methyl 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acetate | 15373-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acetate
• 英文别名: [3,4-Bis(benzyloxy)phenyl]acetic Acid Methyl Ester；methyl 2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 15373-33-8
• 化学式: C₂₃H₂₂O₄
• 分子量: 362.425
• InChiKey: AXVNASNMWOTDCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  185-190 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3,4-dibenzyloxyphenethyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇和香豆素结合物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104427
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇和香豆素结合物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104427

文献信息

• Synthesis and SARs of dopamine derivatives as potential inhibitors of influenza virus PAN endonuclease
  作者：Yixian Liao、Yilu Ye、Sumei Li、Yilian Zhuang、Liye Chen、Jianxin Chen、Zining Cui、Lijian Huo、Shuwen Liu、Gaopeng Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112048

  日期：2020.3

  Currently, influenza PAN endonuclease has become an attractive target for development of new drugs to treat influenza infections. Herein we report the discovery of new PAN endonuclease inhibitors derived from a chelating agent dopamine moiety. A series of dopamine amide derivatives and their conformationally constrained 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6,7-diol-based analogs were elaborated and assayed

  当前，流感PAN核酸内切酶已成为开发用于治疗流感感染的新药物的有吸引力的靶标。在本文中，我们报道了从螯合剂多巴胺部分衍生的新PAN核酸内切酶抑制剂的发现。精心制作了一系列多巴胺酰胺衍生物及其受构象限制的1,2,3,4-四氢异喹啉-6,7-二醇基类似物，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。大多数化合物表现出中度到出色的抗病毒活性，产生初步的SAR。其中，与参考的Peramivir相比，化合物14和19显示出更强的抗IAV活性。此外，基于FRET测定和SPR测定，14和19证明了浓度依赖性抑制PAN核酸内切酶。还进行了对接研究，以阐明14和19与PAN蛋白的结合模式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸，这与生物学数据非常一致。这一发现为合理开发更有效的PAN核酸内切酶抑制剂奠定了基础。
• Diversity Oriented Synthesis of Allocolchicinoids with Fluoro and/or Oxygen Substituent(s) on the C-Ring from a Single Common Intermediate
  作者：Keita Takubo、Kazunori Furutsu、Takafumi Ide、Hiroyuki Nemoto、Yuko Ueda、Kazutake Tsujikawa、Takashi Ikawa、Takehiko Yoshimitsu、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.201501624

  日期：2016.3

  Allocolchicinoids, with a distinct polyoxygenated dibenzocycloheptane skeleton, attract much attention as potential candidate anticancer drugs. In this study, eight C-ring fluorinated analogues of allocolchicinoids, seven C-ring oxygen-substituted analogues, and known compounds N-acetylcolchinol and NSC 51046 were synthesized as racemates from a single common intermediate by using either the deoxy

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。
• Differential Inhibition of polymerase and Strand-Transfer Activities of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：L.M.Viranga Tillekeratne、Angela Sherette、Jennifer A Fulmer、Lynn Hupe、Donald Hupe、Sam Gabbara、James A Peliska、Richard A Hudson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00827-7

  日期：2002.2

  A new class of inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase obtained by the systematic structural simplification of epicatechin and epigallocatechin gallates are also shown here to inhibit DNA-strand-transfer, a process critical to the completion of the HIV-1-RT reproduction and to recombination-associated mutation of the virus. Up to 80-fold selectivity for DNA-strand-transfer inhibition over polymerase inhibition was observed for a defined subset of these agents. Such specific DNA-strand-transfer inhibitors may have important therapeutic potential. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Simplified catechin-gallate inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase
  作者：L.M.V Tillekeratne、A Sherette、P Grossman、L Hupe、D Hupe、R.A Hudson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00577-7

  日期：2001.10

  Systematic simplification of the molecular structures of epicatechin gallate and epigallocatechin gallate to determine the minimum structural characteristics necessary for HIV-1 reverse transcriptase inhibition in vitro resulted in several compounds that strongly inhibited the native as well as the A17 double mutant (KI03N Y181C) enzyme, which is normally insensitive to most known nonnucleoside inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KADOR P. F.; VENKATARAMAN R.; FELLER D. R.; MILLER D. D., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 7, 891-894
  作者：KADOR P. F.、 VENKATARAMAN R.、 FELLER D. R.、 MILLER D. D.

  DOI：——

  日期：——