(6Z,9Z,11E,13S)-13-羟基十八碳-6,9,11-三烯酸 | 74784-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (6Z,9Z,11E,13S)-13-羟基十八碳-6,9,11-三烯酸
• 英文名称: 13-hydroxy-(6Z,9Z,11E,13S)-6,9,11-octadecatrienoic acid
• 英文别名: (6Z,9Z,11E)-13(S)-hydroxyoctadeca-6,9,11-trienoic acid；(13S,6Z,9Z,11E)-hydroxyoctadeca-6,9,11-trienoic acid；13-(S)-hydroxy-(6Z,9Z,11E)-octadecatrienoic acid；13-hydroxy-6,9,11(Z,Z,E)-octadecatrienoic acid；13-Hydroxy-6,9,11-octadecatrienoic acid；(6Z,9Z,11E,13S)-13-hydroxyoctadeca-6,9,11-trienoic acid
• CAS: 74784-20-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: HNBLUNXZQNJFRB-KYLWABQHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.1 M Na2CO3：2 mg/mL； DMF：可混溶； DMSO：可混溶；乙醇：可混溶； PBS pH 7.2：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z,9Z,11E,13S)-13-羟基十八碳-6,9,11-三烯酸 在 亚碘酰苯 、 Fusarium graminearum 41KD catalase hemoprotein 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 13-keto-octadeca-6Z,9Z,11E-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  C18羟基多不饱和脂肪酸被碘基苯激活的过氧化氢酶相关血红蛋白氧化成环氧化物或酮。

  摘要：

  当使用碘基苯激活时，检查了与过氧化氢酶相关的小型过氧化氢酶相关的血蛋白，它们可以与脂肪酸氢过氧化物反应，以检测其潜在的单加氧酶活性。测试的蛋白为镰刀镰刀菌41 kD过氧化氢酶血红蛋白（Fg-cat，基因FGSG_02217），荧光假单胞菌Pfl01过氧化氢酶（37.5 kD，保藏号WP_011333788.1）和鸟分枝杆菌ssp。副结核病33 kD过氧化氢酶（基因MAP-2744c）。选择13-羟基-十八碳烯酸（通常不反应）作为底物，因为这些酶会与相应的13 S-氢过氧化物特异性反应（Pakhomova等人18：2559-2568，5; Teder等人。1862：706–715，14）。在亚碘酰苯FG-猫的存在下转化13 š羟基脂肪酸两种产品：13 15,16-双键š羟基α亚麻酸被立体特异性地氧化为15小号，16 - [R -顺-epoxide或13-羟基被氧化为13-酮。通过UV，HPL

  DOI：

  10.1007/s11745-017-4271-0
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 六甲基磷酰三胺 、 氨 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6Z,9Z,11E,13S)-13-羟基十八碳-6,9,11-三烯酸
  参考文献：
  名称：

  脂氧合酶催化的氧化作用不对称合成非天然（Z，Z，E）-十八碳三烯和二十碳三烯

  摘要：

  使用仿生氧化描述了不自然的13-羟基-（6 Z，9 Z，11 E，13 S）-十八碳三烯化合物和15-羟基-（8 Z，11 Z，13 E，15 S）-二十碳三烯化合物的不对称合成路线。该合成的主要亮点是大豆脂氧合酶对底物的不对称羟基化和顺式选择性维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00369-0

文献信息

• Regiospecificity of a novel bacterial lipoxygenase from Myxococcus xanthus for polyunsaturated fatty acids
  作者：Jung-Ung An、Seung-Hye Hong、Deok-Kun Oh

  DOI：10.1016/j.bbalip.2018.04.014

  日期：2018.8

  development, inflammation, and pathogenesis in various organisms. The regiospecificity of LOX from Myxococcus xanthus, a gram-negative bacterium, was investigated. The enzyme catalyzed oxygenation at the n-9 position in C20 and C22 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) to form 12S- and 14S-hydroxy fatty acids (HFAs), respectively, and oxygenation at the n-6 position in C18 PUFAs to form 13-HFAs. The 12S-form

  脂氧合酶（LOX）是参与合成脂氧合蛋白（作为信号传导化合物）的关键酶，对多种生物的细胞生长与发育，炎症和发病机理很重要。研究了革兰氏阴性细菌粘球藻黄曲霉LOX的区域特异性。该酶在C20和C22多不饱和脂肪酸（PUFA）的n-9位置催化氧化，分别形成12 S-和14 S-羟基脂肪酸（HFA），在C18 PUFAs的n-6位置氧化为氧。形成13-HFAs。12小号C20和C22多不饱和脂肪酸-形式产品通过黄色粘球菌LOX是细菌LOX的第一个报告。通过分析氨基酸比对和基于人花生四烯酸酯15-LOX的同源性模型（序列同一性为25％），确定与区域特异性有关的残基为Thr397，Ala461和Ile664。在这些变体中，改变了T397Y变体对C20和C22 PUFA的区域特异性。这可能是由于通过将较小的Thr替换为较大的Tyr残基而减少了底物结合袋的大小。T397Y变体在C20和C22 PUFA中的n
• Oxidation of octadecatrienoic acids in the red alga Lithothamnion corallioides: structural and stereochemical studies of conjugated tetraene fatty acids and bis allylic hydroxy acids
  作者：Mats Hamberg

  DOI：10.1039/p19930003065

  日期：——

  15-tetraenoic acid (α-parinaric acid; 5a), (11S,9Z,12Z,15Z)-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoic acid 6a, and (14R,9Z,12Z,15Z)-hydroxyoctadeca-9,12,15-trienoic acid 7a. Isotope studies demonstrated that enzymatic conversion of the acid 1a into the tetraene 2a was accompanied by stereospecific eliminations of the pro-S and pro-R hydrogens from C-8 and C-11, respectively. The bis allylic hydroxy acid 3a was formed

  在制备红藻藻胆石破珊瑚的过程中酶促氧化（6 Z，9 Z，12 Z）-octadeca-6,9,12-三烯酸（γ-亚麻酸; 1a）导致形成（6 Z，8 E，10 E，12 Z）-十八烷基-6,8,10,12-丁烯酸2a和（11 R，6 Z，9 Z，12 Z）-羟基十八烯-6,9,12-三烯酸3a作为主要产品。（9 Z，12 Z，15 Z）-十八烷基-（9,12,15）-三烯酸（α-亚麻酸; 4a）以类似的方式氧化，得到（9 Z，11 E，13 E，15 Z）-octadeca-9,11， 13,15-丁烯酸（α-二十二烷酸; 5a），（11 S，9 Z，12 Z，15 Z）-羟基十八烷基9,12,15-三烯酸6a和（14 R，9 Z，12 Z，15 Z）-羟基十八烷基-9,12,15-三烯酸7a。同位素研究表明，酸1a酶转化为四烯2a伴随有立体定向消除C-8和C-11的pro - S和pro
• Highly efficient oxidation of plant oils to C18 trihydroxy fatty acids by <i>Escherichia coli</i> co-expressing lipoxygenase and epoxide hydrolase
  作者：Jin Lee、Tae-Hun Kim、Yoon-Joo Ko、Jin-Byung Park、Deok-Kun Oh

  DOI：10.1039/d1gc04113d

  日期：——

  polyunsaturated fatty acids, including LA, α-linolenic acid, and γ-linolenic acid (GLA), into THFAs via epoxy hydroxy fatty acids with high conversion yields (>60%) in a flask. Among the products, GLA-derived 12S,13S-epoxy-11R-hydroxyoctadecadienoic acid and 11R,12R,13S-trihydroxyoctadecadienoic acid were new compounds. For the efficient biotransformation of safflower oil into THFA, the LA content in the

  C18 三羟基脂肪酸 (THFA)、植物氧脂素被用作抗真菌剂和疫苗佐剂。THFAs的化学合成有几个缺点，包括产量低和环境污染。微生物和植物也在体内产生四氢呋喃；但是，生产率很低。在这里，我们报道了一种重组大肠杆菌共表达具有高异构化活性的细菌亚油酸 (LA) 13-脂氧合酶和可转化 200 mM 多不饱和脂肪酸，包括 LA、α-亚麻酸和 γ-亚麻酸 (GLA) 的环氧化物水解酶。 )，在烧瓶中通过环氧羟基脂肪酸以高转化率 (>60%) 转化为 THFA。其中GLA衍生的12 S ,13 S -epoxy-11R-羟基十八碳二烯酸和 11 R ,12 R ,13 S-三羟基十八碳二烯酸是新化合物。为了将红花油有效地生物转化为 THFA，通过在红花油中添加含有脂肪酶的吸附树脂来增加红花油水解物中的 LA 含量。树脂结合不饱和脂肪酸，从而去除未结合的杂质，例如棕榈酸和甘油。在一个 3 L 的生物反
• Method of producing fatty acid hydroperoxides
  申请人：Georg-August-Universität Göttingen

  公开号：EP1921134A1

  公开（公告）日：2008-05-14

  The present invention relates to methods for producing fatty acid hydroperoxides. In particular, this invention relates to the production of C18 hydroperoxy polyunsaturated fatty acids, catalyzed by a specific 13-lipoxygenase (LOX) originating from a cyanobacterium. Further, the invention relates to methods of producing flavor ingredients and/or fragrance ingredients using the 13-LOX derived hydroperoxy fatty acids as starting compounds. The inventive 13-LOX is useful for the production of hydroperoxy fatty acids at a large-scale, and their further processing into flavor and fragrance ingredients.

  本发明涉及生产脂肪酸氢过氧化物的方法。特别是，本发明涉及在源自蓝藻的特定 13-脂氧合酶（LOX）催化下生产 C18 过氧化氢多不饱和脂肪酸的方法。此外，本发明还涉及使用 13-LOX 衍生的过氧化氢脂肪酸作为起始化合物生产香料成分和/或香精成分的方法。本发明的 13-LOX 可用于大规模生产过氧化氢脂肪酸，并将其进一步加工成香精和香料配料。
• Structural requirements for the inhibition of 5-lipoxygenase by 15-hydroxyeicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid analogs
  作者：Fortuna Haviv、James D. Ratajczyk、Robert W. DeNet、Yvonne C. Martin、Richard D. Dyer、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm00385a005

  日期：1987.2

  The structural requirements for inhibition of RBL-1 (rat basophilic leukemia) 5-lipoxygenase by 15-hydroxyeicosa-5,8,11,13-tetraenoic acid (15-HETE, 1) were studied by systematic chemical modifications of the molecule at the hydroxyl and carboxyl groups, the double bonds, and the carboxylate and omega side chains. The most potent inhibitors were analogues that contained a 5,8-cis,cis-diene system and acted as alternate substrates for the enzyme. However, several analogues in which the 5,8-diene had been reduced were also found to inhibit the enzyme. Inhibition of 5-lipoxygenase by 15-hydroxyeicosa-11,13-dienoic acid (15-HEDE) analogues was optimal in compounds that generally contained a free carboxyl group, a carboxylate side chain of nine carbons, an omega side chain of five or six carbons, a cis,trans- or trans,cis-11,13-diene or 11,13-diyne system, and a 15-hydroxyl group. Conversion of 15-HEDE to its 16-membered lactone reduced but did not eliminate 5-lipoxygenase inhibitory activity. In contrast, a 3- to 10-fold enhancement of activity occurred when 5,15-diHETE (58) or 5-HETE (56) were cyclized to their respective delta-lactones. Molecular modeling of 15-HEDE analogues, modified in the C11-C15 region, showed that inactive analogues protrude into regions in space not occupied by active analogues. These structural studies indicate that multiple regions are important for 5-lipoxygenase inhibition by both 15-HETE and 15-HEDE analogues and that no single region plays a predominant role in inhibition.