2-(3,4-二羟基苯基)乙醛 | 5707-55-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3,4-二羟基苯基)乙醛
• 英文名称: 3,4-Dihydroxyphenylacetaldehyde
• 英文别名: DOPAL；2-(3,4-dihydroxyphenyl)acetaldehyde
• CAS: 5707-55-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: IADQVXRMSNIUEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处。

制备方法与用途

DOPAL是多巴胺在单胺氧化酶作用下进行氧化脱氨基反应的产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-二羟基苯基)乙醛 在 ALDH from Thermoanaerobium brockii 、 (4R)-[²H]NADPH 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  动力学和溶剂同位素对芳香族氨基酸及其衍生物生物转化的影响

  摘要：

  芳香族氨基酸，例如 l-苯丙氨酸、l-色氨酸、3',4'-二羟基-l-苯丙氨酸 (l-DOPA) 及其衍生物 3',4'-二羟基苯乙醛 (DOPAL) 和 3',4'-二羟基苯乙醇 (DOPET) 在人体代谢过程中发挥着重要作用。这些化合物的不正确或缓慢的生物转化会导致一些代谢功能障碍，在某些情况下还会导致一些神经退行性疾病。因此，对这些代谢物的生物转化机制的研究引起了生物化学家和医学研究人员的关注。本研究使用动力学 (KIE) 和溶剂 (SIE) 同位素效应方法研究了上述化合物的生物转化机制。概述介绍了 KIE 和 SIE 方法的结果和数值，在 l-苯丙氨酸、5'-氯-l-色氨酸和 l-多巴的生物转化研究中获得，由裂解酶组的酶（苯丙氨酸氨裂解酶、色氨酸吲哚裂解酶和酪氨酸脱羧酶）催化。在 l-苯丙氨酸脱氢酶存在的情况下，在 2'-氯-l-苯丙氨酸脱氨基过程中，以及在乙醇脱氢酶催化下将 DOPAL

  DOI：

  10.1002/jlcr.3419
• 作为产物：
  描述：

  羟基酪醇 在 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到2-(3,4-二羟基苯基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  揭示了黄连NCS2的催化潜力-基于氟胺的测定方法的开发和利用

  摘要：

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200641

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ADDICTION
  申请人：Cannizzaro Carina E.

  公开号：US20130005689A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Disclosed are novel compounds having the structure of Formula (I): which are useful for treating mammals for dependence upon substances of addiction, for example addiction to a dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and/or alcohol. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) and methods of using the compounds of Formula (I) in the treatment of addiction to a dopamine-producing agent.

  揭示了具有以下结构的新化合物（I）的结构： 这些化合物对于治疗哺乳动物对成瘾物质的依赖很有用，例如对多巴胺产生剂（如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和/或酒精）的依赖。还揭示了包含化合物（I）的治疗有效量的药物组合物，以及使用化合物（I）治疗对多巴胺产生剂成瘾的方法。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE INHIBITION OF ALDH<br/>[FR] COMPOSES UTILES DANS L'INHIBITION DE ALDH
  申请人：ENDOWMENT FOR RES IN HUMAN BIO

  公开号：WO2004002470A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides novel antidipsotropic compounds. The invention further provides methods of inhibiting ALDH-2 using the compounds described herein. Methods for modulating alcohol consumption, alcohol dependence and/or alcohol abuse by administering the compounds of the invention to an individual are also provided. The present invention further provides a rationale for designing additional novel antidipsotropic compounds.

  本发明提供了一种新型的抗酒精致病化合物。本发明进一步提供了使用所述化合物抑制ALDH-2的方法。本发明还提供了通过向个体投给本发明的化合物来调节饮酒量、酒精依赖和/或酒精滥用方法。本发明进一步提供了设计其他新型抗酒精致病化合物的理论基础。
• N-SUBSTITUTED 3,4-BIS (CATECHOL) PYRROLE COMPOUNDS, AND THE PREPARATION AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20150344460A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) in which: —m is an integer from 0 to 3, preferably from 0 to 2; n is an integer from 0 to 3, preferably from 0 to 2; m+n≧1; EAG is an electro-attractive group chosen independently from among a halogen atom, an NO 2 , CF 3 , CCI 3 , CN, CO 2 H, (C═O)NR 2 , CH═NR, (C═S)OR, (C═O)SR, CS 2 R, SO 2 R, SO 2 NR 2 , SO 3 R, P(O)(OR)2, P(O)(R) 2 , B(OR) 2 group where R is a (C 1 -C 6 ) alkyl radical, a phenyl group or a hydrogen atom; A is a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon chain including 1 to 10 atoms of carbon; and R 1 and R 2 each represent independently from one another a hydrogen atom, a CO-(Ci-C6)-alkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl, phenyl or phenyl-(C 1 -C 6 )-alkyl group, in which R 1 and R 2 form, together with the nitrogen atom they carry, a 5- to 15-member heterocycle, optionally substituted by a (C 1 -C 6 ) alkyl group; including its stereoisomers and the mixtures thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：—m为0到3之间的整数，优选为0到2；n为0到3之间的整数，优选为0到2；m+n≥1；EAG是一种从卤素原子、NO2、CF3、CCI3、CN、CO2H、（C═O）NR2、CH═NR、（C═S）OR、（C═O）SR、CS2R、SO2R、SO2NR2、SO3R、P(O)(OR)2、P(O)(R)2、B(OR)2的电子吸引基团，其中R是（C1-C6）烷基、苯基或氢原子；A是包含1到10个碳原子的饱和或不饱和、线性或支链烃链；R1和R2分别独立地代表氢原子、CO-(Ci-C6)-烷基、（C1-C6）烷基、苯基或苯基-(C1-C6)-烷基基团，其中R1和R2与它们携带的氮原子一起形成一个5-到15-成员的杂环，可选择地被（C1-C6）烷基基团取代；包括其立体异构体和它们的混合物，或其药学上可接受的盐。
• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。
• One-pot triangular chemoenzymatic cascades for the syntheses of chiral alkaloids from dopamine
  作者：B. R. Lichman、E. D. Lamming、T. Pesnot、J. M. Smith、H. C. Hailes、J. M. Ward

  DOI：10.1039/c4gc02325k

  日期：——

  One-pot, one-substrate, triangular chemoenzymatic cascades featuring transaminase (TAm) and norcoclaurine synthase (NCS) enables the formation of (S)-benzylisoquinoline and (S)-tetrahydroprotoberberine alkaloids.

  一锅法、一底物、三角形化酶级联反应，包括转氨酶（TAm）和诺可克洛啉合酶（NCS），可实现（S）-苄基异喹啉和（S）-四氢原咱呱啶生物碱的形成。