丙酸乙酯 | 105-37-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酸乙酯
• 中文别名: 正丙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl propionate
• 英文别名: ethyl propanoate；propanoic acid ethyl ester
• CAS: 105-37-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00009308
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73 °C (lit.)
• 沸点：
  99 °C (lit.)
• 密度：
  0.888 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.52 (vs air)
• 闪点：
  54 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为17克/升
• 介电常数：
  5.7（20℃）
• LogP：
  1.31 at 22.1℃
• 物理描述：
  Ethyl propionate appears as a clear colorless liquid with a pineapple-like odor. Flash point 54°F. Less dense than water and insoluble in water. Vapors are heavier than air.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  REMINISCENT OF RUM & PINEAPPLE
• 蒸汽密度：
  3.52 (Air=1)
• 蒸汽压力：
  35.8 mm Hg @ 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.14e-12 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  824 °F (440 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3844 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  680;681;696;681;681;712;700;694.2;678.95;692;693;693;694;699;700;685;706;678;684;688;692;695;707;685;694;691;694;677;692;692;704;695;679;668;690;692;692;683;703;692.5;691;694.1;695;692;704.5;694;693;695;705;691;691;679;695;691;692;693;691;691;691;679;695;700;702;689.6;692.4;693.6
• 稳定性/保质期：
  1. 具有一般酯的化学性质。
  2. 稳定性^[18]：稳定。
  3. 禁配物^[19]：强氧化剂、碱类、酸类。
  4. 聚合危害^[20]：不聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

症状与甲基丙酸甲酯观察到的相似... 在致死剂量水平出现了共济失调、喘息呼吸和低体温的迹象和症状。/甲基丙酸甲酯/

SYMPTOMS WERE SIMILAR TO THOSE OBSERVED WITH METHYL PROPIONATE ... SIGNS & SYMPTOMS OF ATAXIA, GASPING RESPIRATION, AND HYPOTHERMIA OCCURRED AT LETHAL DOSE LEVELS. /METHYL PROPIONATE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

二十一天的水蚤繁殖试验是根据联邦环境局（Umweltbundesamt, FRG）1984年1月1日提出的临时程序进行的。将20只、24小时大的水蚤（Daphnia magna Straus）分组暴露在0.8至50毫克/升的丙酸乙酯中，使用半静态测试容器。测试和控制容器中的亲代动物必须每周三次用新鲜准备的测试和控制介质在相应的浓度水平下用移液管移液。未观察到效果的浓度（NOEC）是从亲代动物的死亡率、繁殖率和测试期间第一代后代的出现的参数中确定的。在初步的水蚤急性测试中，丙酸乙酯的24小时EC50为286毫克/升，EC0为173毫克/升。标称的21天未观察到效果的浓度为6.3毫克/升，其中最敏感的参数是亲代死亡率。

Twenty-one-day Daphnia reproduction tests were conducted in line with the provisional procedure proposed by the Federal Environmental Agency (Umweltbundesamt, FRG), as of Jan 1, 1984. Groups of 20, 24-hr old Daphnia magna Straus were exposed to 0.8 to 50 mg/l ethyl propionate in semi-static test vessels. Parent animals in the test and control vessels had to be pipetted 3 times/wk in freshly prepared test and control media at the corresponding concn level. The no observed effect concn (NOEC) was determined from the parameters of mortality of the parent animals, reproduction rate and appearance of the first offspring during the test period. In preliminary acute Daphnia tests, the 24-hr EC50 was 286 mg/l for ethyl propionate, the EC0 was 173 mg/l. The nominal 21-day no observed effect concn was 6.3 mg/l, with the most sensitive parameter being parental mortality.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

由乙酸丙酯引起的组织变化...包括对胃肠道的刺激以及心脏、肝脏和肾脏的退行性变化。

Tissue changes affected by ethyl propionate ... include irritation of the gastrointestinal tract and degenerative changes in the heart, liver, and kidneys.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50为8732毫克/千克

LD50 Rat oral 8732 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S24,S29,S33
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915509000
• RTECS号：
  UF3675000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1195 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02
• 危险性描述：
  H225
• 危险性防范说明：
  P210,P403 + P235
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32136
ＣＡＳ:	105-37-3
中文名称:	丙酸乙酯
英文名称:	ethyl propanoate
别 名:
分子式:	C 5 H 10 O 2 ；CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3
分子量:	102.13
熔 点:	-73.9℃ 沸点：99.1℃
密 度:	相对密度(水=1)0.89；
蒸汽压:	12℃
溶解性:	不溶于水，溶于醇、醚，可混溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色有芳香味的液体
危险标记:	7(中闪点易燃液体)
用 途:	用作溶剂，也用于有机合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：高浓度蒸气有刺激性，引起眼、鼻、咽喉刺痛，可有恶心、呕吐。此外可发生头昏、倦睡、共济失调以及昏迷。眼及皮肤直接接触有刺激性。口服有中等毒性，引起恶心、呕吐、腹部不适、腹泻、头昏、倦睡、共济失调、昏迷。长期反复接触对皮肤有脱脂作用，引起皮肤皲裂、角化。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD503500mg/kg(兔经口)
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准：

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。

灭火方法：灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效，但可用水保持火场中容器冷却。

制备方法与用途

制备 丙酸乙酯是由丙酸和乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成的酯，具有菠萝的气味。

含量分析 按酯含量测定法（OT-18）中的方法一进行测定。所取试样量为1g，计算中当量因子(e)取51.07。或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。

毒性 ADI 1mg/kg(CE)。 LD₅₀ 3.5g/kg（兔，经口）。

使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料7.7；冷饮29；糖果78；焙烤食品110；布丁类10～15；胶姆糖1100。 适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准 丙酸乙酯是一种无色液体，具有菠萝香味。它可与乙醇、乙醚混溶，微溶于水，并能溶解硝酸纤维素而不溶解醋酸纤维素。 用途 GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制朗姆酒、白酒及香蕉、梨、苹果、菠萝、奶油等型香精。 丙酸乙酯可作为头香香料偶用于日用化学品香精中，在香水及水剂类日用品中，可赋予圆熟头香，尤其是用于柑橘-古龙型香精中。广泛用于食用香精，可用于配制朗姆酒、白酒以及苹果、香蕉、生梨、凤梨、梅子、奶油等香味。 此外，丙酸乙酯也可用作纤维素酯和醚类，各种天然或合成树脂的溶剂；作为香料可用于调合苹果香、香蕉香、李子香、菠萝香以及作为黄油、西洋酒和其他多种食用香精。它还可用作高级日用化妆品香精。 丙酸乙酯是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定允许使用的食品香料，主要用于配制杏、香蕉、菠萝、苹果、草莓、奶油等香型食用香精和白酒、朗姆酒等酒用香精。在胶姆糖中使用量为1100mg/kg；烘烤食品中110mg/kg；糖果中78mg/kg；冷饮中29mg/kg；布丁类中10～15mg/kg；软饮料中7.7mg/kg。 用途 酯类溶剂，有机合成，调味剂。

生产方法 在反应釜中加入50kg丙酸和38kg乙醇，搅拌15min后加入38kg无水氯化钙。加热回流10h后，蒸馏出粗品80～85L。用5%～10%的碳酸钠溶液洗涤3～4次，酸性合格后再水洗1次。加2～3kg无水碳酸钠干燥后，分馏，收集96～100℃馏分，得产品40L。 CH₃CH₂COOH+CH₃CH₂OH→CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O

生产方法 丙酸与乙醇在硫酸催化下直接酯化，然后经中和、水洗、精馏得成品。

生产方法 由丙酸和乙醇在浓硫酸存在下于三氯甲烷中沸腾酯化而成。

类别 易燃液体

毒性分级 低毒

急性毒性 口服- 大鼠 LD₅₀: 8732 毫克/公斤；口服- 小鼠 LD₅₀: 1158 毫克/公斤

刺激数据 眼睛- 兔子 1000 毫克 中度；皮肤- 兔子 500 毫克/24小时 中度

爆炸物危险特性 与空气混合可爆

可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性 库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放

灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 aluminum oxide 、 氨 作用下， 生成 丙腈
  参考文献：
  名称：

  Mauguin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1918, vol. 166, p. 123

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 sodium persulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A mild and clean Baeyer–Villiger oxidation of ketones using sodium peroxydisulfate as oxidant catalyzed by silica-supported aluminum chloride

  摘要：

  二硫酸钠被用作拜耶尔-维利格氧化反应的氧化剂，在室温下以硅胶负载的氯化铝（硅胶-AlCl3）为催化剂，对多种环状和非环状酮进行了氧化。该催化剂通过一个简单的制备过程得到，在以环境友好的二硫酸钠作为氧化剂的情况下，表现出对酮的拜耶尔-维利格氧化反应的高催化活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-011-0064-1
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基二氟硅烷 、 lithium methylene disulfonate 在 丙酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以98 g的产率得到3,3-Diphenyl-2,4-dioxa-1,5-dithia-1,1,5,5-tetraoxid-3-silacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  环状二磺酸硅基酯及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种环状二磺酸硅基酯，包括如下结构式：所述制备方法包括如下步骤：将亚甲基二磺酸或通式(Ⅰ)的亚甲基二磺酸盐与通式(Ⅱ)的二烃基二活性官能团硅烷、通式(Ⅲ)的二烃基环硅氧烷或通式(Ⅳ)的二烃基环硅氮烷在溶剂中按一定的摩尔比反应，控制反应的温度和时间，反应结束后，分离去除溶剂和副产物，得到所述环状二磺酸硅基酯。本发明通过特殊的原料选择及合成工艺设计，开创性制备得到具有不同取代基的环状二磺酸硅基酯，能够有效提高锂二次电池的常温、高温循环性能和高温存储性能，降低电池在高温存储过程中的厚度膨胀；其制备方法工艺步骤简单，可实施性强，所得产物纯度高，色谱纯度达到99％以上，具有广阔的市场前景。

  公开号：

  CN107573371B

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• One-Flask Preparation of Symmetrical Ketones and 1,2-Diketones from Esters
  作者：George A. Olah、An-hsiang Wu

  DOI：10.1055/s-1991-28415

  日期：——

  A convenient one-flask preparation of a series of symmetrical 1,2diketones from esters is reported using sodium metal induced acyloin condensation followed by reaction with thionyl chloride. Symmetrical monoketones were obtained when after initial acyloin condensation, the reaction mixture is oxidized with aqueous sodium bromate and then reacted with thionyl chloride. Preparative aspects, the scope of the reaction, and the suggested mechanism are discussed.

  据报道，利用钠金属诱导的酰化醇缩合反应，随后与亚硫酰氯反应，可以方便地在一瓶中制备一系列对称型1,2-二酮。当初步的酰化醇缩合反应完成后，通过与水合次溴酸钠氧化，再与亚硫酰氯反应，可以获得对称的一元酮。本文讨论了制备方面的细节、反应的应用范围以及提出的反应机制。

表征谱图