三溴乙醇 | 75-80-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 三溴乙醇
• 中文别名: 三溴乙醇(阿佛丁)；2,2,2-三溴乙醇
• 英文名称: 2,2,2-tribromoethanol
• CAS: 75-80-9；1329-86-8
• 化学式: C₂H₃Br₃O
• 分子量: 282.757
• InChiKey: YFDSDPIBEUFTMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-79 °C(lit.)
• 沸点：
  92-93 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  2.5731 (rough estimate)
• 闪点：
  92-93°C/10mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29159080
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  KM3675000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

2,2,2-三溴乙醇（TBE，也称为三溴乙醇）常用于麻醉小鼠的有机化合物。

体内研究

在狗、猫、小鼠、大鼠和沙鼠中，TBE是一种可行的麻醉剂。其作用具有剂量依赖性，在低浓度时能较好地发挥麻醉效果。然而，高浓度的TBE不适合作为小鼠大型手术的麻醉剂，可能会导致腹部器官的一些病理性改变，如消化道滞留、腹膜炎和纤维素性粘连等。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 1000毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD50: 930毫克/公斤

可燃性危险特性

受热燃烧，燃烧时会产生有毒溴化物烟雾。

储运特性

通风、低温干燥环境储存和运输。

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴乙醇 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 生成 1.1-二溴乙烯
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Shul'man, M. D.; Vakulenko, L. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.1, p. 1231 - 1237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 在 溴 、 氢化铝 、 二溴甲烷 作用下， 生成 三溴乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of derivatives of alpha, alpha, alpha-tribromoethane

  摘要：

  公开号：

  US02057964A1

文献信息

• Nucleophilic and electrophilic substitutions of difluoropropargyl bromides
  作者：Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.024

  日期：2006.5

  electrophilically substituted difluoropropargyl derivatives via magnesium and fluoride promoted reactions. An indium-mediated reaction of silyldifluoropropargyl bromide, followed by electrophilic trapping with bromine led to a very useful bromoallene, which was then used in reactions with nucleophiles (C, O, N, P, S, Hal) to yield a de facto bimolecular nucleophilic substitution of a difluoropropargyl

  当进行取代的碳原子键合到两个氟原子上时，很少在氟化的炔丙基或烯丙基模块上研究基本的有机反应，如亲核取代和亲电子取代。在本文中，我们报道了使用多种烷基，芳基或甲硅烷基底物从取代的乙炔和二溴二氟甲烷实际合成二氟炔丙基溴的方法。O-，S的合成还描述了二氟炔丙基溴的-和羧酸衍生物。这些化合物是通过镁和氟化物促进的反应合成亲电子取代的二氟炔丙基衍生物的合适原料。甲硅烷基二氟炔丙基溴的铟介导反应，然后用溴进行亲电捕获，生成了非常有用的溴丙二烯，然后将其用于与亲核试剂（C，O，N，P，S，Hal）反应，生成事实上的双分子亲核试剂二氟炔丙基溴的取代。
• Photoinduced Proton‐Transfer Reactions for Mild O‐H Functionalization of Unreactive Alcohols
  作者：Sripati Jana、Zhen Yang、Fang Li、Claire Empel、Junming Ho、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201915161

  日期：2020.3.27

  hexafluoroisopropanol and the diazoalkane acts as an unreactive hydrogen‐bonding complex. Only after photoexcitation does this complex undergo a protonation‐substitution reaction to the reaction product. Investigations on the applicability of this photochemical transformation show that a broad variety of acidic alcohols can be subjected to this transformation and thus demonstrate the feasibility of

  六氟异丙醇通常被视为不活泼的溶剂，而不是有机合成中的试剂。在本文中，我们报道了芳基重氮乙酸酯与六氟异丙醇的温和有效的光化学反应，该反应在化学计量的反应条件下能够以优异的产率合成氟化醚。机理研究表明，存在六氟异丙醇的预组织，并且重氮烷烃是未反应的氢键络合物。仅在光激发后，该配合物才会对反应产物进行质子取代反应。
• EPR studies on carboxylic esters. Part 16. Indirect�generation of the elusive radical anions of alkyl �anthracene-9-carboxylates
  作者：Thomas Behrens、Stefan Bruns、J�rgen Voss

  DOI：10.1002/1099-1395(200010)13:10<624::aid-poc285>3.0.co;2-t

  日期：2000.10

  aprotic media yields superoxide anions O2.−. These highly reactive radical anions easily attack sensitive arenes. It is, therefore, not possible to generate the radical anions of anthracene-9-carboxylic esters (1) by direct in situ electroreduction. Because derivatives substituted in the 10-position are stable against these radicals, indirect generation of the radical anion 1.− was realized in order to

  非质子介质中分子氧的电还原产生超氧阴离子 O2.−。这些高反应性自由基阴离子很容易攻击敏感的芳烃。因此，不可能通过直接原位电还原产生蒽-9-羧酸酯 (1) 的自由基阴离子。因为在 10 位取代的衍生物对这些自由基是稳定的，所以实现了自由基阴离子 1.- 的间接生成，以便能够测量其 EPR 光谱。在一系列 EPR 实验中，我们能够研究各种取代基对蒽衍生物对超氧化物的稳定性和自旋密度分布的影响。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Direct Transacylation of 2,2,2-Trihaloethyl Esters with Amines and Alcohols Using Phosphorus(III) Reagents for Reductive Fragmentation and in Situ Activation
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo991711m

  日期：2000.4.1

  reductants, with resultant carboxylate activation as an acyloxyphosphonium intermediate, and in situ trapping by amine or alcohol nucleophiles. Secondary and tertiary amides were synthesized, including a dipeptide, in good yields using hexamethylphosphorous triamide (Me2N)3P, as reducing agent. Optimal yields of esters derived from primary and secondary alcohols were obtained using tributylphosphine

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。
• Photo-Organocatalysis of Atom-Transfer Radical Additions to Alkenes
  作者：Elena Arceo、Elisa Montroni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201406450

  日期：2014.11.3

  haloalkanes onto olefins, one of the fundamental carbon–carbon bond‐forming transformations in organic chemistry. The reaction requires exceptionally mild reaction conditions to proceed, as it occurs at ambient temperature and under illumination by a readily available fluorescent light bulb. Initial investigations support a mechanism whereby the aldehydic catalyst photochemically generates the reactive

  我们发现，像对茴香醛这样简单的有机分子可以有效地催化各种卤代烷烃在烯烃上的分子间原子转移自由基加成（ATRA），这是有机化学中基本的碳-碳键形成转化之一。该反应需要非常温和的反应条件才能进行，因为它发生在环境温度和容易获得的荧光灯照明下。初步研究支持一种机理，该机理是醛催化剂通过能量转移途径敏化有机卤化物而光化学生成反应性自由基。

表征谱图