7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure | 60187-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure
• 英文别名: 2-carboxy-icosa-(8Z,11Z,14Z)-trienoic acid；2-[(6Z,9Z,12Z)-6,9,12-octadecatrienyl]malonic acid；2-[(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienyl]propanedioic acid
• CAS: 60187-53-3
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: SCMYUYANORCRFG-QNEBEIHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure 反应 3.0h， 生成 顺式-8,11,14-二十烷三烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由γ-亚麻酸制备二高-γ-亚麻酸的合成条件的优化

  摘要：

  采用正交实验优化了还原，磺化，取代和水解的相关参数。这些反应用于将γ-亚麻酸转化为二高-γ-亚麻酸（DGLA）。为了还原，最好的反应条件是在35°C下用LiAlH 4进行4.5 hγ-亚麻酸（比例为40 g：100 g）；对于磺化反应，在29°C下与150 gγ-亚麻醇和65 mL甲磺酰氯反应3.5小时，然后将水相用二氯甲烷（3×100 mL）萃取；为了进行取代，在80℃下与金属钠和磺酸盐（比例为8g∶100g）反应2.5小时。为了水解，在80°C下与NaOH和二高碘酸盐（比例为50 g：100 g）反应2.5 h。四个反应的每一步收率均超过90％。最后，结晶和脱羧提供了DGLA，总产率为60％，纯度> 95％。

  DOI：

  10.1007/s11746-008-1320-0
• 作为产物：
  描述：

  γ-亚麻酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 7c,10c,13c-Nonadecatrien-1,1-dicarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING AND PURIFYING FATTY ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION D'ACIDES GRAS

  摘要：

  提供一种纯化脂肪酸的过程，该过程包括将脂肪酸与锂盐在第一溶液中反应，并在条件下允许形成脂肪酸的锂盐沉淀；隔离沉淀物；将沉淀物溶解在第二溶液中，然后分离所形成的有机层和水层；蒸发有机层以分离纯化的脂肪酸。还提供一种增加脂肪酸长度的过程，以及使用锂盐来纯化脂肪酸。

  公开号：

  WO2011092467A1

文献信息

• Synthesis of 2-substituted cis-8,cis-11,cis-14-eicosatrienoic acids, precursors for 2-substituted prostaglandins
  作者：R. van Der Linde、L. van Der Wolf、H. J. J. Pabon、D. A. van Dorp

  DOI：10.1002/recl.19750941204

  日期：——

  Various 2-substituted all-cis-8,11,14-eicosatrienoic acids have been prepared via coupling of all-cis-6,9,12-octadecatrienyl methanesulfonate with diethyl malonate, substituted diethyl malonates, ethyl cyanoacetate or ethyl 2-cyanohexanoate. The substituents are: COOH, COOCH3, COOC4H9, COOC7H15, CH2OH, CH3, C4H9, C6H5, CH2OCH3, NHCOCH3, NH2.HCl, F, OCH3, CN and both CN and C4H9.

  通过将全顺式-6,9,12-十八碳三烯基甲磺酸酯与丙二酸二乙酯，取代的丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯或2-氰基己酸乙酯偶联，制备了各种2-取代的全顺式-8,11,14-二十碳三烯酸。取代基为：COOH，COOCH 3，COOC 4 H 9，COOC 7 H 15，CH 2 OH，CH 3，C 4 H 9，C 6 H 5，CH 2 OCH 3，NHCOCH 3，NH 2 .HCl，F ，OCH 3，CN以及CN和C4 H 9。
• J. Am. Oil Chem. Soc. 2009, 86, 77-82
  作者：

  DOI：——

  日期：——