3-乙基-1-金刚烷醇 | 15598-87-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基-1-金刚烷醇
• 英文名称: 3-ethyladamantan-1-ol
• 英文别名: 3-ethyl-1-adamantanol
• CAS: 15598-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• mdl: MFCD02042261
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LJFGNNHKXSJWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66℃
• 沸点：
  258℃
• 密度：
  1.102
• 闪点：
  107℃
• 保留指数：
  1408;1429;1442;1461

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-1-金刚烷醇 在 硫酸 、 硝酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-acetamido-3-ethyl-5-hydroxymethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of memantine nitrates as a potential treatment for neurodegenerative diseases

  摘要：

  一系列甲基苯胺硝酸盐衍生物被设计和合成，作为具有神经保护和血管舒张活性的双重功能化合物，用于神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1039/c6md00509h
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基金刚烷羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以69%的产率得到3-乙基-1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxy derivatives from adamantanecarboxylic acids in the system MnO2–H2SO4

  摘要：

  A convenient procedure has been developed for the synthesis of mono- and dihydric cage alcohols from adamantanecarboxylic acids and their esters using the MnO2-H2SO4 system. The reaction at elevated temperature involved both decarboxylation and decarbonylation of the initial acid or ester.

  DOI：

  10.1134/s1070428016060051

文献信息

• One-pot synthesis of cage alcohols
  作者：Yu. N. Klimochkin、A. V. Yudashkin、E. O. Zhilkina、E. A. Ivleva、I. K. Moiseev、Ya. F. Oshis

  DOI：10.1134/s1070428017070028

  日期：2017.7

  An efficient one-pot procedure has been developed for the synthesis of cage alcohols with hydroxy groups in the bridgehead positions. The procedure includes initial nitroxylation with nitric acid or a mixture of nitric acid with acetic acid and subsequent hydrolysis in the presence of urea.

  已经开发出一种有效的一锅法程序，用于合成在桥头位置具有羟基的笼型醇。该程序包括先用硝酸或硝酸与乙酸的混合物进行硝化，然后在尿素存在下进行水解。
• Liquid-phase oxidation of alkanes with molecular oxygen catalyzed by high valent iron-based perovskite
  作者：Satomi Shibata、Kosei Sugahara、Keigo Kamata、Michikazu Hara

  DOI：10.1039/c8cc02185f

  日期：——

  Hexagonal BaFeO3−δ containing high valent iron species acted as an efficient heterogeneous catalyst for the aerobic oxidation of alkanes without the need for additives. The activity of BaFeO3−δ was much higher than that of typical Fe3+/Fe2+-containing iron oxide-based catalysts, and the recovered catalyst could be reused without significant loss of catalytic performance.

  含有高价铁元素的六方BaFeO 3- δ可以有效地催化多烷氧化，而无需添加添加剂。BaFeO 3- δ的活性远高于典型的含Fe 3+ / Fe 2+的氧化铁基催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用而不会显着降低催化性能。
• ３−エチル−１−アダマンタンアミンの製造プロセス
  申请人：三菱瓦斯化学株式会社

  公开号：JP2015157786A

  公开（公告）日：2015-09-03

  【課題】有害なハロゲンを用いる1-ブロモ-3-エチルアダマンタンの合成工程を含まず、また、1-アミド-3-エチルアダマンタンの合成反応において、アダマンタン類に対するアミドまたは酸及びニトリルの使用量を低減することにより、副生成物を抑制し収率を向上させると共にアミドまたは酸及びニトリル由来の廃棄物を大幅に低減させる工業的に経済的、効率的な3-エチル-1-アダマンタンアミンの合成法を提供することを課題とする。 【解決手段】本発明の3-エチル-1-アダマンタンアミンの製造方法は、以下の工程(i)〜(iii)を含む。(i)3-エチル-1-アダマンタノールを有機溶媒中で酸及びニトリルと反応させて反応液を得る工程。(ii)前記工程(i)で得られた反応液に水を加えて1-アミド-3-エチルアダマンタンを得る工程。(iii)前記工程(ii)で得られた1-アミド-3-エチルアダマンタンをアルコール含有溶媒及び無機塩基の存在下で加水分解する工程。【選択図】なし

  这段文字是关于一种工业上经济高效的3-乙基-1-亚金刚烷胺的合成方法，该方法旨在通过减少对亚金刚烷类化合物的酰胺、酸和腈的使用量，抑制副产物生成并提高产率，同时大幅减少酰胺、酸和腈来源的废弃物。具体的合成方法包括以下步骤：(i)在有机溶剂中将3-乙基-1-亚金刚烷醇与酸和腈反应以得到反应液的步骤；(ii)向步骤(i)中得到的反应液中加入水以得到1-酰胺-3-乙基亚金刚烷的步骤；(iii)在含有醇类溶剂和无机碱存在的条件下对步骤(ii)中得到的1-酰胺-3-乙基亚金刚烷进行水解的步骤。
• 一种金刚烷胺类硝酸酯衍生物的制备工艺
  申请人：青岛海蓝医药有限公司

  公开号：CN109206317B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种金刚烷胺类硝酸酯衍生物的制备工艺，其包括以取代或者未取代的金刚烷为原料，通过以下几步反应制备金刚烷胺类硝酸酯衍生物：(1)金刚烷醇的合成；(2)金刚烷醇的羧化；(3)金刚烷酸的酰胺化；(4)还原；(5)酰胺基金刚烷醇的水解与氨基的Boc保护；(6)Boc保护金刚烷胺醇的析晶；(7)Boc保护金刚烷胺醇的硝酸酯化；(8)硝酸酯化产物的精制；(9)氨基去保护与成盐；(10)金刚烷胺硝酸酯的精制。所述金刚烷胺类硝酸酯衍生物为：其中，R1，R2相同或不相同，分别为氢，直链或支链烷基，取代或未取代的芳基，芳杂基。本发明提供了一种高效、经济、绿色、安全、可靠并且适于工业化生产的金刚烷胺硝酸酯衍生物的制备工艺。
• Synthesis of diacetylamino and diamino derivatives of adamantane series
  作者：Yu. N. Klimochkin、E. A. Ivleva、A. S. Serzhantova、A. K. Shiryaev、I. K. Moiseev

  DOI：10.1134/s1070428017080024

  日期：2017.8

  1,3-Diacetylamino derivatives were synthesized directly from adamantane series hydrocarbons or from adamantan-1-ylacetic acids by a one-pot method with a succession of an oxidation stage and Ritter’s reaction in nitric acid and in a mixture of sulfuric and nitric acids. The hydrolysis of 1,3-diacetylamino derivatives in an acidic medium leads to scaffold diamines and diaminoacids.

  通过一锅法从金刚烷系列烃或金刚烷-1-基乙酸直接合成1,3-二乙酰氨基衍生物，该氧化反应在氧化硝酸和硫酸和硝酸的混合物中连续进行氧化阶段和Ritter's反应。1,3-二乙酰氨基衍生物在酸性介质中的水解产生支架二胺和二氨基酸。