octyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: Octyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: YJQVKEIVXMKXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetate 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到octyl 2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二羟基苯基乙酸酯和酰胺衍生物/结合物的新型有效合成方法及其抗氧化活性评估。

  摘要：

  酚酸是多酚的一个子类，已得到广泛研究。相反，很少研究3，4-二羟基苯基乙酸。为此目的，首次合成了一系列的3，4-二羟基苯基乙酸酯和酰胺衍生物/缀合物。已经进行了系统的研究，以使用不同的技术，例如1 H NMR，13 C NMR和ESI MS ，定量鉴定这些化合物中存在的官能团。通过DPPH自由基清除测定法评估合成的化合物的体外抗氧化活性。还使用Molinspiration工具研究了它们的理化特征。在所有测试的化合物中，酰胺基酯36表现出最佳的清除活性，并具有EC 50 与母体化合物相比，具有17μM的化学性质和改善的理化性质。

  DOI：

  10.1080/14786419.2017.1342090

文献信息

• Catechol-based inhibitors of bacterial urease
  作者：Aikaterini Pagoni、Theohari Daliani、Katarzyna Macegoniuk、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.032

  日期：2019.5

  structure. Forty amide and ester derivatives of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid, caffeic acid, ferulic acid and gallic acid were obtained and screened against Sporosarcinia pasteurii urease. The most active compound, namely propargyl ester of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid exhibited IC50 = 518 nM andkinact/Ki = 1379 M-1 s-1. Inhibitory activity of this compound was better and toxicity lower than those obtained

  基于儿茶酚结构开发了靶向的脲酶共价抑制剂。获得了40种3，4-二羟基苯基乙酸，咖啡酸，阿魏酸和没食子酸的酰胺和酯衍生物，并针对巴氏芽孢杆菌巴氏脲酶进行了筛选。活性最高的化合物，即3,4-二羟基苯基乙酸的炔丙基酯显示IC50 = 518 nM，运动/ Ki = 1379 M-1 s-1。与起始化合物邻苯二酚相比，该化合物的抑制活性更好，毒性更低。分子建模研究揭示了一种结合结构-活性关系的结合方式。