五氟丙醛水合物 | 422-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 五氟丙醛水合物
• 中文别名: 五氟丙醛水合物,TECH；五氟丙醛；五氟丙醛水合物, TECH
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-propane-1,1-diol
• 英文别名: pentafluoropropionaldehyde hydrate；2,2,3,3,3-Pentafluoropropane-1,1-diol
• CAS: 422-63-9
• 化学式: C₃H₃F₅O₂
• 分子量: 166.048
• InChiKey: BQAOCAJBGDDVSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54℃
• 沸点：
  92 °C(Press: 732 Torr)
• 密度：
  1.4723 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2905590090
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟丙醛水合物 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 五氟一水丙醛
  参考文献：
  名称：

  C 2 F 5 CHO的大气化学：与Cl原子和OH自由基反应，C 2 F 5 C（O）O 2 NO 2的红外光谱

  摘要：

  烟雾室/ FTIR技术用于测量k（Cl + C 2 F 5 CHO）=（1.96±0.28）×10 -12和k（OH + C 2 F 5 CHO）=（5.26±0.80）×10 -13 cm 3分子-1 s -1在700 Torr的N 2中或296±2 K的空气中。Cl在空气稀释剂中在NO存在下引发C 2 F 5 CHO的氧化，得到COF 2，CF 3 ONO 2和C 2 F 5 C（O）O 2 NO 2摩尔产率分别为180±19％，6.1±0.6％和1.0±0.3％。报告了C 2 F 5 C（O）O 2 NO 2的红外光谱。讨论了在大气中氟化醛C n F 2 n +1 CHO的降解潜力，以有助于观察到的氟化羧酸C n F 2 n +1 C（O）OH的环境负担。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2003.08.004
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 五氟丙醛水合物
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of the Perfluoro Acids and Their Derivatives. III. The Perfluoro Aldehydes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a060

文献信息

• Defluorinative [4 + 1] annulation of perfluoroalkyl <i>N</i>-mesylhydrazones with primary amines provides 5-fluoroalkyl 1,2,3-triazoles
  作者：Yongquan Ning、Hongwei Wang、Paramasivam Sivaguru、Shuang Li、Giuseppe Zanoni、Steven P. Nolan、Xihe Bi

  DOI：10.1039/d1gc02749b

  日期：——

  blocks. However, only a few synthetic routes to these compounds are currently available. Herein, we report on a novel method to access 5-fluoroalkyl 1,2,3-triazoles from easily prepared bench-stable perfluoroalkyl N-mesylhydrazone (PFHZ-Ms), a reagent that can transform amines to 5 fluoroalkyl 1,2,3-triazoles via defluorinative [4 + 1] annulation. The simple reaction protocol can be applied to a variety

  氟烷基 1,2,3-三唑作为药物化学构建块具有巨大的潜力。然而，目前只有少数这些化合物的合成路线可用。在此，我们报告了一种从易于制备的实验室稳定全氟烷基N-甲磺酰腙 (PFHZ-Ms) 中获取 5-氟烷基 1,2,3-三唑的新方法，PFHZ-Ms 是一种可将胺转化为 5-氟烷基 1,2,3 的试剂-三唑类通过脱氟 [4 + 1] 环化。简单的反应方案可应用于包含一系列官能团的各种胺，以良好到极好的收率提供 1,2,3-三唑。这种方法的实用性在生物活性分子的后期修饰中得到了证明。
• Hydroxyalkylation of 4,5,6,7-tetrahydroindole with polyfluorocarbonyl compounds as a route to 2-substituted indoles
  作者：Andrei L. Sigan、Dmitrii V. Gusev、Nikolai D. Chkanikov、Elena Yu. Shmidt、Andrei V. Ivanov、Al’bina I. Mihaleva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.071

  日期：2011.9

  hydroxyalkylation of 4,5,6,7-tetrahydroindole at position 2 using highly electrophilic polyfluorocarbonyl compounds was performed for the first time. Oxidation of the products thus formed leads to indoles having 2-hydroxypolyfluoroalkyl and polyfluoroacyl groups.

  第一次使用高度亲电的多氟羰基化合物在位置2进行了4,5,6,7-四氢吲哚的区域选择性羟烷基化反应。如此形成的产物的氧化导致具有2-羟基多氟烷基和多氟酰基的吲哚。
• A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes
  作者：Chang-Ming Hu、Xiao-Qing Tang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80105-0

  日期：1993.4

  A novel synthesis of per(poly)fluoroalkyl aldehydes in high yield by the reaction ofper(poly)fluoroalkyl iodides or bromides with dimethylformamide initiated by aPbBr2(catalyst)/Al bimetal redox system is described.

  通过由PbBr 2（催化剂）/ Al双金属氧化还原体系引发的全（多）氟烷基碘或溴化物与二甲基甲酰胺的反应，高产率地合成全（多）氟烷基醛。
• Convenient stereoselective synthesis of β-perfluoroalkyl α,β-unsaturated esters via Hörner–Wadsworth–Emmons reactions
  作者：Takashi Yamazaki、Noriko Mano、Reo Hikage、Tsutomu Kaneko、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Shigeyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.048

  日期：2015.10

  Hörner–Wadsworth–Emmons reagents 3 and ketones 2 with a perfluoroalkyl (Rf) moiety prepared in situ was proved to be significantly efficient and powerful methods for the construction of a wide variety of α,β-unsaturated esters with Rf and R1 groups both at the β-position due to convenient avoidance of usually tedious as well as troublesome isolation steps of these ketones 2.

  霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯的缩合试剂3和酮2与全氟烷原位制备（RF）部分被证明是用于各种各样的α的结构显著有效和强大的方法，其中R f和Rβ不饱和酯类1基团都在β位置由于通常乏味的方便回避以及这些酮的麻烦分离步骤2。
• Asymmetric synthesis of quaternary α-fluoro-β-keto-amines via detrifluoroacetylative Mannich reactions
  作者：Chen Xie、Yanling Dai、Haibo Mei、Jianlin Han、Vadim A. Soloshonok、Yi Pan

  DOI：10.1039/c5cc02256h

  日期：——

  Asymmetric detrifluoroacetylative Mannich reactions of N-sulfinyl-imines via C–C bond cleavage were explored, which provide access to C–F quaternary α-fluoro-β-keto-amines.

  通过C-C键断裂探索了N-磺酰基亚胺的不对称脱三氟乙酰Mannich反应，从而获得了C-F四元α-氟-β-酮胺的方法。