2-碘丙酸乙酯 | 31253-08-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-碘丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-iodopropionate
• 英文别名: ethyl 2-iodopropanoate；2-iodopropionic acid ethyl ester
• CAS: 31253-08-4
• 化学式: C₅H₉IO₂
• 分子量: 228.03
• InChiKey: AVMMXNKUHBWIMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79°C/28mmHg(lit.)
• 密度：
  1.662 g/cm3(Temp: 17 °C)
• 介电常数：
  8.8（20℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227
• 储存条件：
  存储条件：＜0°C；置于惰性气体中；避光、防潮和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘丙酸乙酯 在 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 220.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到丙酸
  参考文献：
  名称：

  NaI催化的乳酸高选择性生产丙酸

  摘要：

  丙酸（PA）是一种广泛用于食品和饲料工业的有价值的化学物质，目前由石油化学工业生产。由于在羧基的α位的羟基的高活化能，难以从生物基乳酸（LA）选择性地生产PA。在本文中，报道了使用NaI作为催化剂的用于将基于生物的LA高度选择性转化为PA的无金属催化体系，该体系用作溶剂以简化分离步骤。在最佳反应条件下，可以从LA中获得> 99％的PA收率。在动力学研究和中间捕获的基础上，提出了热诱导自由基活化氢的机理。不含金属的系统可以重复使用五次而不会造成任何活性损失，并且PA产品易于分离。此外，进行了以纤维素为原料制造PA的两步法。该策略提供了一种绿色高效的方法，可以从生物质资源中合成PA。

  DOI：

  10.1039/d0gc02676j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-碘丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂活性自由基聚合中烷基碘引发剂的系统研究

  摘要：

  研究了几种低摩尔质量的烷基碘，它们是在有机催化剂的活性自由基聚合中引发休眠的物质。为了合理设计引发烷基碘，系统地研究了具有不同稳定基团（酯，苯基和氰基）的伯，仲和叔烷基碘。通过实验确定这些烷基碘的活化速率常数，以进行定量比较。这些烷基碘用于甲基丙烯酸甲酯和丙烯酸丁酯的聚合反应中，以检查它们在这些聚合反应中的引发能力。使用具有官能团的烷基碘来制备远螯聚合物。还研究了具有多个起始位点的烷基碘。

  DOI：

  10.1021/ma501569j

文献信息

• Radical Additions of Alkyl 2-Haloalkanoates and 2-Haloalkanenitriles to Alkenes Initiated by Electron Transfer from Copper in Solvent-Free Systems
  作者：Jürgen O. Metzger、Ralf Mahler、Gerald Francke

  DOI：10.1002/jlac.199719971119

  日期：1997.11

  Alkyl 2-iodoalkanoates 2, and 2-iodoalkanenitriles 15 were added, with copper powder, to the 1-alkenes 1a, e, f, and h, and to the alkenes 1b, c, d, and g with a 1,2-dialkyl substituted double bond, to give, respectively, γ-lactones and 4-iodoalkanenitriles in very good yields. No solvent was used. The reaction is a free radical addition initiated by electron transfer from copper to the activated iodoalkane

  将2-碘代链烷酸烷基酯2和2-碘代链烷腈15与铜粉一起添加到1-链烯1a，e，f和h中，并添加到具有1,2-的链烯1b，c，d和g中。二烷基取代的双键，以非常好的收率分别得到γ-内酯和4-碘代烷基亚腈。不使用溶剂。该反应是由电子从铜转移到活化的碘代烷烃引发的自由基加成。使用各个溴代化合物的产率较低。通过向反应混合物中添加化学计量的碘化钠，原位形成碘化合物，可以提高产率。如果是溴溴丙二酸甲酯，则为6，证明不需要添加碘化钠。通过考虑在碘转移到手性加合物自由基过程中形成的过渡态取代基的空间相互作用，合理化了相对的1，3-不对称诱导引起的加成反应的非对映选择性。
• Radical Alkylations of Alkyl Halides and Unactivated C-H Bonds Using Vinyl Triflates
  作者：Sunggak Kim、Jin Lee、Kyoung-Chan Lim、Xiangjian Meng

  DOI：10.1055/s-0029-1219960

  日期：2010.7

  Radical alkylations of activated alkyl iodides and bromides were achieved using vinyl triflates in the presence of hexadimethyltin, whereas those of unactivated C-H bonds using vinyl triflates proceeded cleanly under tin-free conditions.

  在六二甲基锡的存在下，使用乙烯基三氟甲磺酸酯实现了活化的烷基碘和溴化物的自由基烷基化，而使用乙烯基三氟甲磺酸酯的未活化 CH 键的那些在无锡条件下干净地进行。
• Tandem <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylation Reaction of <i>N</i>-Trimethylsilyl α-Iminoesters Utilizing an Umpolung Reaction and Characteristics of the Silyl Substituent: Synthesis of Pyrrolidine, Piperidine, and Iminodiacetate
  作者：Isao Mizota、Yurie Tadano、Yusuke Nakamura、Tomoki Haramiishi、Miyuki Hotta、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00654

  日期：2019.4.19

  with organometallics gave directly N-alkylaminoesters in high yields without the need for removing a protecting group at the nitrogen atom. Efficient syntheses of pyrrolidines, piperidines, and iminodiacetate derivatives were also developed via tandem N,N- or N,C-dialkylation reactions utilizing characteristics of the silyl substituent. Furthermore, under the influence of silica gel, the addition of

  N-三甲基甲硅烷基α-亚氨基酯与有机金属的Umpolung反应可以高产率直接得到N-烷基氨基酯，而无需除去氮原子上的保护基。吡咯烷，哌啶和亚氨基二乙酸酯衍生物的有效合成还通过串联的N，N-或N，C-二烷基化反应，利用甲硅烷基取代基的特性来开发。此外，在硅胶的影响下，向亚氨基氮中加入烯醇化物以得到亚氨基二乙酸酯衍生物。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF ATR KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE ATR
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011143426A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to pyrazine and pyridine compounds useful as inhibitors of ATR protein kinase. The invention also relates to pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of this invention; methods of treating various diseases, disorders, and conditions using the compounds of this invention; processes for preparing the compounds of this invention; intermediates for the preparation of the compounds of this invention; and methods of using the compounds in in vitro applications, such as the study of kinases in biological and pathological phenomena; the study of intracellular signal transduction pathways mediated by such kinases; and the comparative evaluation of new kinase inhibitors. The compounds of this invention have formula I wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及可用于作为ATR蛋白激酶抑制剂的吡嗪和吡啶化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的药用可接受组合物；使用本发明化合物治疗各种疾病、障碍和状况的方法；制备本发明化合物的方法；制备本发明化合物的中间体；以及使用化合物进行体外应用的方法，例如研究生物和病理现象中的激酶；研究由这类激酶介导的细胞内信号转导途径；以及比较评估新的激酶抑制剂。本发明的化合物具有式I，其中变量如所定义。
• Dehalogenation of α-Halo Carbonyl Compounds by a New Efficient Reagent, Triphenylphosphonium Iodide
  作者：Naoshi Kamiya、Hiroshi Tanmatu、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/cl.1992.293

  日期：1992.2

  Triphenylphosphonium iodide, Ph3PHI, was found to be an efficient reagent for the dehalogenation of α-halo carbonyl compounds. α-Halo esters, which were difficult to be reduced with Me3SiCl/Nal reagent, was smoothly debrominated by Ph3PHI. Treatment of α-halocarbonyl compounds with Ph3PDI produced the corresponding α-deuterated compounds.

  三苯基碘化鏻 Ph3PHI 被发现是一种用于 α-卤代羰基化合物脱卤的有效试剂。难以用 Me3SiCl/Nal 试剂还原的 α-卤代酯被 Ph3PHI 顺利脱溴。用 Ph3PDI 处理 α-卤代羰基化合物产生相应的 α-氘代化合物。