γ-亚麻酸乙酯 | 31450-14-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: γ-亚麻酸乙酯
• 中文别名: Gamma-亚麻酸乙酯；(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-十八碳三烯酸乙酯
• 英文名称: gamma-linolenic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl gamma-linolenate；ethyl (6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoate
• CAS: 31450-14-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: MJLYTDAIYLGSRZ-ORZIMQNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  7.562 (est)
• 保留指数：
  2551

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-亚麻酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以500 g的产率得到γ-亚麻酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR INCREASING THE STABILITY OF A COMPOSITION COMPRISING POLYUNSATURATED OMEGA-6 FATTY ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ D'AUGMENTATION DE LA STABILITÉ D'UNE COMPOSITION COMPRENANT DES ACIDES GRAS OMÉGA-6 POLYINSATURÉS

  摘要：

  本发明涉及增加含有多不饱和ω-6脂肪酸的组合物抗氧化稳定性的过程。该过程包括以下步骤：(i)提供包含至少一种多不饱和ω-6脂肪酸成分的起始组合物；(ii)提供赖氨酸组合物；(iii)混合起始组合物和赖氨酸组合物的水、水醇或醇溶液，并随后将所得混合物暴露于喷雾干燥条件，从而形成包含至少一种来自赖氨酸阳离子和来自多不饱和ω-6脂肪酸阴离子的盐的固体产品组合物；所述产品组合物具有以下所选的溶剂含量SC：SC < 5 wt%，SC < 3 wt%，SC < 1 wt%，SC < 0.5 wt%。通过这种喷雾干燥过程获得的组合物以及利用这种组合物制造食品、营养和制药产品的方法也包含在本发明中。

  公开号：

  WO2016102316A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-6,cis-9-octadecadienoic acid ethyl ester 在 Trichoderma sp. 1-OH-2-3 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 γ-亚麻酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  木霉菌的脂肪酸去饱和和延伸反应 1‐OH‐2‐3

  摘要：

  木霉菌催化的脂肪酸去饱和和延伸反应。研究了1-OH-2-3。该菌株主要将棕榈酸（16：0）转化为硬脂酸（18：0），然后进一步转化为油酸（c 9-18：1），亚油酸（c 9，c 12-18：2）和α亚麻酸（c 9，c 12，c 15-18：3）通过延伸，分别进行Δ9，Δ12和Δ15去饱和反应。棕榈油酸（Ç 9-16：1）和顺式9，顺式：由应变0 12-十六碳酸也从16产生。该菌株将正十三烷酸（13：0）转化为顺式9-十七碳烯酸和顺式9，顺式12-十七碳二烯酸，分别通过延伸和Δ9和Δ12去饱和反应形成。通过Δ9去饱和作用，菌株使反式-牛痘酸（t 11-18：1）和反式-12-十八烯酸（t 12-18：1）饱和。来自t 11-18：1的产物被鉴定为顺式-9，反式-11十八碳二烯酸和反式9，反式11十八碳十八烯酸的共轭亚油酸（CLA）。来自t 12-18：1的乘积被确定为顺式9，反式十二十八碳二烯酸。顺式-

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1339-2

文献信息

• WO2006/92623
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Glycerol acyl-transfer kinetics of a circular permutated Candida antarctica lipase B
  作者：Joseph A. Laszlo、Ying Yu、Stefan Lutz、David L. Compton

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.06.002

  日期：2011.11

  Triacylglycerols containing a high abundance of unusual fatty acids, such as gamma-linolenic acid, or novel arylaliphatic acids, such as ferulic acid, are useful in pharmaceutical and cosmeceutical applications. Candida antarctica lipase B (CALB) is quite often used for non-aqueous synthesis, although the wildtype enzyme can be rather slow with bulky and sterically hindered acyl donor substrates. The catalytic performance of a circularly permutated variant of CALB, cp283, with various acyl donors and glycerol was examined. In comparison to wild-type CALB, butyl oleate and ethyl gamma-linolenate glycerolysis rates were 2.2- and 4.0-fold greater, respectively. Cp283 showed substrate inhibition by glycerol, which was not the case with the wild-type version. With either ethyl ferulate or vinyl ferulate acyl donors, cp283 matched the performance of wild-type CALB. Changes in active site accessibility resulting from circular permutation led to increased catalytic rates for bulky fatty acid esters but did not overcome the steric hindrance or energetic limitations experienced by arylaliphatic esters. Published by Elsevier B.V.
• PROCESS FOR INCREASING THE STABILITY OF A COMPOSITION COMPRISING POLYUNSATURATED OMEGA-6 FATTY ACIDS
  申请人：Evonik Operations GmbH

  公开号：EP3236783B1

  公开（公告）日：2020-02-05
• [EN] PROCESS FOR INCREASING THE STABILITY OF A COMPOSITION COMPRISING POLYUNSATURATED OMEGA-6 FATTY ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AUGMENTATION DE LA STABILITÉ D'UNE COMPOSITION COMPRENANT DES ACIDES GRAS OMÉGA-6 POLYINSATURÉS
  申请人：EVONIK DEGUSSA GMBH

  公开号：WO2016102316A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to processes for increasing the stability of compositions comprising polyunsaturated omega-6 fatty acids against oxidation. The processes comprise the following steps: (i) providing a starting composition comprising at least one polyunsaturated omega-6 fatty acid component; (ii) providing a lysine composition; (iii) admixing aqueous, aqueous-alcoholic or alcoholic solutions of starting composition and lysine composition, and subjecting resulting admixture to spray drying conditions subsequently, thus forming a solid product composition comprising at least one salt of a cation derived from lysine with an anion derived from a polyunsaturated omega-6 fatty acid; the product composition exhibiting a solvent content SC selected from the following: SC < 5 wt%, SC < 3 wt%, SC < 1 wt%, SC < 0.5 wt%. Compositions obtainable by such spray drying processes and use of such compositions for the manufacture of food, nutritional and pharmaceutical products are further comprised by the present invention.

  本发明涉及增加含有多不饱和ω-6脂肪酸的组合物抗氧化稳定性的过程。该过程包括以下步骤：(i)提供包含至少一种多不饱和ω-6脂肪酸成分的起始组合物；(ii)提供赖氨酸组合物；(iii)混合起始组合物和赖氨酸组合物的水、水醇或醇溶液，并随后将所得混合物暴露于喷雾干燥条件，从而形成包含至少一种来自赖氨酸阳离子和来自多不饱和ω-6脂肪酸阴离子的盐的固体产品组合物；所述产品组合物具有以下所选的溶剂含量SC：SC < 5 wt%，SC < 3 wt%，SC < 1 wt%，SC < 0.5 wt%。通过这种喷雾干燥过程获得的组合物以及利用这种组合物制造食品、营养和制药产品的方法也包含在本发明中。
• Fatty Acid Desaturation and Elongation Reactions of Trichoderma sp. 1-OH-2-3
  作者：Akinori Ando、Jun Ogawa、Shigenobu Kishino、Taiyo Ito、Norifumi Shirasaka、Eiji Sakuradani、Kenzo Yokozeki、Sakayu Shimizu

  DOI：10.1007/s11746-008-1339-2

  日期：2009.3

  The fatty acid desaturation and elongation reactions catalyzed by Trichoderma sp. 1‐OH‐2‐3 were investigated. This strain converted palmitic acid (16:0) mainly to stearic acid (18:0), and further to oleic acid (c9‐18:1), linoleic acid (c9,c12‐18:2), and α‐linolenic acid (c9,c12,c15‐18:3) through elongation, and Δ9, Δ12, and Δ15 desaturation reactions, respectively. Palmitoleic acid (c9‐16:1) and cis‐9

  木霉菌催化的脂肪酸去饱和和延伸反应。研究了1-OH-2-3。该菌株主要将棕榈酸（16：0）转化为硬脂酸（18：0），然后进一步转化为油酸（c 9-18：1），亚油酸（c 9，c 12-18：2）和α亚麻酸（c 9，c 12，c 15-18：3）通过延伸，分别进行Δ9，Δ12和Δ15去饱和反应。棕榈油酸（Ç 9-16：1）和顺式9，顺式：由应变0 12-十六碳酸也从16产生。该菌株将正十三烷酸（13：0）转化为顺式9-十七碳烯酸和顺式9，顺式12-十七碳二烯酸，分别通过延伸和Δ9和Δ12去饱和反应形成。通过Δ9去饱和作用，菌株使反式-牛痘酸（t 11-18：1）和反式-12-十八烯酸（t 12-18：1）饱和。来自t 11-18：1的产物被鉴定为顺式-9，反式-11十八碳二烯酸和反式9，反式11十八碳十八烯酸的共轭亚油酸（CLA）。来自t 12-18：1的乘积被确定为顺式9，反式十二十八碳二烯酸。顺式-