丙酸乙烯酯 | 105-38-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙酸乙烯酯
• 中文别名: 丙酸乙烯基酯；乙烯基
• 英文名称: vinyl propionate
• 英文别名: vinyl propanoate；ethenyl propanoate
• CAS: 105-38-4
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD00027004
• 分子量: 100.117
• InChiKey: UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −80 °C(lit.)
• 沸点：
  94-95 °C(lit.)
• 密度：
  0.919 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  43 °F
• LogP：
  1.36 at 23℃ and pH6.2-6.5
• 表面张力：
  67.8mN/m at 1.06g/L and 20℃
• 保留指数：
  669;648;648;650
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36/37,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915509000
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• RTECS号：
  UF8575000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并防止静电。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丙酸乙烯酯
化学品英文名称：	Vinyl propionate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	105-38-4
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丙酸乙烯酯

有害物成分 含量 CAS No. 丙酸乙烯酯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	人，吸入0．4g／m3 1分钟，能引起呼吸道刺激症状。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者用水漱口，给饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用干燥的砂土或类似物质吸收，然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、过氧化物接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类、过氧化物分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：末制订标准前苏联MAC：30mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	液体。
pH：
熔点(℃)：	-84
沸点(℃)：	95
相对密度(水=1)：	0．92
相对蒸气密度(空气=1)：	3．3
饱和蒸气压(kPa)：	5．3(22℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 8 O 2
分子量：	100.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于醇。
主要用途：	作为塑料生产的单体，制革工业和油漆工业的溶剂，仓库长期保存种子时作为生物学过程的抑制剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强酸、过氧化物。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：4760mg／k9(大鼠经口)；10000mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、过氧化物、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

1. 乙烯与新戊酸在钯催化剂作用下氧化而得；
2. 乙炔与新戊酸在汞或镉等催化剂作用下，直接加成而得；
3. 乙烯基交换法。用其它羧乙烯酯与新戊酸反应，在汞或钯催化剂作用下，进行酯交换而得。

合成制备方法

1. 乙烯与新戊酸在钯催化剂作用下氧化而得；
2. 乙炔与新戊酸在汞或镉等催化剂作用下，直接加成而得；
3. 乙烯基交换法。用其它羧乙烯酯与新戊酸反应，在汞或钯催化剂作用下，进行酯交换而得。

用途简介

这种物质主要用于各种乙烯聚合物改质用共聚单体，能提高耐药品性、耐水性、耐气候性，并改善硬度；也可作为涂料原料，制备出耐气候性和化学性能优良且稳定的涂料；此外还是有机合成中间体。

用途

这种物质主要用于各种乙烯聚合物改质用共聚单体，能够提升耐药品性、耐水性及耐气候性，同时还能改善硬度。它还可用于制造具有优异的耐气候和化学稳定性的涂料，并作为有机合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸乙烯酯 生成 2-Chlor-2-propionyloxy-ethylphosphinsaeure-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  Postnikova,G.B. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 2193 - 2195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 在 四氯化锡 丙酸 作用下， 生成 丙酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  Transesterification of carboxylic acids

  摘要：

  羧酸可以在锡卤化物催化剂存在下与酯发生酯化反应，反应温度范围大约在0度至150度之间。

  公开号：

  US04112235A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-3-phenylpentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸乙烯酯 、 水 作用下， 以 乙醚 、 异丙醚 为溶剂， 生成 (S)-4-methyl-3-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalyzed acylation of primary alcohols with remotely located stereogenic centres: the resolution of (±)-4,4-dimethyl-3-phenyl-1-pentanol

  摘要：

  Enantio selective acylation of some(+/-)-3-alkyl-3-phenyl-1-propanols was performed with enzymes as catalysts. Moderate enantiomeric ratios (E), ranging up to E = 11.6, were obtained. In the resolution, some of the lipases selectively acylated the (+)-enantiomer while others acylated the (-)-enantiomer of the gamma-substituted primary alcohols 1-4. Thus, it is possible to obtain both enantiomers of the alcohols as remaining substrate with high enantiomeric purity. The resolution of (+/-)-4,4-dimethyl-3-phenyl-1-pentanol 4 was extensively studied and screening experiments were conducted to select suitable lipase(s), reaction medium, acyl donor and appropriate temperature combinations to increase the enantiomeric ratio. Chirazyme (R) L-6/chloroform/vinyl propionate/38 degrees C and Chirazyme (R) L-7/di-iso-propyl ether/vinyl propionate/0 degrees C were chosen to obtain both enantiomers, (R)-(+)-4 and (S)-(-)-4, respectively, via sequential resolutions in excellent enantiomeric excess (> 98%) and in 25% and 22% yield, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.002

文献信息

• Base-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Esters and Insight into the Mechanism
  作者：Kseniya Revunova、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1002/chem.201302728

  日期：2014.1.13

  of a less reactive group (for example, aldehyde reduction in the presence of ketone/ketone reduction in the presence of ester group). Mechanistic studies showed that addition of base to silanes leads to silicate species, which are the acting reducing agents. Under basic conditions, hydrosiloxanes (tetramethyldisiloxane, TMDS; PMHS) convert into simple silanes (H2SiMe2, H3SiMe), making this a practical

  简单的碱（KO t Bu，KOH）催化硅烷促进的酮和酯还原为醇，醛亚胺还原为胺。廉价的硅烷PMHS（聚甲基氢硅氧烷）可用作还原剂。可以容忍双键和三键以及硝基和氰基。硅烷的仔细加料允许在较低反应性基团的存在下化学选择性还原较高反应性的基团（例如，在存在酮的情况下进行醛的还原/在存在酯基的情况下进行酮的还原）。机理研究表明，向硅烷中添加碱会导致硅酸盐物种，而硅酸盐物种是起作用的还原剂。在碱性条件下，氢硅氧烷（四甲基二硅氧烷，TMDS，PMHS）转化为简单的硅烷（H 2 SiMe 2，H 3 SiMe），使其成为生成这些具有挑战性的硅烷的实用方法。
• Transesterification Synthesis of Chloramphenicol Esters with the Lipase from Bacillus amyloliquefaciens
  作者：Fengying Dong、Lingmeng Li、Lin Lin、Dannong He、Jingwen Chen、Wei Wei、Dongzhi Wei

  DOI：10.3390/molecules22091523

  日期：——

  reaction time, enzyme loading and water content on the synthesis of the chloramphenicol esters were studied. The synthesis of chloramphenicol propionate (0.25 M) with 4.0 g L−1 of LipBA loading gave a conversion of ~98% and a purity of ~99% within 8 h at 50 °C in 1,4-dioxane as solvent. The optimum mole ratio of vinyl propionate to chloramphenicol was increased to 5:1. This is the first report of B.

  这项工作提出了一种利用脂肪酶的高对映选择性和区域选择性来生产氯霉素酯的合成路线。使用氯霉素、不同碳链长度的酰基供体和脂肪酶LipBA（从解淀粉芽孢杆菌克隆的脂肪酶）合成了一系列氯霉素酯。在具有不同碳链长度的酰基供体中，发现丙酸乙烯酯是最好的。研究了不同有机溶剂、反应温度、反应时间、酶载量和含水量对氯霉素酯合成的影响。使用 4.0 g L-1 LipBA 负载合成氯霉素丙酸酯 (0.25 M)，在 1,4-二恶烷作为溶剂中，50 °C 下，8 小时内转化率约为 98%，纯度约为 99%。丙酸乙烯酯与氯霉素的最佳摩尔比提高到5:1。这是首次报道解淀粉芽孢杆菌脂肪酶用于氯霉素酯合成，并详细研究了使用该反应合成丙酸氯霉素。高酶活性和选择性使脂肪酶 LipBA 成为具有复杂结构的分子的绿色化学合成的有吸引力的催化剂。
• Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes
  作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

  日期：2001.3

  screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

  生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
• An Enantioconvergent Synthesis of (R)-4-Aryloxy-1-butyne-3-ols for Prostanoid Side Chains
  作者：Martin E. Fox、Mark Jackson、Ian C. Lennon、Raymond McCague、Julian S. Parratt

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<50::aid-adsc50>3.0.co;2-5

  日期：2002.1

  The single enantiomer title alcohols, useful as ω-side chain precursors for pharmaceutically important prostaglandin analogues were synthesised from the corresponding racemic alcohols by a convenient 4-step sequence. After enzymatic acylation of the alcohol with a vinyl carboxylate, the residual (S)-alcohol in the mixture was converted to the mesylate. Subsequent displacement with the corresponding

  通过方便的4步序列，由相应的外消旋醇合成了单一的对映异构体标题醇，它们可作为药学上重要的前列腺素类似物的ω侧链前体。在醇与羧酸乙烯基酯酶促酰化之后，混合物中的残留（S）-醇被转化为甲磺酸酯。随后用相应的羧酸根阴离子置换，然后进行酶促脱酰作用，得到所需的（R）-醇。以这种方式，利用了所有的起始醇，而无需在生物拆分后分离起始原料和产物。
• Synthesis of paenipeptin C′ analogues employing solution-phase CLipPA chemistry
  作者：Juliana T. W. Tong、Iman Kavianinia、Scott A. Ferguson、Gregory M. Cook、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/d0ob00950d

  日期：——

  We herein report the synthesis of analogues of the antimicrobial lipopeptide, paenipeptin C′, by installing varying lipid moieties using thiol–ene CLipPA (Cysteine Lipidation on a Peptide or Amino Acid) chemistry. Biological evaluation against both Gram-negative and Gram-positive strains indicated that several analogues possessed potent broad-spectrum antimicrobial activity.

  我们在此报告了通过使用硫醇-烯类CLipPA（肽或氨基酸上的半胱氨酸脂质化）化学方法安装不同的脂质部分，合成抗菌脂肽，paenipeptin C'的类似物的方法。对革兰氏阴性和革兰氏阳性菌株的生物学评估表明，几种类似物具有有效的广谱抗菌活性。

表征谱图