2-(2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetic acid methyl ester | 38515-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 3,4-(dimethylmethylenedioxy)phenylacetic acid methyl ester；1,3-Benzodioxole-5-acetic acid, 2,2-dimethyl-, methyl ester；methyl 2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)acetate
• CAS: 38515-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GZGGDJFTQALDFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DCM（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  钴胺素依赖性甲基转移酶的区域选择性可以通过反应条件和底物进行调节

  摘要：

  区域选择性反应对有机化学来说是一个重大挑战。这里使用来自哈夫尼脱硫杆菌的钴胺素依赖性甲基转移酶研究了 4 取代儿茶酚的单个羟基的区域选择性甲基化。在四位取代的儿茶酚在取代基的间位或对位甲基化，具体取决于取代基是极性还是非极性。虽然生物催化钴胺素依赖性甲基化对带有亲水基团的 4 取代儿茶酚具有间位选择性，但它对疏水取代基具有对位选择性。此外，水混溶性共溶剂的存在具有明显的改善影响，THF 在选定的情况下能够形成单一区域异构体。最后，我们发现 pH 值也会导致所研究案例的区域选择性增强。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001296
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 硫酸 、 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxol-5-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过全合成和天然糖苷橄榄苦苷的高产率制备羟基酪醇的稳定前体。

  摘要：

  抗氧化剂羟基酪醇前所未有的丙酮化物已通过两步高产率程序合成，发现既可通过色谱纯化，又可在较宽的pH范围内稳定。该保护作用稳定了羟基酪醇免于氧化，从而可以长期保存。可以在非水条件下定量去除保护层，以提供适合用作食品和化妆品制剂中添加剂的纯羟基酪醇。将相同的方法扩展至天然且容易获得的苷橄榄苦苷，然后将所得的丙酮化物复杂混合物皂化，可以高收率回收羟基酪醇丙酮化物。这构成了获得抗氧化剂羟基酪醇的新的有趣方法。

  DOI：

  10.1021/jf063353b

文献信息

• [EN] BIOISPIRED PROTEASOME ACTIVATORS WITH ANTIAGEING ACTIVITY<br/>[FR] ACTIVATEURS BIO-INSPIRÉS DES PROTÉASOMES AYANT UNE ACTIVITÉ ANTI-ÂGE
  申请人：NATIONAL HELLENIC RES FOUNDATION

  公开号：WO2019171088A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to novel bio-inspired hybrid compounds of formula I which act as proteasome activators and exhibit anti-ageing activity, as well as methods for their synthesis. These hybrid compounds combine the structural features of hydroxytyrosol and the natural antioxidant vitamin E or its bioisosteres in one molecular scaffold. The compounds of formula I, which include structural proteasome activators (activation by stereochemical interaction), can be used in the production of anti-ageing products, such as cosmetic preparations. Additionally, they can be used in conditions and diseases where the proteasome is down-regulated, as well as proteasome-activation control compounds.

  本发明涉及新型生物启发的混合化合物，其化学式为I，作为蛋白酶体激活剂并具有抗衰老活性，以及其合成方法。这些混合化合物将羟基酪醇和天然抗氧化维生素E或其生物同系物的结构特征结合在一个分子支架中。化合物I的结构包括结构蛋白酶体激活剂（通过立体化学相互作用激活），可用于生产抗衰老产品，如化妆品制剂。此外，它们可以在蛋白酶体被下调的情况和疾病中使用，以及用作蛋白酶体激活控制化合物。
• Conjugation of Hydroxytyrosol with Other Natural Phenolic Fragments: From Waste to Antioxidants and Antitumour Compounds
  作者：Erika Tassano、Angela Alama、Andrea Basso、Giancarlo Dondo、Andrea Galatini、Renata Riva、Luca Banfi

  DOI：10.1002/ejoc.201500931

  日期：2015.10

  Hydroxytyrosol, a natural polyphenol that can be extracted from olive mill waste waters, was converted into a series of more complex and lipophilic analogues by conjugation with other naturally derived (poly)phenolic fragments. Ether and triazole linkers were employed. A small library of compounds was prepared, stressing step economy and operational simplicity. Some of these substances were proven

  羟基酪醇是一种可以从橄榄厂废水中提取的天然多酚，通过与其他天然衍生的（多）酚类片段结合，转化为一系列更复杂和亲脂的类似物。使用醚和三唑接头。准备了一个小型化合物库，强调步骤经济和操作简单。在自由基清除试验以及对肿瘤细胞的细胞毒性试验中，这些物质中的一些被证明具有与母体羟基酪醇相同或优于母体羟基酪醇的活性。
• Unsaturated Fatty Alcohol Derivatives of Olive Oil Phenolic Compounds with Potential Low-Density Lipoprotein (LDL) Antioxidant and Antiobesity Properties
  作者：Bruno Almeida Cotrim、Jesús Joglar、M. Jesús L. Rojas、Juan Manuel Decara del Olmo、Manuel Macias-González、Miguel Romero Cuevas、Montserrat Fitó、Daniel Muñoz-Aguayo、María Isabel Covas Planells、Magí Farré、Fernando Rodríguez de Fonseca、Rafael de la Torre

  DOI：10.1021/jf203814r

  日期：2012.2.1

  endocannabinoid system and PPAR-α were also evaluated as potential targets. The pharmacodynamics could not be totally explained by CB1 and PPAR-α receptor interactions because only two of the four compounds with biological activity showed a CB1 activity and all of them presented low PPAR-α affinity, not justifying its whole in vivo activity. The hydroxytyrosol linoleylether (7) increased LDL resistance to oxidation

  开发了合成羟基酪醇和其他橄榄油酚类化合物的脂肪醇衍生物的新途径，以制备不饱和衍生物。评价了合成化合物的生物活性。大多数化合物对低密度脂蛋白（LDL）颗粒具有显着的抗氧化活性。受试产物的活性受不饱和键的数量和位置以及合成化合物极性头上的修饰的影响很大。他们中的一些人调节了大鼠的食物摄入量，由于它们与CB 1内源性配体的分子相似性，因此也将内源性大麻素系统和PPAR-α评估为潜在的靶标。CB 1无法完全解释其药效学PPAR-α和PPAR-α受体之间的相互作用是因为四种具有生物活性的化合物中只有两种具有CB 1活性，并且所有化合物均具有低的PPAR-α亲和力，因而不能证明其整体体内活性是合理的。羟基酪醇亚油基醚（7）提高了LDL的抗氧化性，其容量与羟基酪醇相似，并且是体内活性最高的化合物，其低吞咽作用可与油酰乙醇胺媲美。我们认为该化合物可能是未来肥胖治疗药物开发的良好先导化合物。
• Bifunctional catechol based linkers for modification of TiO₂surfaces
  作者：Bianca Geiseler、Ljiljana Fruk

  DOI：10.1039/c1jm12863a

  日期：——

  Bifunctional linkers for modification of TiO2 nanoparticles were prepared containing a catechol group for TiO2 surface attachment and a maleimide and alkyne group for Michael addition and Cu catalysed Huisgen cycloaddition respectively. Peptide and fluorophore functionalised TiO2 NPs were prepared, different purification methodologies were explored and conjugates were characterized using a range of methods.

  制备了用于修饰二氧化钛纳米粒子的双功能连接体，其中含有用于二氧化钛表面附着的邻苯二酚基团，以及分别用于迈克尔加成和铜催化惠斯根环加成的马来酰亚胺基团和炔烃基团。制备了肽和荧光团功能化的 TiO2 NPs，探索了不同的纯化方法，并使用一系列方法对共轭物进行了表征。
• HYDROXYTYROSOL ETHERS
  申请人：De La Torre Fornell Rafael

  公开号：US20130267588A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention relates to hydroxytyrosol ethers derived from fatty alcohols and phenolic compounds of olive oil and the salts, solvates and hydrates thereof, which have an affinity for type 1 cannabinoid receptors (CB1) and which can: prevent the oxidation of low-density lipoprotein (LDL); and modulate the actions regulated by said receptor, such as inducing satiety, controlling intake and reducing body fat.

  本发明涉及从橄榄油的脂肪醇和酚类化合物衍生出的羟基酪醇醚及其盐、溶剂合物和水合物，它们具有对1型大麻素受体（CB1）的亲和力，并且可以：预防低密度脂蛋白（LDL）的氧化；调节受体调节的作用，如诱导饱腹感、控制摄入和减少体脂。