2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: 3,4-dihydroxyphenethyl 3-phenylpropanoate；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: BAOQYBMFTWKHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  迷迭香酸衍生物的结构活性关系对β淀粉样蛋白的抑制和抗氧化性能

  摘要：

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.026

文献信息

• Zang, Hao; Xu, Qian; Zhang, Luyun, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2020, vol. 42, # 1, p. 109 - 119
  作者：Zang, Hao、Xu, Qian、Zhang, Luyun、Xia, Guangqing、Sun, Jiaming、Zhu, Junyi

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid β aggregation inhibition and antioxidant properties
  作者：Riho Taguchi、Koki Hatayama、Tomohito Takahashi、Takafumi Hayashi、Yuki Sato、Daisuke Sato、Kiminori Ohta、Hiroto Nakano、Chigusa Seki、Yasuyuki Endo、Kiyotaka Tokuraku、Koji Uwai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.026

  日期：2017.9

  disease. Rosmarinic acid, which is one of the main aggregation inhibitors derived from Lamiaceae, was employed as a lead compound and its 25 derivatives were synthesized. In this study, the structure–activity relations of rosmarinic acid derivatives for the amyloid-β aggregation inhibitory effect (MSHTS assay), antioxidant properties, and xanthine oxidase inhibition were evaluated. Among the tested compounds

  淀粉样β聚集抑制剂有望成为阿尔茨海默氏病的治疗剂或预防剂。迷迭香酸是衍生自唇形科的主要聚集抑制剂之一，被用作前导化合物，并合成了其25种衍生物。在这项研究中，评价了迷迭香酸衍生物对淀粉样β聚集抑制作用（MSHTS分析），抗氧化剂特性和黄嘌呤氧化酶抑制的构效关系。在测试的化合物中，化合物16d和19被发现是最有效的淀粉样蛋白聚集抑制剂。SAR揭示了在分子的一侧存在酚羟基的必要性以及整个分子的亲脂性。这些结构特性的重要性也受到对接模拟的支持。