7-表-10-去乙酰基紫杉醇 | 78454-17-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 7-表-10-去乙酰基紫杉醇
• 中文别名: 紫杉醇杂质B；10-脱乙酰基-7-表紫杉醇；7-表-10-去乙酰基云南紫杉宁A；7-表-1-去乙酰基云南紫杉宁A
• 英文名称: 7-Epi-10-Deacetylpaclitaxel
• 英文别名: 10-deacetyl-7-epipaclitaxel；10-deacetyl-7-epi-taxol A；10-deacetyl 7-epi-taxol；10-deacetyl-7-epi-taxol；7-epi-10-deacetyl taxol；7-Epi-10-deacetyltaxol；[(1S,2S,3R,4S,7R,9R,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 78454-17-8
• 化学式: C₄₅H₄₉NO₁₃
• 分子量: 811.883
• InChiKey: TYLVGQKNNUHXIP-DIYBZAJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-170?C
• 沸点：
  959.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气氛下保存

制备方法与用途

用途

去乙酰基紫杉醇是紫杉醇的一种杂质，已从云南红豆杉中分离出来。该化合物对人类癌细胞显示出潜在的生长抑制活性。

生物活性

7-环氧基-10-脱乙酰基紫杉醇（7-Epi 10-desacetyl paclitaxel）是一种紫杉醇衍生物，对 HeLa 细胞具有细胞毒性，其 IC50 值为 85 μM。

化学性质

去乙酰基紫杉醇为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。该化合物来源于红豆杉 Taxus chinensis (Pilger) Rehd.。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-表紫杉醇 在 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到7-表-10-去乙酰基紫杉醇
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷类的化学性质：紫杉醇和浆果赤霉素衍生物与非质子和质子介质中的路易斯酸的反应

  摘要：

  几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环。已表明该反应是通过C-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的。还分离了几种次要产物，包括具有桥C环的新型衍生物。提供了所形成的所有化合物的机械原理。当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时，观察到酯裂解反应。我们提供对C-10乙酸酯裂解和C-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80381-1

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Cleavage of Esters Bearing a Coordinative Group at a Vicinal Position
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1553

  日期：1999.7

  Scandium trifluoromethanesulfonate is found to be a Lewis acid catalyst for selective cleavage of esters containing a coordinative group adjacent to an ester moiety. The reaction proceeds under weak acidic conditions at room temperature; the catalyst can be recovered and reused. Even α-acyloxy ketones are deacetylated without racemization. Selective monodeacetylation at C-10 of paclitaxel has been achieved.

  研究发现，三氟甲磺酸钪是一种路易斯酸催化剂，可选择性地裂解含有邻近酯分子的配位基团的酯。反应在室温下的弱酸性条件下进行；催化剂可以回收和重复使用。即使是 α-乙酰氧基酮也能脱乙酰化而不发生外消旋化。在紫杉醇的 C-10 处实现了选择性单去乙酰化。
• Microbial hydrolysis of 7-xylosyl-10-deacetyltaxol to 10-deacetyltaxol
  作者：Kang Wang、Tingting Wang、Jianhua Li、Jianhua Zou、Yongqin Chen、Jungui Dai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.11.013

  日期：2011.3

  Enterobacter sp. CGMCC 2487, a bacterial strain isolated from the soil around a Taxus cuspidata Sieb. et Zucc. plant, was able to remove the xylosyl group from 7-xylosyltaxanes. The xylosidase of this strain was an inducible enzyme. In the bioconversion of 7-xylosyl-10-deacetyltaxol (7-XDT) to 10-deacetyltaxol (10-DT), for the purpose of enhancing the conversion efficiency, the effects of NH4+, oat xylan, temperature, pH value, cell density and substrate concentration on the bioconversion have been systematically investigated. 3.0 mM NH4+, 0.6% oat xylan in the media could enhance the yield of 10-DT; the optimum biocatalytic temperature was 26 degrees C and optimum pH value was 6.0. The highest conversion rate and yield of 10-DT from 7-XDT reached 92% and 764 mg/L, respectively. In addition, the biocatalytic capacity of the cell cultures remained 66.1% after continuous three batches. These results indicate that converting 7-XDT to 10-DT, a useful intermediate for the semisynthesis of paclitaxel or other taxane-based anticancer drugs by a novel bacterial strain, Enterobacter sp. CGMCC 2487, would be an alternative for the practical application in the future. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• The chemistry of taxanes: reaction of taxol and baccatin derivatives with Lewis acids in aprotic and protic media
  作者：Shu-Hui Chen、Stella Huang、Jianmei Wei、Vittorio Farina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80381-1

  日期：1993.4

  proceed via anchimeric assistance by the C-4 acetate group. Several minor products, including a novel derivative possessing a bridged C-ring, were also isolated. A mechanistic rationale is provided for all compounds formed. When taxol derivatives were treated with Lewis acids in methanol, ester cleavage reactions were observed. We provide conditions that are selective for C-10 acetate cleavage and

  几种路易斯酸被证明可以完全打开紫杉醇和浆果赤霉素衍生物的氧杂环丁烷环。已表明该反应是通过C-4乙酸酯基团通过邻氨基苯甲酸协助进行的。还分离了几种次要产物，包括具有桥C环的新型衍生物。提供了所形成的所有化合物的机械原理。当在甲醇中用路易斯酸处理紫杉醇衍生物时，观察到酯裂解反应。我们提供对C-10乙酸酯裂解和C-13侧链甲醇裂解具有选择性的条件。