ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate | 52096-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate
• 英文别名: Ethyl formylacetate oxime；3-hydroxyimino-propionic acid ethyl ester；3-Hydroxyimino-propionsaeure-aethylester；Aethylmalonaldehydatoxim；Ethyl 3-hydroxyiminopropanoate；ethyl 3-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 52096-02-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: LSEJDWHRXHAYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 ethyl 2-(4,6-dioxo-5-phenyl-3a,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ghabrial, Sami S., Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1281 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(hydroxyimino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉五一

  摘要：

  讨论了从丙酸乙酯到异恶唑啉-5-酮（II）和异恶唑啉-3-酮（III）的反应路径，并显示其是pH依赖性的。化合物（II）的化学和互变异构性质与其衍生物的已知行为一致。根据紫外数据确定，根据水介质中存在的互变异构体的贡献，分析了（Ⅱ）及其衍生物的表观解离常数。取代在4次上出现引起Δ的酸性强度的大幅增加2 -isoxazolin -5-酮互变异构体，但以具有在该Δ的没有效果显着3-isoxazolin-5-one互变异构体。通过紫外和核磁共振光谱研究了（II）在几种溶剂中的互变异构平衡，并与（II）衍生物的已知行为进行了比较。与酸性的发现是一致的，取代第4位被示出为增加Δ的相对稳定性3个与相应的Δ比较-structures 2 -structures。

  DOI：

  10.1039/j39710000086

文献信息

• Biosynthesis of isoxazolin-5-one and 3-nitropropanoic acid containing glucosides in juvenile Chrysomelina
  作者：Tobias Becker、Kerstin Ploss、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c6ob00899b

  日期：——

  (3-NPA) ester 2 in Chrysomelina larvae. Both structural elements originate from sequestered plant-derived β-alanine or from propanoyl-CoA that is derived from the degradation of some essential amino acids, e.g. valine. β-Alanine is converted into 3-NPA and isoxazolinone 5 by consecutive oxidations of the amino group of β-Ala. Substituting the diphospho group of α-UDP-glucose with 5 generates the isoxazolin-5-one

  稳定同位素标记的前体被用于建立金丝桃幼虫中从β-丙氨酸向异恶唑啉-5-酮葡萄糖苷1及其3-硝基丙酸酯（3-NPA）酯2的生物合成途径。这两个结构元素均源自螯合的植物衍生的β-丙氨酸或源自丙酰辅酶A，丙酰辅酶A源自某些必需氨基酸（例如缬氨酸）的降解。通过将β-丙氨酸的氨基连续氧化，将β-丙氨酸转化为3-NPA和异恶唑啉酮5。用5取代α-UDP-葡萄糖的二磷酸基团可生成异恶唑啉-5-一葡萄糖苷1，在幼虫的循环血淋巴中充当3-硝基丙酰辅酶A酯化的平台。该途径与幼虫验证辣根猿叶甲，叶甲人民呼声以及Gastrophysa蝽。
• Thermal equilibrium between “isoxazolidine” and “enamine”
  作者：R.A. Reamer、M. Sletzinger、I. Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78711-9

  日期：1980.1

  Nitrones formed from the reaction of -phenylhydroxylamine and aldehydes dimerized to isoxazolidines. A new thermal equilibrium between isoxazolidine and -hydroxyenamine in DMSO was studied by 1H and 13C NMR.

  由-苯基羟胺和醛反应二聚形成异恶唑烷所形成的亚硝基。通过1 H和13 C NMR研究了DMSO中异恶唑烷和-羟基烯胺之间的新热平衡。
• Michael, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2087
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• Van Rompuy,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 2503 - 2506
  作者：Van Rompuy,L. et al.

  DOI：——

  日期：——