丁氯醇 | 1873-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 丁氯醇
• 英文名称: 1-chloro-butan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-2-butanol；1-Chlor-2-butanol；1-Chlor-butan-2-ol；1-Chlorobutan-2-ol
• CAS: 1873-25-2
• 化学式: C₄H₉ClO
• 分子量: 108.568
• InChiKey: VNBFUGOVQMFIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122.94°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0680

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	chloro-butan-(R)-2-ol	——	C4H9ClO	108.568

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氯醇 在 Ph₄SbOMe 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1,2-环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  四苯基碘化锑催化环氧乙烷与杂菊烯环加成反应的机理研究

  摘要：

  在四苯基碘化锑催化的环氧乙烷与杂枯草烯的选择性α-裂解环加成反应中，第一阶段环氧乙烷裂变的方向不显着，而两种烷氧基锑中间体（Ph4SbOCH2CH(R1)I和Ph4SbOCH(R) CH2I)，插入杂草烯并环化成原始环氧乙烷，是导致异常选择性的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1069
• 作为产物：
  描述：

  乙酸仲丁酯 在 氯 作用下， 生成 丁氯醇
  参考文献：
  名称：

  Bruylants et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 366,374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of Epoxides to β‐Chlorohydrins with Thionyl Chloride and β‐Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910500182606

  日期：2005.8.1

  Abstract Several epoxides are efficiently converted to the corresponding β‐chlorohydrins in impressive yields with thionyl chloride in the presence of β‐cyclodextrin using water as solvent at room temperature.

  摘要 在 β-环糊精的存在下，在室温下用水作为溶剂，几种环氧化物可以用亚硫酰氯以令人印象深刻的产率有效地转化为相应的 β-氯醇。
• Asymmetric Induction in Friedel-Crafts Reaction with (+)-1,2-Epoxybutane and (−)-2-Chloro-1-butanol
  作者：Tadashi Nakajima、Yoshiaki Nakamoto、Sohei Suga

  DOI：10.1246/bcsj.48.960

  日期：1975.3

  mixture of optically active 2-phenyl-1-butanol (I) and 3-phenyl-1-butanol (II) together with a mixture of optically active 2-chloro-1-butanol (III), 3-chloro-1-butanol (IV) and 1-chloro-2-butanol (V). The formation of (−)-I and (−)-III suggests that the ring opening of the epoxide proceeds with an inversion of configuration, while that of optically active II and IV suggests an asymmetric induction at the

  在路易斯酸存在下苯与 (+)-1,2-环氧丁烷的烷基化得到旋光 2-苯基-1-丁醇 (I) 和 3-苯基-1-丁醇 (II) 的混合物以及旋光 2-氯-1-丁醇 (III)、3-氯-1-丁醇 (IV) 和 1-氯-2-丁醇 (V) 的混合物。(-)-I 和 (-)-III 的形成表明环氧化物的开环以构型反转进行，而旋光 II 和 IV 的形成表明在与末端甲基相邻的碳上发生不对称诱导的环氧化物。与氯化铝在 20°C 和与氯化锡在 -20°C 的反应分别得到 10% 的 (+)-II 和 56% 光学产率的 (-)-IV。在 (-)-III 与苯的反应中，还发现这种不对称诱导以 21-24% 的光学产率得到 (+)-II。
• Etude de l'oxydation des éthylènes RCH=CH₂ et R₁(R₂)C=CH₂ par le Tl(NO₃)₃ dans le méthanol
  作者：J. Grignon、S. Fliszár

  DOI：10.1139/v74-473

  日期：1974.9.15

  The distribution of products formed in the oxidation by Tl(N0₃)₃ of the olefins RCH=CH₂ and R₁R₂C=CH₂ in methanol has been studied. The monosubstituted ethylenes (R = alkyl) lead to a diether RCH(OCH₃)—CH₂OCH₃ and to a ketone RC(O)CH₃, the latter being formed in an amount of 40–55%; when R=CH₂Cl only the diether is formed. With the disubstituted ethylenes R₁R₂C=CH₂, the ratio of the rate constants for the formation of the isomeric ketones k₁ (implying the migration of R₁) and k₂ (implying the migration of R₂) is related to the polar Taft constants by the equation log (k₂lk₁) = ρ*(σ₂* − σ₁*) with ρ* = −4. This indicates that the migration of the better electron donor occurs preferentially. In addition to the ketone mixture (∼10–15%), ∼75–80% of the diether and ∼10–20% of the aldehyde are formed. [Journal translation]

  氧化Tl(N0₃)₃对烯烃RCH=CH₂和R₁R₂C=CH₂在甲醇中形成的产物分布已经研究过。单取代乙烯（R = 烷基）导致二醚RCH(OCH₃)—CH₂OCH₃和酮RC(O)CH₃的形成，后者的形成量为40-55％；当R=CH₂Cl时，仅形成二醚。对于二取代乙烯R₁R₂C=CH₂，形成异构酮的速率常数比k₁（暗示R₁的迁移）和k₂（暗示R₂的迁移）的比率与极性Taft常数有关，由方程式log(k₂/k₁) = ρ*(σ₂* - σ₁*)表示，其中ρ* = -4。这表明更好的电子供体的迁移优先发生。除了酮混合物（约10-15％）外，还形成了约75-80％的二醚和约10-20％的醛。【期刊翻译】
• Efficient synthesis of chlorohydrins: ionic liquid promoted ring-opening reaction of epoxides and TMSCl
  作者：Li-Wen Xu、Lyi Li、Chun-Gu Xia、Pei-Qing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.042

  日期：2004.3

  The environmentally benign, highly efficient synthesis of chlorohydrins by cleavage of epoxides using TMSCl in ionic liquid, bmimPF6, has been studied.

  已经研究了在离子液体bmimPF 6中使用TMSCl裂解环氧化物对环境有益的高效合成氯醇的方法。
• The Synthesis of Oxiranes and Oxetanes from 1,2- or 1,3-Halohydrins Using Organoantimony(V) Alkoxide
  作者：Masahiro Fujiwara、Kazuhisa Hitomi、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1990-26800

  日期：——

  Tetraphenylstibonium methoxide (1) is an effective reagent for the synthesis of oxiranes and oxetanes from the corresponding 1,2- and 1,3-halohydrins, respectively. As the reaction conditions are neutral, oxiranes bearing an ester moiety were obtained intact without undergoing solvolysis. In addition, oxetanes, whose preparation was not generally facile, were formed in good yields under mild conditions (60-80°C).

  四苯基锑甲氧基化合物（1）是合成氧杂环烷烃和氧杂环丙烷的有效试剂，分别来自相应的1,2-和1,3-卤醇。由于反应条件为中性，含有酯基的氧杂环烷烃未经历溶解，得以完整获得。此外，在温和的条件下（60-80°C），氧杂环丙烷的制备虽然通常不容易，但也能得到良好的产率。