7-蒽-9-基甲基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷 | 245415-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 7-蒽-9-基甲基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷
• 英文名称: N-(9-anthrylmethyl)-4,13-diaza-18-crown-6
• 英文别名: 7-anthracen-9-ylmethyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadecane；N-(9-anthrylmethyl)diaza-18-crown-6；7-(Anthracen-9-ylmethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane
• CAS: 245415-89-8
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₄
• 分子量: 452.594
• InChiKey: VXWPBQLDKZZYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-蒽-9-基甲基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (16-anthracen-9-ylmethyl-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diaza-cyclooctadec-7-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemosensors for the Marine Toxin Saxitoxin

  摘要：

  Eleven anthracylmethyl crown ethers have been synthesized and evaluated as fluorescence sensors for the marine toxin saxitoxin. Fluorescence enhancement data are consistent with a 1:1 binding complex for all crowns. The binding constants are in the range of 10(4) M-1 in ammonium phosphate buffer (pH 7.1) in 80% ethanol solvent. Selectivity for sensing saxitoxin versus several organic analytes has been demonstrated for the first time. Possible modes of binding are presented, and relevance to saxitoxin monitoring programs are discussed.

  DOI：

  10.1021/ja027507p
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-anthrylmethyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-4,13-diaza-18-crown-6 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到7-蒽-9-基甲基-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂-环十八烷
  参考文献：
  名称：

  Cation transport by a redox-active synthetic ion channel

  摘要：

  描述了一组含有氧化还原活性中心的新型合成离子通道的合成、阳离子结合和跨膜传导特性。使用黑色脂质膜制剂的实验表明，这些化合物可以有效地发挥离子通道的作用。随后的 23Na NMR 光谱研究重点关注具有二茂铁中心的合成离子通道。当纳入囊泡双层时，该通道被证明支持 Na+ 通量，其速度比莫能菌素的离子传输速度至少快六倍。由于二茂铁部分的氧化完全抑制了Na+的传输，因此氧化还原活性中心提供了控制离子通量的潜在机制。

  DOI：

  10.1039/b304838a

文献信息

• Cation transport by a redox-active synthetic ion channel
  作者：Adam C. Hall、Cristina Suarez、Anindita Hom-Choudhury、Aida N. A. Manu、C. Dennis Hall、Gregory J. Kirkovits、Ion Ghiriviga

  DOI：10.1039/b304838a

  日期：——

  The synthesis, cation binding and transmembrane conductive properties of a novel group of synthetic ion channels containing a redox-active centre are described. Experiments using a black lipid membrane preparation revealed that these compounds function effectively as ion channels. Subsequent 23Na NMR spectroscopy studies focused on a synthesized ion channel with a ferrocene centre. When incorporated in vesicular bilayers, this channel was demonstrated to support a Na+ flux that was at least six times faster than ion transport by monensin. Since oxidation of the ferrocene moiety completely inhibited the Na+ transport, the redox-active centre provides a potential mechanism for controlling ion flux.

  描述了一组含有氧化还原活性中心的新型合成离子通道的合成、阳离子结合和跨膜传导特性。使用黑色脂质膜制剂的实验表明，这些化合物可以有效地发挥离子通道的作用。随后的 23Na NMR 光谱研究重点关注具有二茂铁中心的合成离子通道。当纳入囊泡双层时，该通道被证明支持 Na+ 通量，其速度比莫能菌素的离子传输速度至少快六倍。由于二茂铁部分的氧化完全抑制了Na+的传输，因此氧化还原活性中心提供了控制离子通量的潜在机制。
• Chemosensors for the Marine Toxin Saxitoxin
  作者：Robert E. Gawley、Sandra Pinet、Claudia M. Cardona、Probal K. Datta、Tong Ren、Wayne C. Guida、Jason Nydick、Roger M. Leblanc

  DOI：10.1021/ja027507p

  日期：2002.11.1

  Eleven anthracylmethyl crown ethers have been synthesized and evaluated as fluorescence sensors for the marine toxin saxitoxin. Fluorescence enhancement data are consistent with a 1:1 binding complex for all crowns. The binding constants are in the range of 10(4) M-1 in ammonium phosphate buffer (pH 7.1) in 80% ethanol solvent. Selectivity for sensing saxitoxin versus several organic analytes has been demonstrated for the first time. Possible modes of binding are presented, and relevance to saxitoxin monitoring programs are discussed.
• Synthesis and characterization of a redox-active ion channel supporting cation flux in lipid bilayers
  作者：Maia Tsikolia、Adam C. Hall、Cristina Suarez、Zazi O. Nylander、Sarah M. Wardlaw、Molly E. Gibson、Kerry L. Valentine、Louisa N. Onyewadume、Deborah A. Ahove、Maya Woodbury、Margaret M. Mongare、C. Dennis Hall、Zuoquan Wang、Bogdan Draghici、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/b907350g

  日期：——

  The synthesis, cation binding and transmembrane conductive properties of a novel synthetic ion channel containing a redox-active ferrocene unit are described. Fluorescence spectroscopy was used to demonstrate that the channel supports multiple ion coordination and association constants for 1:1 and 1:2 (channel:cation) coordination for both Na+ and K+ were evaluated. Experiments using a black lipid

  描述了一种新型的包含氧化还原活性二茂铁单元的合成离子通道的合成，阳离子结合和跨膜导电性能。荧光光谱用于证明该通道支持多个离子配位和1：1和1：2（通道：阳离子）配位的缔合常数钠+ 和 钾+被评估。使用黑色脂质膜制备物进行的实验表明，该化合物有效地充当了两种化合物的离子通道钠+ 和 钾+。伴随的23 Na NMR光谱研究支持了这一发现，并揭示了Na +通量，比离子迁移速率高至少5倍。莫能菌素。此外，氧化还原活性中心的氧化（铁2+ 到 铁3+）有效地抑制了离子的传输。