五氟丙醛乙基半缩醛 | 337-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 五氟丙醛乙基半缩醛
• 英文名称: 1-ethoxy-2,2,3,3,3-pentafluoro-propan-1-ol
• 英文别名: 1-Aethoxy-2,2,3,3,3-pentafluor-propan-1-ol；1-Propanol, 1-ethoxy-2,2,3,3,3-pentafluoro-；1-ethoxy-2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol
• CAS: 337-28-0
• 化学式: C₅H₇F₅O₂
• mdl: MFCD00039255
• 分子量: 194.101
• InChiKey: CPCMQYHVJRQUGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.3331 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸 、 五氟丙醛乙基半缩醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4,4,5,5,5-pentafluoro-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HETEROARYL COMPOUNDS WITH CYCLIC BRIDGING UNIT FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROARYLÉS AYANT UNE UNITÉ PONTANTE CYCLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES

  摘要：

  这项发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方法，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。此外，该发明还涉及N-杂环芳基化合物的制备。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。

  公开号：

  WO2012041872A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 五氟丙醛乙基半缩醛
  参考文献：
  名称：

  氟代亚胺与硅氧呋喃的高度非对映和对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  现已开发出具有手性助剂[（S）-1-苯乙基]的氟化亚胺与甲硅烷氧基呋喃的高度区域和对映选择性不对称乙烯基曼尼希反应，可制得手性含氟的γ-丁烯内酯或γ-内酯衍生物。存在乙酸银（10 mol％）和轴向手性膦-恶唑啉配体L1（11 mol％）。在大多数情况下，以高收率，良好至优异的对映体过量和高达> 20：1 dr的产率获得相应的氟化加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000843

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Type Reaction with Tri-/Difluoro- or Trichloroacetaldimine Precursors
  作者：Yang’en You、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03083

  日期：2018.11.16

  A highly efficient catalytic asymmetric Mannich type reaction of CF3-, CF2H-, or CCl3-acetaldimine precursors by a chiral primary amine is presented. This protocol provides facile access to chiral CF3-, CF2H-, or trichloroethyl amines in excellent yields and high enantioselectivity (up to 99% yield, up to >99% ee).

  CF的高效催化不对称曼尼希型反应3 - ， CF 2 H-，或四氯化碳3个-acetaldimine前体通过手性伯胺被呈现。该方案可轻松获得手性CF 3-，CF 2 H-或三氯乙胺，且产率高，对映选择性高（产率高达99％，ee高达99％）。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS WITH A-CYCLIC BRIDGING UNIT<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À UNITÉ DE PONTAGE CYCLIQUE
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2013144179A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  This invention relates to certain heteroaryl compounds which may be used as medicaments, more specifically as medicaments for treating animals. The medicament can be used for the treatment of parasitic infections such as helminth infections and the treatment of parasitosis caused by such infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  这项发明涉及某些杂环芳基化合物，可用作药物，更具体地用作治疗动物的药物。该药物可用于治疗寄生虫感染，如蠕虫感染，以及由这些感染引起的寄生虫病的治疗。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方法，包括将这些化合物给需要治疗的动物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• Formylation of Fluoroalkyl Imines through Visible-Light-Enabled H-Atom Transfer Catalysis: Access to Fluorinated α-Amino Aldehydes
  作者：Sen Yang、Shuangyu Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00128

  日期：2019.4.5

  visible-light-enabled catalytic formylation of fluoroalkyl imines is developed. With readily accessible starting materials and organocatalysts, this method provides a general approach to masked fluoroalkyl amino aldehydes. A synergistic catalytic effect between the photosensitizer and the H atom transfer agent was proven pivotal to this transformation. After removing the mask, free aldehydes can be obtained and

  开发了可见光使氟代烷基亚胺催化甲酰化。利用容易获得的起始原料和有机催化剂，该方法提供了掩蔽的氟代烷基氨基醛的一般方法。光敏剂和氢原子转移剂之间的协同催化作用被证明对这种转化至关重要。除去掩膜后，可以获得游离醛并将其进一步转化为各种β-氟烷基β-氨基醇，它们是生物活性和药物化合物合成中的有吸引力的构建基块。
• The Influence of Fluoroalkyl-Group Electronegativity on Stereocontrol in the Synthesis of <i>Ψ</i>[CH(R_F)NH]Gly Peptides
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda、Serena Bigotti

  DOI：10.1055/s-2008-1072653

  日期：——

  New peptidomimetics featuring CH(RF)NH units, having different degree of fluorination, as peptide-bond surrogates have been synthesized. The key step in the synthesis consists of a stereoselective aza-Michael addition of chiral α-amino acid esters to β-fluoroalkyl-α-nitroethenes. The diastereoselection of the process was influenced by the electronegativity, rather than by the steric bulk, of the fluorinated residue RF in β-position of the nitroalkene acceptors. Replacement of a single F atom of RF by a hydrogen or methyl group brings about a dramatic drop of stereocontrol, whereas Br, Cl, and CF3, albeit bulkier than F, provide poorer results in terms of stereocontrol.

  新型肽类仿生物分子已合成，这些分子具有不同氟化程度的CH(RF)NH单元，作为肽键的替代物。合成的关键步骤是选择性地将手性α-氨基酸酯与β-氟烷基-α-硝基乙烯进行氮的迈克尔加成。该过程的反式选择性受到氟化基团RF在β位的电负性影响，而非空间位阻的影响。当将RF的单个氟原子替换为氢或甲基时，立体控制能力急剧下降，而Br、Cl和CF3虽然比F体积更大，但在立体控制方面的结果更差。
• [EN] N-HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROARYLÉS
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2012041873A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  This invention relates to certain N-heteroaryl compounds that are generally useful as medicaments, more specifically as medicaments for animals. The medicament can preferably be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis, such as caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to novel N-heteroaryl compounds and the preparation of said compounds. Moreover this invention relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  这项发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方案，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。此外，该发明还涉及新型N-杂环芳基化合物及其制备。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。