选的催化剂不同。通过正确选择这两种催化剂，可以与抗非洲映射的抗非映射性合成：SYN = 2.6：1〜> 20：1和60〜> 98％EE的对映射性。
• Novel Ionophores with 2<i>n</i>-Crown-<i>n</i> Topology: Anion Sensing via Pure Aliphatic C–H···Anion Hydrogen Bonding
  作者：Genggongwo Shi、Changdev G. Gadhe、Sung-Woo Park、Kwang S. Kim、Jongmin Kang、Humaira Seema、N. Jiten Singh、Seung Joo Cho

  DOI：10.1021/ol402819m

  日期：2014.1.17

  A series of novel coronands having a 2n-crown-n topology based on trioxane (6-crown-3) derivatives are designed and characterized. These neutral hosts can sense anions through pure aliphatic C-H hydrogen bonding (HB) in condensed phases due to the unusual topology of 2n-crown-n. C-H bonds are strongly polarized by two adjacent oxygen atoms in this scaffold. These hosts provide a rare opportunity to modulate anion binding strength by changing the electronic nature of aliphatic C-H bonds and offer ease of synthesis.
• Oddo; Mameli, Gazzetta Chimica Italiana, 1903, vol. 33 II, p. 402
  作者：Oddo、Mameli

  DOI：——

  日期：——