prop-2-yn-1-yl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: Prop-2-ynyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate；prop-2-ynyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: BDNIFQAPTLPKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate 、 叠氮苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的细菌脲酶抑制剂。

  摘要：

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 、 3-溴丙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 48.5h， 以71%的产率得到prop-2-yn-1-yl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于邻苯二酚的细菌脲酶抑制剂。

  摘要：

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.032