γ-亚甲基苯丙醇乙酸酯 | 7306-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: γ-亚甲基苯丙醇乙酸酯
• 英文名称: 1-acetoxy-3-phenyl-but-3-ene
• 英文别名: acetic acid-(3-phenyl-but-3-enyl ester)；Essigsaeure-(3-phenyl-but-3-enylester)；4-Acetoxy-2-phenyl-buten-(1)；(3-Phenyl-buten-(3)-yl)-acetat；3-phenyl-3-buten-1-yl acetate；3-Phenylbut-3-enyl acetate
• CAS: 7306-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00221549
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RIKRCGVPSVKZJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.843 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-phenylbut-3-en-1-ol	3174-83-2	C10H12O	148.205
  ——	(4-chlorobut-1-en-2-yl)benzene	5747-05-7	C10H11Cl	166.65

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-亚甲基苯丙醇乙酸酯 在 sulfur 作用下， 700.0~750.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Some Diels-Alder Reactions of 2-Phenyl-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a015
• 作为产物：
  描述：

  杨梅醛 在 乙醇 、 sodium 、 乙酸酐 作用下， 生成 γ-亚甲基苯丙醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  缩水甘油酯1,3-缩水甘油醚和德仁ÜberführunginUngesättigteprimäreAlkohole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193201501142

文献信息

• Stereoselective reductions of N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-ones
  作者：Michael A. Brodney、Marcus L. Cole、Jamie A. Freemont、Stella Kyi、Peter C. Junk、Albert Padwa、Andrew G. Riches、John H. Ryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.078

  日期：2007.3

  stereoselectivity of reduction of the enamide moiety of N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-ones. Under ionic reduction conditions (triethylsilane/trifluoroacetic acid) the enamide group of 3a-methyl-N-Boc-hexahydro-1H-indolin-5(6H)-one was reduced to afford exclusively a cis ring-fused product. For the 3a-phenyl substituted analogue more forcing conditions (sodium cyanoborohydride at pH 2–2.5) were required

  我们报告了3a-甲基和3a-苯基取代基对N -Boc-hexahydro-1 H -indolin-5（6 H）-ones的酰胺部分还原的化学选择性和立体选择性的发散作用。在离子还原条件下（三乙基硅烷/三氟乙酸），将3a-甲基-N - Boc-六氢-1 H-吲哚5-5 （6 H）-one的烯酰胺基还原，仅得到顺式环稠合产物。对于3a-苯基取代的类似物，需要更强力的条件（pH 2-2.5的氰基硼氢化钠），并导致烯酰胺基团的选择性还原，从而得到反式环稠合的产物以及酮基的还原。
• Formation of Cyclopent[a]indene and Acenaphthylene from Allyl Esters of Biphenyl Mono- and Di-carboxylic Acids and from Biphenyl Dicarboxylic Anhydrides on Flash Vacuum Pyrolysis at 1000 - 1100°C
  作者：Jayant B. Bapat,、Roger F. C. Brown、Glenn H. Bulmer,、Trevor Childs,、Karen J. Coulston、Frank W. Eastwood、Dennis K. Taylar

  DOI：10.1071/c97119

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis at 1000-1100°C of the allyl esters of the three isomeric biphenylcarboxylic acids, of the allyl esters of the 12 biphenyldicarboxylic acids and of the three biphenyldicarboxylic anhydrides gave pyrolysates which were examined by 1H n.m.r. spectroscopy at temperatures below -50°C. In all cases the spectra showed the presence of cyclopent[a]indene and acenaphthylene together with other products. Possible mechanisms for these ring contraction and cyclization processes are discussed and the results of pyrolyses of [2,3-13C2] biphenyl-2,3-dicarboxylic anhydride, and [3,4-13C2]- and (2-2 H1)-biphenyl-3,4-dicarboxylic anhydrides are reported.

  在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯 在 1000-1100°C 下闪速真空热解三种异构联苯羧酸的烯丙基酯、12 联苯二甲酸的烯丙基酯和三种联苯二甲酸酐的烯丙基酯 得到的热解产物通过 1H n.m.r. 光谱进行了检测。在所有情况下，光谱都显示 存在环戊并[a]茚和 苊烯和其他产物。这些 环收缩和环化过程的可能机制进行了讨论，并对 2,3-13C2]的热解结果。 联苯-2,3-二羧酸酐和 [3,4-13C2]和 (2-2 H1)-联苯-3,4-二羧酸酐的热解结果。 酐。
• Visible Light-Promoted Three-Component Carboazidation of Unactivated Alkenes with TMSN₃ and Acrylonitrile
  作者：Bo Yang、Xiang Ren、Xuzhong Shen、Tongtong Li、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201800320

  日期：2018.11

  A novel difunctionalization of unactivated alkenes has been reported via visible light‐promoted three‐component carboazidation using TMSN3 and acrylonitrile as partners without any stoichiometric oxidants. This protocol is operationally simple for straightforward access to azido derivatives with good functional group tolerance from readily available starting materials. A facile azido radical‐catalyzed

  通过使用TMSN 3和丙烯腈作为伙伴而没有任何化学计量的氧化剂，通过可见光促进的三组分碳叠氮化反应，已报道了一种新型的未活化烯烃双官能团。该协议操作简单，可直接从容易获得的起始原料中直接获得具有良好官能团耐受性的叠氮基衍生物。还观察到乙烯基环丙烷与丙烯腈的轻度叠氮基自由基催化的[3 + 2]环加成反应可生成多取代的环戊烷。
• Synthesis and antitumor activity of cyclophosphamide analogs. 4. Preparation, kinetic studies, and anticancer screening of phenylketophosphamide and similar compounds related to the cyclophosphamide metabolite aldophosphamide
  作者：Susan Marie Ludeman、Victoria Lee Boyd、Judith B. Regan、Kathleen A. Gallo、Gerald Zon、Kiyoshi Ishii

  DOI：10.1021/jm00155a022

  日期：1986.5

  the phenyl group; however, differences between phenyl and methyl profoundly influenced the rates of fragmentation of 14a and 20. 31P NMR spectroscopy was used to determine the rates at which each compound generated a cytotoxic alkylating agent. Under a standard set of reaction conditions [1 M lutidine buffer with added Me2SO (8:2), pH 7.4, 37 degrees C], the half-lives of 2a/3a, 14a, phenylketoifosfamide

  结合正在进行的取代基对环磷酰胺（1a）代谢物的动态溶液化学作用的研究，合成了苯酮二氨基磷酸二酰胺[C6H5C（O）CH2CH2OP（O）NHR1NR2R3]。与易于与其环状异构体4-羟基环磷酰胺（2a）相互转化的aldophosphamide（3a）相比，苯基酮磷酰胺（14a：R1 = H，R2 = R3 = CH2CH2Cl）对分子内加成反应表现出明显的“抗性”，使得4光谱（31P或13C NMR）或化学（NaCN捕获实验）均无法检测到-羟基-4-苯基环磷酰胺（13a）。对照研究比较了14a和甲基酮磷酰胺的相对反应性[20：CH3C（O）CH2CH2OP（O）NH2N-（CH2CH2Cl）2]揭示调节闭环/开环反应的因素不是苯基所特有的。但是，苯基和甲基之间的差异极大地影响了14a和20的断裂速率。31PNMR光谱用于确定每种化合物产生细胞毒性烷基化剂的速率。在一组标准反应条件下[1 M
• Urea as a Redox-Active Directing Group under Asymmetric Photocatalysis of Iridium-Chiral Borate Ion Pairs
  作者：Daisuke Uraguchi、Yuto Kimura、Fumito Ueoka、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/jacs.0c09468

  日期：2020.11.18

  diastereo- and enantioselective [3 + 2]-cycloaddition of N-cyclopropylurea with α-alkylstyrenes is reported. This asymmetric radical cycloaddition relies on the strategic placement of urea on cyclopropylamine as a redox-active directing group (DG) with anion-binding ability and the use of an ion pair, comprising an iridium polypyridyl complex and a weakly coordinating chiral borate ion, as a photocatalyst

  报道了 N-环丙基脲与 α-烷基苯乙烯的光诱导、高度非对映选择性和对映选择性 [3 + 2]-环加成的发展。这种不对称自由基环加成依赖于尿素在环丙胺上作为氧化还原活性导向基团 (DG) 的战略位置，具有阴离子结合能力和离子对的使用，包括铱多吡啶复合物和弱配位的手性硼酸盐离子，如一种光催化剂。催化剂阴离子组分的结构控制反应性，硼酸根离子的相关结构修饰可实现高水平的催化活性和立体控制。该系统可耐受一系列 α-烷基苯乙烯，因此可以快速获得具有连续叔和季立体中心的各种氨基环戊烷，因为尿素 DG 很容易去除。